Фунгицид
ОЙ ИСАЙ ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
1 оюз Советских
Сопиалистичесних
Республик
Зависимый от патента №
Ч. Кл. А 01П 9/20
Заявлено 02Х111.1968 (№ 1262003/23-4)
Приоритет 18ХП1.1967, № P 16430390, ФРГ
Опубликовано 23.111.1973, Бюллетень № 16
Комитет по делам
УДК 632.952.2 (088.8) изобретений и открытий при Совете Министров
Дата опубликования описания 2.Х.1973
Авторы изобретения
HnOCTp BHIIbI
Людвиг Нюсляйн и Эрнст Альбрехт Пьеро (Западный Берлин) Иностранная фирма
«Ц1еринг А.Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
/ !
Ф33 -" - -- >
ФУНГИ ЦИД
Rs
Н вЂ” N — СΠ— К
Кв
10
Изобретенйе относится к примененйю b качестве фунгицида производных мочевины.
Известно применение в качестве фунгицида додецилгуанидинацетата (додина), но этот
Препарат фитотоксичен;
Известно также применение марганцевой соли этиленбисдитиокарбаминовой кислоты (манеба), но такое соединение недостаточно активно как фунгицид.
Целью предлагаемого изобретения является применение производных мочевины в качестве фунгицидов, достаточно активных и обладающих небольшой фитотоксичностью, Предложено в качестве фунгицида применять соединения общей формулы
Rs
BrCH,— СΠ— N — СΠ— И в
R/ где R — водород или алкил;
R2 — водород, аралкил, циклоалкил, замещенный галоидом, и (или) алкокси-, и (или) циано-, и (или) алкилмеркапто-, и (или) карбалкокси-, и (или) гетероциклической группой, насыщенный или ненасыщенный алкил;
К" — водород, бромацетил-, 11 (или) трига: лоидметилмеркаптогруппа;
R и R вместе с N — CO — N группировкой могут также образовывать пятичлен5 ное гетероциклическое кольцо.
Соединения получают по известным способам, например, взаимодействием соединения формулы где R, Ra и К имеют вышеуказанные значе15 ния, с соединением общей формулы
Br — СН,— СΠ— R, где R — галоид или
ВгСН2 — C00 — в случае, когда R означает водород, взаимодействием соединения общей формулы O=C=N — К с бромацетилампдом
20 Br — СНв — СΠ— NH2. Формы применения соединений обычные.
Пример 1. В обработанную паром компостную землю вносят для заражения мице25 лий Pythium uliimum. После равномерного перемешивания препарата (20%-ныс порошки) с зараженной землей в каждую пз глиняных чашек, вмещающих по 1 л земли, по37ьвЫ культивирования составляла 26 дней. Темпе-: ратура во время выращивания 22 — 25 С. В качестве известных фунгицидов для сравнения применяют Манеб (этиленбисдитиокарбамат марганца) и Каптан (N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид) .
Таблица 1
Число здоровых горошин через
26 дней
Оценка качества корней, балл
Препарат
N-Бромацетил-N -этилкарбамид
N-Бромацетилкарбамид
100
100
21
100
N-Бромацетил-N -аллилкарбамид
20 гз
100
N-Бромацетил-N -этиленкарбамид
18
100
N-Бромацетил-N -н-пропилкарбамид
18
23
100
N-Бромацетил-N +ìåòîêñèýòèëêàðáàìèä
100
21
N-бромацетил-N -)-хлорэтилкарбамид
100
21
N,N -Бисбромацетилэтиленкарбамид
100
19
N-Бромацетил-N -циклопропилкарбамид
100
N-Бромацетил-N -изобутилкарбамид
100
Манеб
100
Каптан
Обработанная паром почва (три контрольных опыта) А
Б
21
18
А
Б
Необработанная почва (три контрольных опыта) Примечание, Баллы: 4 — белые корни, безгрибкового Некроза; 3 — белые корни, незначителЬный грибковый некроз; 2 — коричневые корни, более сильно выраженный грибковый некроз; 1 — сильно выраженный грибковый некроз, корни отмерли;
A — обработанную паром компостную землю заражают мицелием Pythium ultlmum; Б — для этого опыта применяют обычную компостную землю;  — обработанную паром компостную землю заражают мицелием Phtzoctoma solant, центрации. Срок выдержки рассады перед
60 выращиванием 5 дней. В табл. 2 приведено количество пораженных растений после трехнедельного периода выращивания. В качестве известного средства для сравнения применяют Каптан, 65 мещают для каждого случая испытуемой концентрации по 25 зерен гороха мозгового сорта «Чудо Кельведона». В табл. 1 приведено число проросших здоровых горошин и показатели качественной оценки корней по четырехбалльной системе. Длительность
Пример 2. Обработанную паром компостную землю заражают взвесью спор FUsarittm oxysporum fcal1istophi. После равномерного перемешивания препарата (20%-ный порошок) с инфицированной почвой высаживают по три растения садовой астры сорта
«Солнечный луч» для каждого случая конКонцентрация активного вещества, яг/иг земли
37582 6
Таблица 2
Концентрация активного вещества, лсг/кг земли
Отмирание через 3 недели
Препарат
iV-Бромацетилкарбампд
Каптан
Обработанная паром (три контрольных опыта) Необработанная почва (три контрольных опыта) применяли посев 25 горошин сорта «Чудо
Кельведона» (мозговой горох). Предварительного периода выдержки не было. Длитель60 ность выращивания в ходе проведения опытов составляла 21 — 26 дней при температуре
22 — 25 С. В качестве средства для сравнения применен Манеб и Каптан. Концентрация фунгицида на 1 кг земли дана в табл, 3.
