Способ получения нитрила а-метил-а-амино-у- (индолил-з)- масляной кислоты
246517
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ бова Советских
Социалистических
Республик Соч2 40 g
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 01.1Ч.1968 (№1230014/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 20.Ч1.1969. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 21.Х1.1969
Кл. 12р, 2
МПК С 074
УДК 547.752.07 (088.8) Комитет по лелем иаобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
А. Л. Миджоян и Г. Л. Папаян
Институт тонкой органической химии АН Армянской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА а-МЕТИЛ-а-АМИНО-у(И НДОЛ ИЛ-3)-МАСЛЯ НОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к спосооам получения соединений, которые могут найти примеvåHèÿ в синтезе веществ, обладающих физиологической активностью.
Предлагается способ получения нитрила а-метил-а-амино-у-(индолил-3)-масляной кислоты, заключающийся в том, что 4-(индолил-3)-бутанон-2 подвергают взаимодействию с цианистым натрием в присутствии хлористого аммония и избытка гидроокиси аммония в среде полярного органического растворителя, например метанола, при температуре, не превышающей температуры кипения водяной бани, с последующим выделением полученного продукта известным спосооом.
П р и и е р. В ампулу помещают смесь 3,74 г (0,02 моль) 4-(индолил-3)-бутанона-2 в 25 мл метанола, 1,0 г (0,02 коль) цианистого натрия и 1,2 г (0,02 моль) хлористого аммонияв10мл воды и 30 мл 25%-ного водного раствора гидроокиси аммония. Запаянную ампулу нагревают на водяной бане 6 — 8 час при 60 — 70 С и 2 час при 80 С. В течение этого времени на дне ампулы выделяется темно-красный маслянистый слой.
После охда>кйения содержимое экстрагируют 3 — 4 раза- по 30 мл эфира. Соединеннь|е экстракты промывают 4 — 5 раз холодной водой порциями по 40-мл для удаления метанола- и
2 аммиака. Высушенный над прокаленным сульфатом натрия эфирный раствор образует устойчивый хлоргидрат белого цвета с т. пл.
139 — 140" С.
5 Найдено, %: Cl 14,12.
С1а11,.С11 1а.
Вычислено, %: C1 14,22.
После полной отгонки эфира оставшееся масло начинает кристаллизоваться при расти1о рании стеклянной палочкой. Добавление на кристаллизующееся масло абсолютного эфира способствует образованию более мелких и четких кристаллов основания с т. пл. 103 — 104 С.
Однако вследствие растворимости в эфире
15 выход составляет всего 55 — 60%.
Если эту же операцию вести с применением минимального количества эфира, то выход составит 67 — 70%, а т. пл. 96 — 98 С. Основание с такой температурой плавления достаточно
20 чисто для применения в реакциях.
Найдено, %: С 73,48; Н 7,33; N 19,48.
С,,H -N.
Вычислено, %: С 73,23; Н 7,04; N 19,71.
Оксалат имеет т. пл. 127 — 128 С.
Предмет изобретения
Способ -получения нитрила а-.-метил-а-аминоу- (индолил-3),-.м асляной кисЛоты, отличпюи1ийся тем, что 4-(индолил-3):бутанон-2 под30 вергают взаимодействию-е -цианистым натрием
246517
Составитель Г. Езерская
Техред Л. В, Куклина Корректор В. И. Жолудев»
Редактор А. Петрова
Заказ 2890!13 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 в присутствии хлористого аммония и избытка гидроокиси аммония в среде полярного органического растворителя, например метанола, при температуре — не выше температуры кипения водяной бани с последующим выделением полученного продукта известным способом.
