Способ получения сложных эфиров «-(з-индолил)-алкановых кислот

Авторы патента:

C07D209/18 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

Союз Советскил

Сопиалистическил

Респтблин

О П И С А Н И Е|З аЗОО

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕРЬ СТВО

Зависимое от авт. свидетельства ReвЂ”

Заявлено 05Х11.1971 (Л 1682987 23-4) с присоединением заявки МвЂ”

ПриоритетвЂ”

Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень М 15

Дата опубликования описания 4.VI.1973.

М. Кл. С 076 27/56

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.757.07(088.8) Авторы изобретения

Н. Н. Суворов и Б. Я. Ерышев

Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ о-(3-И НДОЛ ИЛ)-АЛ КА НОВ ЫХ КИСЛОТ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения сложных эфиров -(3-индолил)-алкановых кислот, которые могут служить промежуточными продуктами для синтеза биологически а кти вн ых веществ.

Известен способ получения сложных эфиров <-(3-индолил)-алкановых кислот взаимодействием -(3-индолил)-алкановой кислоты со спиртом в присутствии катализатора, например соляной кислоты. Выход вЂ” 800 .

Цель изобретения вЂ” увеличить выход продукта.

Это достигается тем, что в качестве катализатора сульфокатионит КУ-2.

Способ заключается в том, что <-(3-индолил)-алкановую кислоту подвергают взаимодействию со спиртом, например с этиловым, в присутствии катализатора вЂ” сульфокатио. нита КУ-2. Реакцию обычно проводят при температуре кипения реакционной смеси. Целевой продукт выделяют известным способом.

Выход количественный.

Пр и м е р. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 0,02 лоль ®-(3-индолил)-алкановой кислоты, 35 лил этилового спирта (концентрация 98 ) и 3 г КУ-2. Смесь нагревают до кипения на водяной бане и выдерживают в течение трех часов. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, отсасывают катализатор на воронке Бюхнера, и маточник выливают на равный объем воды, экстрагируют серным эфиром или хлороформом трижды порциями по 20 вЂ” 40 лтл. Вытяжки объединя5 ют и трижды обрабатывают 5/и-ным раствором соды. Эфирный раствор сложного эфира сушат прокаленным сульфатом натрия и отгоняют растворитель на роторном испарителе. Выделенный сложный эфир переносят в перегонную колбу и перегоняют в глубоком вакууме. Выход эфира 97 вЂ” 98 /о.

По приведенной методике получены этиловые эфиры инполилуксусной, пндолилпропионовой и индолилмасляной кислот, характеристики и данные анализа которых приведены з таблице.

1. Способ получения сложных эфиров

<- (3-индолил) -алкановых кислот взаимодействием <- (3-индолил) -алкановой кислоты со спиртом в присутствии катализатора, с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повтпшения выхода, в качестве катализатора используют сульфокатионит КУ-2.

2 Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре кипения реакционной смеси.

3743ОО! Т. кип., Найдено, Вычис"С, лено .о

Выход, Структурная формула полупенпого эфира

Т. кип., С/ мм. Рт. ст

Данные

ViK вЂ” спектров! 4,0

6,81

6,99

97,5 170 вЂ” 174/93 10 вЂ”

6,88

N H вЂ” пиронального кольца

3420 вЂ” 3340 см вЂ”

СНр, СООС2115

М н

4,2 98;2 188 вЂ” 195/! 1О вЂ” з

1 !

40 вЂ” 41

СН2 СН2 СООСгЬ з

4,4,96,9

6,22

6,14

215 вЂ” 222/1 10 вЂ”

37 вЂ” 38

6,05

Сг1г СНг СНгС ООС2Н

Составитель Г. Мосина

Техред Л. Богданова

1,орректор А, Степанова

Редактор Л. Народная

Заказ 245 904 Изд, № 346 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

6,57

6,48

1 сложноэфирной С=н группы 1730вЂ” 1720 см вЂ”

Способ получения сложных эфиров «-(з-индолил)-алкановых кислот

Способ получения (индолил-з)-фенилацетонитрила // 355164

Патент 339542 // 339542

Патент 335246 // 335246

Патент 332625 // 332625

Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина // 299507

Способ получения гя?г-бутил-а- // 283064

Способ получения 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты или ее производных // 259890