N-Бромацетил-Х -этилкарбамид
N-Бромацетил-Х -аллилкарбамид
И-Бромацетил-N, N -этиленкарбамид
N-Бромацетил-Х -бензилкарбамид
N-Бромацетил-N -гексилкарбамид
N-Бромацетил-N -изопропилкарбамид
N-Бромацетил-N -и-пропилкарбамид
N-Бромацетил-И - ;.-метокснэтилкарбамид
N-Бромацетил-N - хлорэтилкарбамид
N-Бисбромацетилэтиленкарбамид
И-Бромацетил-N öèêëîïðîïèëêàðáàìèä
N-Бромацетил-N -фурфурилкарбамид
Пример 3. Предельные концентрации эффективности фунгицидного действия при равномерном перемешивании препарата с зараженной почвой. Предпосылкой для определения являются обпазование здоровых корней и появление ьсходов посева, составляющих по меньшей мере, 90с а по сравнению с результатами, полученными на обработанной паром почве. Для проверки каждой концентрации
А
Б
В
А
Б
0
0
0
0
0
0
3
0
0
0
0
0
0
0
0
3
0
0
0
0
3
0
0
3
37582 6
7, Таблица 3
Количество обработанных спор, л г
Pythtum
ultimum, л г
Phtzoctonta
solano, мг
Препарат
25 — 30
100
N-Бромацетилкарбамид
N-Бромацетил-N -метилкарбамид
N-Бромацетил-N -этилкарбамид
N-Бромацетил-N -н-пропилкарбамид
N-Бромацетил-N -изопропилкарбамид
N-Бромацетил- Ч -циклопропилкарбамид
N-Бромацетил-И -аллилкарбамид
N-Бромацетил-N -н-бутилкарбамид
N-Бромацетил-N -изобутилкарбамид
N-Брзмацетил-N -трет-бутилкарбамид
N-Бромацетил-N -гексилкарбамид
N-Бромацетил-N -н-амилкарбамид
N-Бромацетил-И -бензилкарбамид
N-Бромацетил-N -фурфуридкарбамид
N-Бромацетил-iV -этиленкарбамид
N, N -Бисбромацетилэтиленкарбамид
N-Бромацетил-N -Р-хлорэтилкарбамид
N-Бромацетил-N +ìåòoêñuýòèëêàðáàìèä
N-Бромацетил-ЬГ+бромэтилкарбамид
N-Бромацетил-N -,-фенилэтилкарбамид
N-Бромацетил-N -метоксипропилкарбамид
N-Бромацетил-N uèàíìåòèëêàðáàìèä
N-Бромацетил-N l-н-бутоксипропилкарбамид
N-Бромацетил-N -изопропилоксифенилкарбамид
N-Бромацетил-3-метилмеркаптоэтилкарбамад
N-Бромацетил-N -4-хлорпропилкарбамид
N-Бромацетил-N -4-хлорбутилкарбамид
Манеб
Каптан
500 †1
50 — 100
50 — 100
200 — 300
300 †4
100
200 — 300
300 — 40 вещества на 1 кг гороха, о чем свидетельствует следующий опыт:
Горошины, протравленные 50 о/о -ным составом, посеяны в обычную компостную землю, причем для каждого случая проверяемой кон40 центрации брали по 25 горошин мозгового гороха сорта «Чудо Кельведона». После
14 дней выращивания при 22 — 25 С подсчитано число проросших здоровых горошин. Для сравнения берут Каптан, Манеб и тетраме45 тилтиурамдисульфид. Результаты приведены в табл. 4, Таблица 4
Число здоровых горошин, кг на активное вещество, г
Препарат
0,5
2,0
1,0
О
О
А
Б
А
23
23
12
17
23
24
О
Манеб
ТМТД
Обработанная паром почва, посевной материал не протравлен (два контрольных опыта)
Необработанная почва, посевной материал не протравлен (два контрольных опыта) П р и мер 4. Среди приведенных выше препаратов N-бромацетил-N -фурфурилкарбамид показал очень высокую переносимость растениями. Например, у томатов, опрысканных до появления капель раствором, содержащим
0,5% активного вещества, не обнаружено никаких признаков повреждения растений.
При применении в качестве протравы для посевного материала, для получения хороших результатов, достаточно брать 1 г активного
N-Бромацетил-N -фурфурилкарбамид
Каптан
50 — 100
50 — 100
25 — 50
50 — 100
100 — 200
200 †3
50 — 100
50 — 100
100 †2
100 — 200
200 †3
100 †2
100 †2
200 †3
200 †2
200 †3
200 †3
200 †3
100 †2
100 †2
50 — 100
Более 400
Более 400
37582 6,9
Предмет изобретения
ВгСН,— СΠ— N — СΠ— N
ЯЗ R
Составитель И. Ялова
Техред Е. Борисова
Корректоры Е Хмелева
А. Степанова
Редактор Л. Герасимова
Заказ 2567/12 Изд. № 1399 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Применение производного мочевины общей формулы
10 где R — водород или алкил;
К вЂ” водород, аралкил, циклоалкил, в случае надобности замещенный галоидом, и (или) алкокси-, и (или) циано-, и (или) алкил5 меркапто-, и (или) карбалкокси-, и (или) гетероциклической группой; насыщенный или ненасыщенный алкил;
R3 — водород, бромацетил, или тригалоидметилмеркаптогруппа, в качестве фунгицида.
