Способ получения 1-арил.2.бромпропана

 

Е вите

- %

-. ос

ОП ИСАЙКЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М, Кл. С 07с 25/14

Заявлено 27.Х11.1971 (№ 1731569/23-4) с присоединением заявки № 1764308/23-4

Приоритет—

Опубликовано 22 т/111.1973. Бюллетень № 34

Дата опубликования описания 5.111.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открыт.1й

УД1, э47,539.0( (088.8) Авторы изобретения М. H Магеррамов, Э. 3. Зохраббекова, Ш. T Ахмедов, Э. Н. Усобова, С. М. Фархадова и P. А. Бабаханов

Азербайджанский государственный университет им. С. М. Кирова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ-2-БРОМПРОПАНА

Предмет нзобретени я

Изобретение относится к области получения галоидароматических углеводородов, содержащих атом галоида в боковой цепи, в частности к способу получения 1-арил-2-бромпропана.

Известен способ получения 1-арпл-2-галоидпропана взаимодействием ароматических углеводородов с галоидным аллилом в присутствии серной кислоты в качестве катализатора при температуре 10 С. 1-арнл-2-галоидпропан промывают водой, сушат, перегоняют в вакууме. Недостатком известного способа является недостаточно высокий выход целевого продукта.

Предлагается использовать в качестве катализатора соль металла, содержащую бром, и вести процесс при температуре 10 — 75 С.

Предпочтительно использовать катализатор на носителе, например, ZnBr>/Ë1 03.

Выход 1-арил-2-бромпропана при этом повышается до 70 — 80%.

Пример 1. К смеси ароматического углеводорода и катализатора FeBr> при температуре 55 — 75 в течение 05 час по каплям добавляют бромистый аллил при постоянном перемешивании реакционной смеси, затем смесь перемешивают еще 1 час. После окончания реакции органический слой отделяют от катализатора, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают над СаС1.

После отгонкн избытка исходных компонентов целевые продукты — 1-арил-2-бромпропаны выделяют разгонкой под вакуумом. В табл. 1 приведены условия проведения опытов и выходы продуктов реакции.

Физико-химические константы 1-арил-2-бромпропанов представлены в табл. 2.

Пример 2. Приготовляют катализатор, содержащий 10% ZnBr, следующим образом.

1о 10 г обезвоженного ZnBr> растворяют в

50 .ил дистиллированной воды. Затем к раствору добавляют 90 г окиси алюминия нри постоянном перемешиванин. Смесь сначача высушивают прн 140 — 150 С до исчезновения

i5 воды, затем прн температуре 200 — 210 в течение 4 час. Катализатор постоянно следует держать в экснкаторе над СаС12.

Реакцию проводят следующим образом.

К смеси ароматического углеводорода и

20 катализатора прп температуре 10 — 35 С в течение 0,5 час по каплям добавляют бромнстый аллил прн постоянном перемешнваннн реакционной смеси. Обработку реакционной смеси ведут, как в примере 1.

1. Способ получения 1-арил-2-бромпропана взаимодействием ароматического углевозо дорода с бромистым аллнлом в присутствии

Таблица (!

У C!tOtitt)i опытов

Содержание в органиче- ском слое

ГIолучсно, г

o -

Х

c «>

Га ol

:.>

2 o Iд ,а

З а. -

Х >о

Л :О (!

t» сС -

m o г. и

>g

t:Х, С>, 1 о о

)-арнл-9.

-бромпронана

1 гг Г

o =

Лро:»атический углевод»(п>,(остатка !

/>с (1 o

60 1 ),5 82

60 1,5 96

/5 (>,5 109

60 0,5/0,5! 110

55 ),5 110

60 1,5, 110

94

106

106

107

I )05 !

19

Бензол 78

Толуол 92

Зтилбензол !06 .и-Ксплол 106 и- Кси, t)/t 106 о-Кс«лол IОО

Кумол 120

1,21

1,71

1,71

) 9)

) 51

1,21

1,01! 5 !

2 ! 5

1,2

1,5

1,71

6.3 !

3:1

4 4,3

3,5 3,3

2,8 2,6

11,5 4,7

60,30

59,15

57,26

67,84

67,84

63,44

58,09

6,7

6,)

7,2

/ 9

6,8

6 5)

7,7

7,7

7,2

/

3,8

9 ,о

Пр и и с > а п и с. 1) Во всех опытах взято G,i г С)Н5Вг и 0,6! г I=eBr,.

2) Во всех опытах соотношение ароматичсскнх углеводородов и С)НвВг 20: 1

Таблица 2

>ои н при 5 >ии ()T.. С>., оС

Br > в

tI 4 п г в

tta)I/iC- ВЫЧНС но лспо (. о с д > I I > с i! è с

ы шс:пйдс лено, но

1 наиде

ычис IC IG но

5,53 40,0!

6,10 37,70

53,20

5427 "41

1-Фенил-2-бромпропан

I,5450, ),3030

80 — 81

10,20 Ь; ) . 6 34 г 95)8 )5 620!,5435 1,2653

>7,!)6 )5 i l (5,2:!

)5,24

) -Толил-2-бромпропан (), )--9)7

1 ! - ()тилфснил) -2-бромпропан 105) — )07 ! (it-Ксплил)-2-6()uittt(>t)tt;Itt 106 — -108.-г )/, ) 6,6), 35,4!

6,6 ):)5,14

1,5380 > 1,2267! >8,О2 I >8, I 5

58 4) I 58,15

58,05 58,15, 6,)i

i, )45)0 1,235)8

6,61 35.05!

1-(о.Ксилил)-2-бромпропан 104 — 1061

1-(/t-Ксилил)-2-бромпропан I (02 — 103

1-(Кумил) -2-бромпропан )0 — 112

1,5!55

l,2375)

1,2303

6,71

6,61 35,30

7,05 33,00

1,5420

35,24

6,45

62,56 61,78

l,5315

59,80 59,,75

1,! 925

6,51

33,20

Составитель Н. Гозалова

Тсхрс/(Т. Ускова

Редактоп Е. Хорина

Корректор Н. Стельмах

Заказ 6021 Изд. % 1834 Тираж 523 Подписное

I IFII III> И Госуда!)ственного комитета Совета Министров СССР по делам изобрсте;>:.и н (>Tl:рытий

Москва, /К-35, Раушская наб., д. 4!5

Загорска>1 типография кислого катализатора и выделением целевого продукта известным приемом, отличаюutuuc;I тем, что, с целью повьппенив выхода целевого продукта, в качестве кислого катализатор» берут co Ti, металла, со) t ракапцуго

М() !

i на>),(сно вы:ислспо

48,28 (47,926

53 104 52 544 I

57,877:>7,! 62

:>8,036 i 57,162

5806> 1,162 бром, и процесс ведут прн температуре

10 — 75 С.

2. Способ I!o и. 1, отли/(а/ои(ийся тем, -ITo используloT катализатор пя носите. с.