Способ получения производных г :
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскиз
Социалистическик
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 27.Х1.1970 (№ 1494625/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
М. Кл. С 07d 5, 42
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
QQQP
Опубликовано 07.Х11.1972. Бюллетень № 1 за 1973 r.
Дата опубликования описания 31.1.1973
УД1(547.728.1(088.8) Авторы изобретения
А. Н. Гринев, Н. В. Архангельская и Г. Я. Урецкая
Заявитель
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
4,5-ДИОКСОБЕНЗОФУРАНА i
СООТГ, Вг
OOR
НО
Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных 4,5-диоксобензофурана общей формулы I где R — алкил или арил;
К вЂ” алкил;
Кз — атом хлора или брома;
Кз — атом водорода, хлора или брома.
Эти соединения могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ.
Предлагае|мый способ является новым и заключается в том, что производное бензофурана формулы 11 где R, Кь R2 и Кз имеют вышеуказанные значения, обрабатывают азотной кислотой с выделением целевого продукта обычными приемами.
5 Процесс ведут в среде органического раство р ител я.
Пример 1. 2-Метил-3-карбэтокси-4,5-диоксо-б-бромоензофуран.
К раствору 5,0 г (0,013 люль) 2-метил-310 карбэтокси-4,6-дибром-5-оксибензофурана в
50 юг хлороформа прибавляют 12,5 мл азотной кислоты (уд. вес 1,42), смесь встряхивают
2 — З,ятн при 18 — 25 С и выливают в 100 мл воды. Хлороформный слой отделяют, промы1ь вают водой до отсутствия кислой реакции (на конго) и сушат. Хлороформ упаривают, а остаток перекристаллизовывают из спирта.
Выход 2-метил-3 - карбэтокси-4,5 — диоксо-6бромбензофурана 1,5 г (37%), т. пл. 135—
20 137 С (с разл.).
Найдено, %: С 46,03; Н 2,88; Вг 25,51.
С i.НсВгОз.
Вычислено, %: С 46,02; Н 2,91; Вг 25,52.
25 Пример 2. 2-Фенил-З-карбэтокси-4,5-диоксо-6-бром бензофу ран.
Это вещество получают по примеру 1 из
2,0 г (0,017 люль) 2-фенил-З-карбэтокси-4,6дибром-5-оксибензофурана, 20,нл хлороформа
361173
ll
СООТГ, Пример 3. 2-Метил-З-карбэтокси-4,5-диоксо-6,7-дихлорбензофуран.
ООНв
НО гО
Предмет изобретения
Способ получения производных 4,5-диоксо- где R, К, R2 и Яз имеют вышеуказанные знабензофурана общей формулы 1 25 чения, обрабатывают азотной кислотой с выделением целевого продукта обычными приемами.
Составитель 3. Латыпова
Техред T. Миронова
Корректор А. Васильева
Редактор 3. Горбунова
Заказ 72/2 Изд. № 56 Тираж 404 Подписное
БНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 и 9 мл азотной кислоты (уд. вес 1,42). Выход
0,8 г (47% ), т. пл. 137 — 139 С (с разложением; из этилацетата).
Найдено, %: С 54,40; Н 3,15; Br 21,10.
С17Н11В Г05.
Вычислено, %: С 54,42; Н 2,96; Вг 21,30.
Это соединение получают по примеру 1 из
1,0 г (0,0022 моль) 2-метил-3-карбэтокси-4бром-6,7-дихлор-5-оксибензофурана, 13 мл хлороформа и 6,3 мл азотной кислоты (уд. вес 1,42). Выход 0,4 г (49%), т. пл. 108,5—
109,5 С (из спирта).
Найдено, %: С 47,58; Н 2,89; Cl 23,00.
C12H8C 120 .
Вычислено, %: С 47,54; Н 2,67; Cl 23,39.
Нз где R — алкил или арил;
10 R< — алкил;
К2 — атом хлора или брома;
R3 — атом водорода, хлора или брома, отличающийся тем, что производное бензофурана общей формулы 11
Ьг
