Способ получения аминокарбоновых кислот
396077
Союз Советсних
Социалистических %ы
1И Е
ИgQE,PETEН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
3;.Вне!>мое 0T i«)l. свидетельства ¹â€”
3л««влс««0 23.11},1071 (¹ 1635684,,23-4),. М.Кл. С 07с 101/04
«)Р l» O: f,и» «>В! »f .» >ЛВ>,,И, ГО.
Государственно«й комитет
Совета Министров СССР по доло «1;!о;:."Рот««н»»
H О" « «,iò«»:
11р нop HTPT —— Он) блн ковано 11Л!1.1973, Бюллстсш Ло 30
1 . ., :iтл о!" Ог)1!1;овян:)я о)!1)сания 26Л.! 973
УДЕ, 547.30.07 (088.8) АвтОры изобретения И. О, Елин, A. A. Артюшина, 1О, Я. Мещеряков, T. M. Абрамова, В. П. Меньшутин и M. С. Акутин
3,) Я В))ТЕЛЬ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКАРБОНОВЪ1Х КИСЛОТ
O N-- К вЂ” МO — К«, Н,Х вЂ” R — ХН,, Od cT0Ii Ll. с )«300ppTP)))fp Отно=итсл к син 1езу новых, не описанных 13 штературе аминокарбоновых кислот, которь е можно использовать
В Ка»lс СТВЕ ПЛВСТИфИКВТОРОВ Н IIO;I»>tHP03»>«KTOB длл модификации пГглиэфирных ОлигoMppo)11.
Используя широко известную реакцию взяимоде)!Стипл млле)нового ангидрида с амином, :;вторы иолу-IH;Ilf ряд ))08).)x яминокарбоновых где R — дифенилмстан, дифенилоксид пли диметоксидифенилметан;
К) — моноацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты. Такие соединения об;.лдают ценными свойствами и могут найти
))1эи:»!е1!ен)!е в качестве пластификаторОВ и (;»1( полупродукты для ряда синтезов.
Согласно изобретению способ получен !я аминокарбоповых кислот общей формулы 1 состоит в том, что диамин общей формулы II где R — имеет вышеуказанные значения, обрабатывают малеиновым или фталевым ангидридом в среде органического растворителя, например хлороформе, и при эквимолярном соотношении исходных реагентов. Причем сле tyeT учесть, что .при проведении процесса важен llopilдок загp»>Çêè р»;il ентОВ, т. р. Вначале загружают днлмнн, а затем ангидрид и llpoцесс проводят при комнатной температуре.
Целевой продукт выделяют известными при5 е»!»>»1)!. В)и ход сОстаB IH T = 92%, Пример 1. Получение 3,3 -диметоксидифепилметап-4-амине-4 -лмидомалеиновой кислоты.
Готовят раствор одного моля дняминодиме10 токсндифснилметана в >000 !!.г хлороформа и раствор одного молл мллеинового ангидрида
В 500 л.г хлороформа.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обрат))ым холодильником, 15 3 гру>f(;) )oт р а cTBOD 7)1 H M)f)10,7,H fI PT01(c H+H ôP1«илметана в хлороформе, л зятем при работающей мсшл IKp раствор ангидрида в х;10рОформе. Реакция экзотерм;)чня, температура поднимается до 30 — 40 С и по истечении 30—
20 45 !«ин, когда температура установится 20—
25 С реакция считается законченной, Продукт промьгвают на воронке Бюхнера ацетоном до тех пор, пока промывна>7 жидкость не будет прозрачной. По окончании промывки ацетон
25 тщлтсльно отсасывл)от и продукт сушат в Вакуумном шкафу 1,5 — 2 час до полного удаления ацетона и хлороформа.
Продукт представляет "îáîé порошок желтого цветя с т. пл. 13G С, Выход продукта 92%
30 От теории.
390077
H2N — R — NH — R1, Составитель T. Власова
Текред Л. богданова
Редактор Л. Емельянова Корр е кто р ы С. Сати гул он а и Е. Сапунова
Заказ 5068 Изд, № 1765 Тираж 523 Подписное
LII-IИИПИ Государстве1н3ого комитета Совета Министров СССР ио делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Обл. тип, Костромского управаения издательств, полиграфии и книжной торговли
Найдено, %; С 63,2; Н 6,0; N 7,35.
С19Н2005И2
Вычислено, % С 64,0; Ei 5,9; N 7,85.
Полученный продукт растворяется в диметилформамиде, диметилацетамиде, N-метил-2-пирролидоне. Не растворяется в воде, спирте, ацетоне, диоксане, бензоле, толуоле.
Пример 2. Получение 3,3 -диметоксидифенилметан-4-à H}10-4 -амидомалеиновой Kllcлоты.
Реакция аналогична предыдущей. Разница состоит в том, что в качестве растворителя используют диметилацетамид. В этом случае конечный продукт остается в растворе. его выделяют из раствора водой. 15
Свойства продукта соответствуют свойствам, описанным в примере 1.
Пример 3. Полученные 3,3 -диметоксидифенилметан-4-амино-4 -амидомалеиновой кислотыы. 20
Готовят раствор 1 моля диаминордиM — токсидифенилметана в четыреххлористом угле oäoðoäå и один моль малеинового ангидрида в том хке растворителе. Смесь загружают B реактор и перемешивают в течение 1 час, Реак- 25 ция экзотермична, температура поднимается до 45 С. По истечении указанного времени реакция считается оконченной, так как температура устанавливается 20 — 25 С.
Пример 4. Получение дифенилоксид-4- Э0
-амипо-4 -амидофталевой кислоты.
Готовят раствор 1 моля диаминодифецило1 сида Б хлороформе и Один моль фталевого
:-пггпдрида 13 том хке .растворителе. Смесь загружз!10т В реактор и переме1пива1от в течсние
1 — 1,5 час. Реакция экзотермична и считается закоичс1шой по истечении указанного времени, так как температура уста 1авливается
20 — 25 С.
Пример 5. Получение дифенилметан-4-а мино-4 -а ми домалеиновой кислоты.
Реакция аналогична вышеуказанной, но в качестве диамина используют диаминодифенилметан, а,в качестве ангидрида — малеиновый ангидрид.
Предмет изобретения
С посоо получения аминокарбоновых кислот г бщей формулы где R —,дифенилметан, дифенилоксид или диметоксидифенилметан.
К1 — моноацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты, отличающийся тем, что диамин общей формулы:
Н2И вЂ” R — ИН2, где К имеет вышеу1ка занные значения, обрабатывают малеиновым или фталевым ангидридом в среде органического растворителя, например хлороформе, и при эквимолярном соотношении исходных реагентов с последующим выделением целевого, продукта известным способом.
