Способ получения триптофана

Авторы патента:

C07D209/20 - замещенными дополнительно атомами азота, например триптофан

г Гъ

О Й --И С А...Н И Е

И ЗОБ РЕТ Е Н ИЯ

ПЛТ.с!.1

Союз Ссветскик

Социалистическил

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства МвЂ”

Заявлено 29.(И.1971 (¹ 1637452/23-4) М.Кл. С 07д 27/60 с присоединением заявки № вЂ”вЂ”

Комитет пс делан изобретений и открыт! и лри Совете Министров

СССР

ПрпоритствЂ”

Опмбс!вковано 22.11.1973. Бюллстснь в 12

УДК 547.757.07 (088.8) Дата опубликования описания 17Л .!973

Авторы изобретения Э. В. Запорожец, И. А. Авруцкая, М. Я. Фиошин, К. K. Бабиевский и В, М. Беликов

Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И, Менделеев»

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ТРИ ПТОФАНА

П рсдn1ст 1!зобрстс!1н!1

Изобрстенис относится к области получения триптофана. Триптофан является одной из наиболсс важных незаменимых аминокислот.

Известен способ получения триптофана взаимодействием индола с эфирами а-нитро-рэтоксиакриловой кислоты. Полученные при этом эфиры а-питро-Р-(3-индолил)-акриловой кислоты гидрируют последовательно над палладием н скелстным никелевым катализатором и затею! гидролизуют. Стадийность процесса, необходимость применения для гидрирования водорода под высоким давлением усложняют этот способ.

Предлагаемый способ получс11ия триптофана заключается в том, что эфиры (-нитро-(3(3" индолил) акриловоЙ к11слоты BoccTkkk(313;kввают электрохимичсски в одну стадию при атмосферном давлении с 1юслсдующпм гидролизом продукта восстановлен я.

Проведение реакции восстановления элсктрохимичсски на катоде зна !итсльно упрощает процесс.

Пример. Раствор 0,25 г метилового эфира и-нитро-Р- (3-индолил) -акриловой кислоты в

25 мл диоксана смешивают с 11 мл 3%-ного раствора хлорида калия подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1 и заливают в катоднос пространство ячейки. Аноднос пространство отде.пено от катодпого ксрамичсской диафрагмой. Анолит вЂ” 20%-ный раствор серной кислоты. Анод и катод вЂ” свинец.

Электролиз ведут при катодной плотности

5 тока 2 а/д11- и температуре 18 вЂ” 20 С в течение

3 час. Сила тока 0,2 а. В процессе электролиза в катоднос пространство периодически добавляют концептрироваьп1ую соляную кислоту для поддержания рН 1. !

После окончания процесса от электролита отгоняют диоксан, нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 8 и гидролизуют в тсчс пс 1 пас. Триптофан выделяют хрома)5 тографичсскн на колонке с катионитом КУ-2 нли o1 .рсдсляют содержа!!не в растворе с помощью бумажной хроматографии с поспсдующим фотомстрирова1гнсм.

Полмчают 0,124 г триптофана (62%).

Способ получения триптофана восстановлением эфиров а-нитро-Р- (З-нндоли.п) -акриловой кислоты с последующим гидролизом продукта восстановления, отлиг!аюи1и!!ся тем, что, с целью упрощения процесса, восстановление проводят электрохимичсскн на катоде.

Способ получения з-индолинил-2- аминопропионитрилов // 268300

Способ получения нитрила а-метил-а-амино-у- (индолил-з)- масляной кислоты // 246517

Способ получения dl-триптофана // 181652

Способ получения 5-окси-альфа-метилтриптофана // 142306

Способ получения 5-окситриптофана // 126116

Ациламиноалкениленамидные производные, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2185375

Изобретение относится к ациламиноалкениленамидным производным формулы (I), где R обозначает фенил, который не замещен или может быть замещен галогеном, алкилом, трифторметилом, гидрокси и алкоксигруппой, R1 - водород, алкил, R2 - водород, алкил или фенил, который не замещен или может быть замещен галогеном, алкилом, трифторметилом, гидрокси и алкоксигруппой, R3 - фенил, который не замещен или может быть замещен галогеном, алкилом, трифторметилом, гидрокси и алкоксигруппой, или обозначает нафтил, lH-индол-3-ил или 1-алкилиндол-3-ил, R4' и R4"- водород, алкил, причем один из радикалов R4' и R4" - водород, и R5 - циклоалкил, D-азациклогептан-2-он-3-ил или L-азациклогептан-2-он-3-ил, или его соль

Новые серосодержащие производные с амидной связью, способ их получения, их применение в качестве медикаментов и фармацевтические композиции // 2203661

Производные тиоамидов, способ их получения и фармкомпозиция на их основе // 2205825

Изобретение относится к новым производным тиоамидов формулы (I), где Х обозначает группу -CO2Н или -CONHOH, Y и Z обозначают серу или кислород, R1 обозначает водород, гидрокси, алкил, алкенил, R2 обозначает алкил, фенилалкил, фенилалкилО-алкил, R3 обозначает определяющую боковую цепь природной -аминокислоты, в которой любые функциональные группы могут быть защищены, алкил, циклоалкилалкил, R4 обозначает алкил, фенилалкил, необязательно замещенный фенил, или группу формулы -(Q-O)- Q, где Q обозначает алкил

Композиция для лечения и профилактики гломерулопатии, новые соединения, в нее входящие, фармацевтическая композиция для ингибирования матриксных металлопротеиназ и композиция для ингибирования коллагеназ типа iv // 2207849

Серосодержащие производные с ретроамидной связью в качестве ингибиторов эндотелинпревращающих ферментов // 2215526

Изобретение относится к медицине и касается средства для ингибирования эндотелинпревращающих ферментов, представляющего собой продукт формулы (I), способа его получения и фармацевтических композиций, содержащих продукт формулы (I) в качестве активного начала

Замещенные триптофансодержащие дипептиды с холецистокининонегативной или холецистокининопозитивной активностью // 2227144

Изобретение относится к области медицины и касается новых N-феналканоилзамещенных триптофансодержащих дипептидов формулыC6H5-(CH2)n-CO-NH-(CH2)m-CO-X-Trp-R,где n=1-5;m=1-3;X=L или D-конфигурация;R=OH, OCH3, OC2H5, NH2, NHCH3,а также фармацевтических композиций, содержащих их

Соли алифатических органических аминов, соли аминокислот и соли эфиров аминокислот фосфата комбретастатина а-4 для модулирования роста опухолей или метастазов и роста доброкачественных сосудистых пролиферативных расстройств // 2284331

Изобретение относится к солям органических аминов, солям аминокислот и к солям эфиров аминокислот фосфата комбретастатина А-4

Кристаллы соли неприродного стереоизомера монатина и их применение // 2303030

Изобретение относится к кристаллам аммониевой соли или соли щелочного металла неприродных стереоизомеров монатина - (2R,4R)-стереоизомера, (2S,4R)-стереоизомера, (2R,4S)-стереоизомера или смеси неприродных (2S,4R)- и (2R,4S)-стереоизомеров монатина, которые обладают высокой степенью сладкого вкуса и могут быть использованы в качестве подсластителей

N-ацильные производные аминокислот, их фармацевтически приемлевые соли, фармацевтическая композиция и применение в качестве гиполипидемических средств // 2335495

Противовирусное терапевтическое средство // 2350600

Изобретение относится к лекарственному средству против вируса гепатита С (ВГС), содержащее соединение, представленное следующей общей формулой (I) или его фармацевтически приемлемую соль, а также к соединению общей формулы (I) и промежуточному соединению