Способ получения октафторстирола
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
K АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соетеких
Сощ; алистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М, Кл. С 07с 25/28
Заявлено 24 1!.1971 (№ 1623956/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21.VI.1973. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 23.Х.1973
Тбсударстеенный комитет
Соввтв Министров СССР по делам иэоеретений н открытий
УДК 547.538.141(088.8) Авторы изобретения
В. В. Бровко, В. М. Карпов, В. Е. Платонов, В. А. Соколенко и Г. Г. Якобсон
Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКТАФТОРСТИРОЛА
Изобретение относится к способам получения перфторароматических соединений, содержащих кратную связь в боковой цепи. Октафторстирол является потенциальным мономером для получения эластомеров или смазок.
Известен способ получения октафторстирола дегалоидированием а-бромнонафторэтилбензола над стальной ватой при 600 — 650 С.
Выход октафторстирола составляет 95%.
Однако исходный продукт дорог, так как получается трехстадийным синтезом с общим выходом 35%.
По предложенному способу в качестве галоидсодержащих перфоторэтилбензолов предлагается использовать сс- или Р-хлорнонафторэтилбензол, или .их смесь.
Пример 1. 15 г а-хлорнонафторэтилбензола в токе азота (2 — 3 )(17 мм), наполненную железными стружками, при 570 †6 . Продукты реакции собирают в ловушках, охлаждаемых смесью ацетона с жидким азотом. Получают 8,5 — 9,5 г реакционной смеси, содержащей, по данным Г5КХ, 85% октафторстирола. Ректификацией выделяют 7,0 — 7,8 г октафторстирола с т. кип. 120 — 121 С, ИК-и ЯМР F"-спектры выделенного продукта соответствуют литературным данным для октафторстирола. Пример 2. Из 10 г ф-хлорнонафторэтилбензола получают 4 — 4,2 г реакционной смеси, содержащей, по данным ГЖХ, 65 — 75% октафторстирола, 5 — 10% исходного Р-хлорнонафторэтилбензола, до 2% перфтортолуола, остальное — высококипящие продукты. Ректификацией выделяют 2,4 — 2,6 октафторстирола с т. кип. 120 — 121 С. ИК- и ЯМР F ñïåêòðû соответствуют литературным данным для ок10 тафторстирола. Пример 3. Из 10 г смеси, содержащей 50% а-хлорнонафторэтилбензола и 50% р-хлорнонафторэтилбензола, аналогично описанному в примере 1 получают 4,5 — 5 г реак15 ционной смеси, содержащей 70 — 75% октафторстирола. Ректификацией выделяют 3— 3,5 г о,ктафторстирола,с т, кип. 120 — 121 С ИК- и ЯМР F ñïåêòðû соответствуют литературным данным для октафторстирола. Предмет изобретения Способ получения октафторстирола дегалоидированием галоидсодержащих перфторэтилбензолов при повышенной температуре,над 25 железом с последующим выделением целевого продукта известными способами, отличаюи1ийся тем, что, с целью упроще};ия процесса, в качестве галоидсодержащих перфторэтилбензолов используют .а-хлорнонафторэтилбен30 зол, или Р-хлорнонафторэтилбензол, или их смесь.
