Способ получения 4-бром (или хлор)- 3-трифторметиланилина
ОПИСАНИЕ 368239
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Соев Ссввтониа
Социалистические
Ресйублик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено ОЗ.XII.1969 (№ 1382518/23-4) М. Кл. С 07с 87/60 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 17.IV.1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.551.51.07 (088.8) Авторы изобретения
Н. А. Алиев, Ч. Ш. Кадыров, Ж. Ешимбетов и А. Ташмурадов
Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БРОМ (ИЛИ ХЛОР)3-ТРИФТОРМЕТИЛАН ИЛ И HA
Изобретение относится к способу получения галоидзамещенных ароматических соединений, которые являются исходными продуктами для синтеза гербицидов, фунгицидов и инс е ктицидов.
Известен способ получения 4-бром-3-трифторметиланилина бромированием 3-трифторметиланилина. Выход целевого продукта 10%.
С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу N-(3-трифторметил фенил) - ацетамид подвергают взаимодействию с броматом калия или хлоратом натрия с последующим гидролизом получаемого продукта водным раствором соляной кислоты и выделением целевого продукта известным способом.
Выход целевого продукта до 58%.
Пример 1. Получение 4-бром-3-трифторметиланилина.
К раствору 19,3 г (0,09 г моль) N-3-трифторметилфен ил-ацетамида в 60 мл ледяной у.ксусной кислоты добавляют порциями 14 мл
45%-ной бромистоводородной кислоты и к охлажденному раствору приливают раствор
7,1 г бромата калия в 20 мл воды так, чтобы температура не превьгшала 20 С. Реакционную смесь оставляют на 15 час при комнатной температуре, затем разбавляют водой и выпавшие кристаллы отделяют и сушат. Полученный .продукт вносят в 200 мл кипящего
17%-ного раствора соляной кислоты, кипятят
10 лтин и после охлаждения подщелачивают
15% -ным водным раствором едкого натра.
Выделяют 14 г (58,3% от теории) 4-бром-3трифторметиланилина, т. пл. 43 — 45 С (из смеси петролейный эфир-бензол в соотношении 4:1). Продукт идентифицирован получением N,N-диацетильного производного, т, пл.
113 С (из водного спирта).
Пример 2. Получение 4-хлор-3-трифторметиланилина.
К раствору 14 г (0,05 г.моль) N-(3-трифторметилфенил) -ацетамида в 45 мл ледяной
15 уксу.сной кислоты добавляют порциями 12 мл концентрированной соляной кислоты и после охлаждения вводят 3,5 г хлората натрия в
15 мл воды так, чтобы температура не превышала 20 С. Реакционную смесь выдерживают
20 15 час при комнатной температуре, затем разбавляют водой и выпавшие кристаллы отделяют и сушат. Полученный продукт вводят в кипящий 17%-ный раствор соляной кислоты, кипятят 10 мин и после охлаждения подщела25 чивают 15% -ным водным раствором едкого патра. Полученный раствор насыщают хлористым натрием и экстрагируют бензолом (3)(80 мл). Бензольный раствор сушат над едким кали, растворитель отгоняют, остаток
30 перегоняют в вакууме, создаваемом водост368239
Предмет изобретения
Составитель Г. Власова
Техред Г. Дворина
Редактор Л. Горбунова
Корректор А. Степанова
Заказ 808/11 Изд. № 209 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 руйным насосом, и собирают фракцию 130—
132 C/27,и,я рт. ст.„n g 1,5140;
Выход 3,92 г (40",о от теории).
Способ получения 4-бром (или хлор)-3-трифторметиланилина на основе реакции галоидирования, отлычающийся тем, что, с це.чью упрощенйч процесса и повышения выхода целевого продукта; N- (3-трифтормет1глфенил)ацетамид. подвергают взаимодействию с броматои калия.или-хлоратом натрия с последующим гидролизом получаемого продукта водным раствором соляной кислоты и выделением целевого продукта известным способом.
