Способ получения производных тиазолина-2
35290I
Со1оз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства Л
Заявлено 26.Х11.1969 (№ 1389897, 23-4) с прпсоединснпсм заявки Ы
Приоритет—
Опубликовано 29.1Х.1972. Вголлетснь ¹ 29
Дата опубликования описания 20.ХI.1972
М. 11л. С 07d 91/26
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДЕ 547.789.1.07 (088.8) Авторы изобретения
С. М. Хрипак и И. В. Смоланка
Ужгородский государственный университет
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛИНА-2
Изобрете ние относится к способу получения производнык тиазолина-2 с заместителями iâ .положе нии 2, 4, 5, которые обладают биологической активностью.
Известен ollocoo получе нчгя 2-амввно-4-11 мннотпазолигга, заключающийся в том, что клорацетоннтрил подвергают взаимодействию с тиомочевиной в спиртовой среде при кппяче1-г1111ч Однако, известным Olloco îoil можно получать только некоторые производные 2-тпазолнна. Так, напр11мер, уже фенпл- н дпфенилтиомочевины,не ооразуют в этик условпяк соответствующи.; производных тиазолин а-2. Предлагаемый способ исключает подобные otраничения, и позволяет получать самые,разнообразные производные тназолпна-2, в том числе и не описанные ранее.
Описываемый спосоо получения производнык тиазолина-2 заключается в том, что на а-ixJIolp+аpH.ltllipoIIIHQHHTp H;I действу ют роданистым аммонивм при кипячеHèè,,ïîëó÷åíное тиоцианпроиз водное обрабатывают соответствующим амином с последующим добавле нием метилата натрия или гидроокиси аммо ния,и выделением целевого продукта известными приемами.
iH р и м е р 1. 2-(и-.Четилка рбоксифе нплами но)-4-имино - 5-(гг - метилкарбокснфенилметил)-тиазолин-2.
В круглодонпу10 колбу с обратным ко Ioдпльннком помещают 4,45 г (0,02 иго гь) и-клор-6- (а-карбоксифешгл) - пропиопитрила, 1,5 г (0,02 тго.гь) роданистого аммония, 50 .1ьг мспглового спирта и смесь кгвпятят на водп1ой бане в течение 3 час. Затем добавляют 3,02 г (0.02 лго.гь) метилового эфира гг-ами; побеггзогной к1х 10THI II продолжают нагревание еще 1 час.
IQ Содержимое ко Ioht оклаждают, добавляют ггэс.;кратное количество 25%-,íîãî раствора аммиа а и нагревают смесь еще в тече ние
2 час.
После оклажденпя выпавип и осадок от15 фнльтровьгвают п,перекрнсталлизовывают из смеси метанола н воды.
Вещество ргстворимо в метаноле, этаноле, aItOTa;te, ЭфпРС.
IIHcToIttIgIIII продукт можно получить так2п ке по аналоги гнои методике, которая описана в примере 2.
П р и м ер 2. 2-(а-Метоксифенпламино)-4-ID%II:Ho-5-(и-нитрофенилметил)- тиазо IIDH-2. В круглодоггную колбу с обратным колодпльни25 кох1 похlсщ<1IOT 2,1 г (0,01 л!Оль) <х- лор-(I-(n-:tHòpîôåíHë) - пропионитрнла, i0,76 г (0,01 1го гь) роданпстого аммония и 15 1г.г мет: lo ot o спирта. Смесь кипятят на водя ной ба:tå в теченпе 3 час. Затем дооавляют мети3Q,лат натрия, прпготовлеHHHIH из 10 льг метано35290!
Характеристика сиитезироваииых 2-й,-амино-5-АГ- -метил4-имиш>-1иазолииов-2 формулы
MH= (, — — >т!!
«т Снi СН (: NH-Z б
Таблип,а
Вычислено, ! Iàилепо, Ь;>уттоS -формула (ов о
Ы
12,3 С
15,99 12,13
5 4 16,18
282
С(1»02ССГ(-!1- (и) 131 — 135
10,2
1 Н
II
СНЗОеС-CSÍ,— (11)
III ON-C„.H.,- (и)
IV»
1..1! 1-а О. Х., 8,0
8,3
9,:! о,о
5,6
5,6
С. !1;,0,. „S
С1е11;.-О> Х,S
С,-Н,оа\;S
10,9
14,4
7,9
79
9,>
143 144
88 — 90
182 — -184, 295
297
19,0
41,0
14,05
C((„0 С6114 (и) !
I 8,6 сооц
18,9
8,(>
13,5
19.1- 19>
86 С-,I(,OUS
8,6 1 С Г! 11 O ",-,S
Vl
» O»U- C,;(! -(11) 13,5 !9-1- -!95
I 8,9
8,6
18,6
1!рпмсчапис. Вещества 1, 11, III llo;Ió÷t llû по методике примера 1.
Вещества 11, 1>, У, >11 получспы Ilo методике примера 2.
Состав п тель Г. Жу ко в а
Тсхрсд T. Ускова
Редактор Л. Новожилова
Корректор Е. Миронова
Заказ 4615 Изд. № 1363 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам пзобрстсний и открытий при Совете М1шистров СССР
Москва, К-35, Раушская паб., д. 41>5
Загорск>1я типОГрафп>! ла и 0,23 г (0,01 л!оль) металлического !натрия, и 1,123 г (0,0 (,поль) и-анизидина. Смесь >нагревают в течение 2 час. Выпави(и(1 осадок отфильтровывают, перекристаллизовыl:àþò из смеси метилового спирта с,водой. Вещество раcTBOIp(iмо в метаноле, этаноле, ацетоне, хло1рофор!ме. Результаты приведены в таблице. !
Все !вещества могут оыть получены по любой из описа1нных !методик, 4
II,ð е д м 0 г и 3 о б р е т с и:I и
1Сиособ получения произзоднык тиазо Ièна-2, отлича1ои(ийся тем, что иа о.-хлор-!a-арилпропиоиитрил действуют роданистым аммоиием при кипячении, полученное тиоциаипроизвод!1ое обрабатыва(от соответствующим амипогм с после>ду(ощ11м добавлением метилата натрия и1и гидроокиси аммония и выделением целевого продукта известными прие-!
0 мами,
