Способ получения 1=ацил=4= (2 =оксиарил)=семикарбазидов
ОП ИСА 4М
И ЗО@РЕТ ЕЙ ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
i (11} 37Î869
К АВТОРСТВ ; А - -:.У СЗйдИ :=-ЛЬС7ВМ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 1 .02.71 (21) 1620876: 3 4 с присоединением заявки X : (23) Приоритет (43) Опубликовано 05,,76. Бюллетень Хе (51) M. 1 л.- Г 07 Г 133/022
Государственный комитет
Соввта Министров СССР по делам изобретений и отнрытич (5." i) "„" К 54:.497.1 (088.81 (45) Дата опубликования оп ..:"и:я =. 02.7
С. Д. Данилов, Ч. Ы...1-;.-:;ьннков, И. И. "1 :,ецо» вЂ” ?1?и.-.овский, Н. П. Игнатова (72) Авторы изобретени I (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧ?:НИЯ 1 — АЦИ1? — 4 — (2 — ОКСИАРИЛ)— — СЕЧИКАРБАВИДОВ
Изобретение относится к способу пс;y е чя нОВых IIpoH3BopHblx семикарбазндОВ, оо. адаюшпх биологически активными свойствами.
Известен способ получения 1 — форсил — семикарбазидов нагреванием 4 — фен лсемикарбазидов с концентрированной муравьиной кислотой.
Предлагаемый способ основан на известной химической реакции, однако использование новых исходных соединений дает возможность получить соединение, обладающее ценными свойствами. В 10 предлагаемом способе 4 — (2 — оксиарил) — семикар1 базиды подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами или ангидридами кислот в присутствии органического растворителя, например диметилформамида. В процессе используют избыток карбоновой кислоты.
Пример 1. 1,67 г 4 — (2 — оксифенил) — семи1 карбазида и 2,4 мл муравьиной кислоты (метод А) нагревают в течение 3 мин при температуре бани
75 — 80 С. Получают 1 — формил — 4 — (21 — оксифе- 20 нил) — семикарбазид (1, см.табл.): выход 1,94 г; т.пл. 183 — 184ОC (с разложением) .
Пример 2. 1,67 г 4 — (2 --оксифенил) — семикарбазида и 3 мл уксусной кислоты (метод А) нагревают до кипения реакционной смеси в течение
15 мин, получают 1 — ацетил 4 — (2 — оксифенил)— семикарбазид (2, см.табл.): выход 1,57 г; т.пл.
180,5 — 181 С. Аналогично получают соединение 3 (см. табл.) .
Пример 3. К раствору 2,12 г 4 — (2 — окси— 4 — нитрофенил) — семикарбазида в 15 мл диметилформамида добавляют по каплям раствор 1,02 r уксусного ангидрида в 5 мл диметилформамида.
Температура поднимается до 30 С; при этой температуре реакционную массу перемешивают 30 мин, затем разбавляют пятикратным объемом воды. Получают 1 — ацетил — 4 — (2 — окси — 4 — нитрофенил)семикаобазид (4, см. табл.): выход 2,10 г; т.пл.
177 — 178 С. Аналогично получают соединения
4,5,7 — 9 (см.табл.) .
Г4
/1 о
С0
Г1
1/, Г
Г :) (Г1
c,t
Г о
Г
/1 /1 О ) ГЧ
tet
С3
V) /" О
1/;
Г4
Г4 о
x)
Г>
J
О ) 4)
/ )
Гч
Г.1
С0 / ) х
G Э сО
Vt сГ
С
Г1 (:>
Г 4 х
41
4 ) cq :0
Г1
Г1
Г о
V, C) х
1"
>С
Л
С/
С>
1/ >
Г (:)
Г сГ
Г1 х
ri о х о х .> х
C ) х с
/ о
О. . »
Ф о »
ttJ
LC
1
1 )
s о
См х
) о г и
4)
С>
C ! гСм м
Z х о с1
Г
/0
Г о
Z о
Г
О0
Г !
Г
Составитель И. Иванова
ТехРед 3 фа„та
Корректор " Йгас
Редактор Г. Полехова
Тираж 575 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров . CCP по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д.4 5
Заказ 5748/272
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
Способ получения 1 — адил 4 — (2 — оксиарил)— семикарбазидов, о т л и ч а .о шийся тем, что
4 — (2 оксиарил) — семикарбазиды подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами гли ангидридами кислот в органическом растворителе с последующим выделением продукта известны я приемами.