Способ получения а- // 212856

Способ получения эфиров йлдолилдикарбоиовь'!хкислот // 194094

Фармацевтическая композиция, способ ее получения, физическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил)амино-1- метилиндол-3-ил-метил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способы ее получения // 2106140

Изобретение относится к фармкомпозиции, содержащей N-[4-[5 (циклопентилоксикарбонил)амино 1-метилиндол-3 ил-метил] 3-метоксибензоил] 2-метилбензолсульфонамид, поливинилпирролидон и носитель при определенном весовом соотношении, способу ее получения путем смешивания и высушивания ингредиентов, физической форме действующего средства, характеризующейся максимумами поглощения при 1690, 1530, 1490, 1420, 1155, 1060, 862 и 550 см-1, а также к способам ее получения

Кристаллическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил) амино-1-метил-индол-3-илметил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста лейкотриенов // 2107682

Производные 2-фенилиндола, смесь их изомеров, или отдельные изомеры, или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, проявляющая антипролиферативную активность // 2162842

Изобретение относится к производным 2-фенилиндола, смеси их изомеров или отдельных изомеров общей формулы I, где R1 - неразветвленный или разветвленный C1-C8-алкил или водород; R2 - остаток формулы CO-NH2 или -CH2-OH

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

Гидроксииндолы, их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 и способ их получения // 2217422

Изобретение относится к новым гидроксииндолам общей формулы где R1 - С1-С12-алкил, линейный или разветвленный, в случае необходимости монозамещенный моноциклическим насыщенным или полиненасыщенным карбоцикленом с 6 кольцевыми членами, причем С6-арильная группа и замкнутые карбоциклические заместители со своей стороны в случае необходимости могут быть моно- или полизамещены R4; R5 - моноциклический полиненасыщенный карбоциклен с 6 кольцевыми членами, моно- или полизамещенный атомами галогена или моноциклический полиненасыщенный гетероциклен с 6 кольцевыми членами, один из которых N в качестве гетероатома, моно- или полизамещенный атомами галогена; R2 и R3 могут быть водородом или -ОН, причем по меньшей мере один или оба заместителя должны быть -ОН; R4 означает -Н, -ОН, -F, -Cl, -J, -Br, -O-C1-С6-алкил, -NO2; А - или связь, или -(CHOZ)m, -(С= 0)-, причем m= 0

Производные индолина и способ их получения // 2252213

Производные индол-3-ила // 2257380

Изобретение относится к новым производным индол-3-ила формулы I в которойА и В каждый, независимо друг от друга, представляют собой О, NH, CONH, NHCO или непосредственную связь; Х обозначает C1-С2алкилен, или непосредственную связь;R1 обозначает Н;R2 обозначает Н;R3 обозначает NHR6, -NR6-C(=NR6)-NHR6, -C(=NR 6)-NHR6, -NR6-C(=NR9)-NHR 6, -C(=NR9)-NHR6 или Het 1,R4 и R5 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, R, -(СН2) о-Ar, Het, OR6R6 обозначает Н;R7 обозначает C1-С10 алкил, С3-С10циклоалкил;R8 обозначает Hal, NO2, CN, Z, -(СН2) о-Ar, COOR1, OR1, CF3, OCF3, NHR1;R9 обозначает CN или NO2;Z обозначает С1-С 2алкил,Ar обозначает арил, который может быть незамещенным, или монозамещенным либо полизамещенным R8;Hal обозначает F, Cl, Br, I;Het обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов, в котором присутствует 1 или 2 атома N и/или 1 атом S, и гетероциклический радикал может быть монозамещен фенилом,Het1 обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов и от 1 до 4 атомов N, который может быть незамещенным, или монозамещенным NHZ или оксо;n равно 0, 1 или 2;m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;о обозначает 0, 1 или 2,и их физиологически приемлемые соли и сольваты

Высокомеченный тритием [3h]-флувастатин // 2291147

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием [ 3H]-флувастатин формулы: с молярной радиактивностью 40-45 Ки/ммоль, которое может быть использовано в аналитической химии, биохимии, прикладной медицине

Способ получения ингибиторов hmg-coa редуктазы // 2299196

Изобретение относится к способу получения энантиомерно чистых ингибиторов HMG-CoA редуктазы

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении