Патент ссср 303775
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента "—
Заявлено 26.Vll.1968 (№ 1262630)1378666 23-4)
Приоритет 28.Vl l.1967, № 10764/67, Швейцария
Опубликовано 07.IV 1971. Бюллетень ¹ 16
Дата опубликования описания 05.1.1972
МПК С 07d 5,40
Комитет по делам изобретеиий и cTvpblTMH при Совете РРииистров
СССР
УДЕ 547.722.1 07 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Янош Земпени (Венгрия) и Эрнст Хабихт (Швейцария) Заявитель
Иностранная фирма
«И. Р. Гейги С. Аг» (Швейцария) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОФУРАНА
1 2
CHzQ
 — С вЂ” CO!
0 (I)
СООН
C Н (ц г г СООС,Н, сн,о он
СООС6Нб ВгСНзСООС,Н I + I
+ С"зО 0 СООН зО OCH С00ц
Изобретение относится к способу получения производных бензофурана общей формулы где Q — хлор или бром, R — водород или низший алкил, У вЂ” водород или метил, Z, и Z>— водород, низший алкил, алкоксигруппа, галоген, неописанных в литературе и представляющих инте рес в качестве физиологически активных веществ.
5 В литературе описаны способы получения соединений подобного типа. В частности описано получение 3-фенил-6-метоксибензофурановой кислоты при взаимодействии фенилового эфира 6-метокси-2-оксибензойной кислоты с
10 этиловым эфиром бромуксусной,кислоты в присутствии этилата натрия по схехте
303775
Zl г
0 СООН
У О
Предмет изобретения
СООН
CH — () г
Б — С вЂ” COCl
Z Y
0 СС10Н
Составитель А. Нестеренко
Тсхред Л. Евдонов Корректор H. Шевченко
Редактор Т. Шартанова
Заказ 254В41 Изд. ¹ 713 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, >К-35, Раушская ваб., д. 4/5
Тип. Харьк фил. пред. «Патент»
Предлагаемый способ получения соединений общей формулы 1 состоит в том, что вещество общей формулы где У, Z!, Zz имеют вышеуказанные значения, ацилируют;ю Фриделю-Крафтсу в положение
5 соединением общей формулы где Q и Й имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта как такового плп в виде соли.
П р и и с р Суспензию 8,0 г б-мстил-оензофурап-2-карооновой кислоты в 10 л1л циклогексана охлаждают и прибавляют к ней за
30 ьчпн при 0 — 10 С порциями 28 г безводного хлористо"о алюминия. Затем п ри той >кс температуре за 30 мин приоавляют по капля vl
20 г хлорангидрпда 2-ором-2-бромметилмасляиой ки "лоты, медленно нагревают и перемешивают 48 час при 20 С и 5 нас при 50 С.
Реакцио ную массу осторо>кно выливают на
500 г льга и экстрагируют дважды по 250 г этплацстата, Промытые 100 лл воды органичсскпс растворы взбалтывают дважды со
100 лег концентрированного раствора карбопата натрия, подкисляют полученный водный щелочной раствор 4К соляной кислотой до рН 3 — 4. Полученная суспензия криста"..ëèзуется при перемешивании, кристаллы отсасывают на нугч-фильтре, сушат в вакууме при
20 С, получают 5- (2-бром-2-бромметилбути рил) -б-метилбензофуран-2-,карбоновую кислоту, т, пл, после очистки на силикагеле 193—
195 С.
Аналогично получают 5- (2-бром-2-бромметилпропенил) - б -метилбензофуран-2-карбонову>о кислоту, г. пл. 210 — 211 С (разложение).
Способ получения производных бепзофу рана общей формулы где Q — хлор пли бром, R — водород плп пп;— ший алкил, У вЂ” водород или метил, 7; и Х2 водород, низший алкил, алкоксил, галоген, отлича о1иийс! тем, |то соединение общей
20 ф о р м у.! hI где 1, Z! и Z> имеют вышеуказанные значения, ацплирук>т в положение 5 хлорангидридом кислоть: общей формулы
40 где Q u R имеют вышеуказанные значения, с послсду1ощим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известны : способом.
