Способ получения производных имидазола
350792
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 09.11.1970 (№ 1403274/23-4) с присоединением заявки №
М. Кл. С 07d 49. 36
Приоритет
Опубликовано 13.!Х.1972. Бюллетень ¹ 27
Дата опубликования описания 08.1.1973
УДК 547.781.2(088.8) Авторы изобретения
С. В. Ярцева, Б. С. Танасейчук, П. И. Левин и Л. П. Лебедева
Мордовский государственный университет
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА
Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных имидазола формулы с,н, о
Ri О
Н где R> — фенил, а-тиенил, и-толил или п-мегокси-, n-этокси-, и-хлор- или и-бромфенил;
Рз — фенил, а-тиенил, а-фурил, и- или тт-толил-, n-метоксифенил, п-диметиламинофенпл или п-нитрофенил.
Эти соединения могут найти применение в качестве стабилизаторов пластмасс.
Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получения 2,4,5-тризамещенных имидазолов.
Предлагаемый способ заключается в том, 25 Аналогично получены соединения, приведенчто глиоксаль формулы ные в таблице.
Комитет по делам изобретений и, открытий при Соеете Министрое
СССР. где R> имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с альдегидом формулы
1о R 2 — CHO, где К2 имеет указанные значения, и ацетатом аммония в уксусной кислоте и выделяют целевой продукт обычными приемами.
Пример 2. - (а-Тиенил) -4,5-дпфенплимид15 азол.
2,1 г бензила, 1,13 г тиофен-2-альдегида и
6 г ацетата аммония в 50 мл уксусной кислоты нагревают в течение 1 час с обратным хо20 лодильником. Раствор охлаждают и выливают в десятикратный объем воды. Очищают из водного спирта. Выход 1,5 г (70% от теоретического); т. пл. 257 — 259 С.
350792
Найдено, о;
Вычислено, о;
Температура плавления, С
Выход
R, Формула
С Н
N г-Фурил
То же
» л л л
II Il
It It г-Тиенил
То же
СвНв
С,Н,— и — СН, С,Н, м — CH
СвН4 ОСНз
СзН4 — М(СН3)г п-нитрофенил, отличающийся тем, что глиоксаль формулы
Предмет изобретения
Способ получения производных имидазола формулы с,н; о
R 0
Д) где RI имеет указанные значения, подвергают
10 взаимодействию с альдегидом формулы
К2 — СНО, где К2 имеет указанные значения, и ацетатом аммония в уксусной кислоте с выделением целевого продукта обычными приемами. где RI — фенил, а-тиенил, п-толил или п-метокси-, n-этокси, и-хлор- или п-бромфенил;
R2 — фенил, а-тиенил, (x-ôóðèë, и-или ан-TQJIII!I, п-метоксифенил, п-диметиламинофенил илн
Составитель 3. Латыпова
Редактор О. Кузнецова Техред 3. Тараненко Корректоры: E. Миронова и Л. Чуркина
Заказ 4246/10 Изд. № 1518 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
С,Н, СвН4 — С1 3
СвН4 ОСНз
С,Н„.— CI
С,Н4 — Вг
С,Н, СвН4 СНз
СвН4 ОСНз
СвН4 ОСаНв
С,Н,— Cl
С,Н4 — Br г-Тиенил г-Тиенил а-Тиенил я-Тиенил г-Тиенил
62
52
58
71
72
62
67
57
57
61
64
233 †2
195 †1
204 †2
205 †2
215 †2
219 †2
257 †2
227 †2
220 †2
234 †2
235 †2
244 †2
242 †2
208 †2
274 †2
212 †2
231 †2
80,26
79,77
75,84
75,88
71,02
62,42
75,80
76,05
71,78
72,80
68,31
59,53
75,67
75,46
76,04
72,21
72,98
5,03
5,42
5,32
5,98
4,48
3,58
4,50
5,39
5,25
5,35
4,13
3,30
4,91
5,05
5,41
5,00
5,89
9,47
9,27
9,08
8,14
8,84
7,74
9,52
8,61
8,52
8,03
8,31
7,42
9,04
9,07
8,61
8,72
11,83
С13Н14ИаО
СаоН141МаО
Сао Н14ХаОа
Сг1Н13ХгОа
C„H„CIN,O
C»H»BrN,О
C»H,4N.S
СгоН141Ча3
СгоН1в1Чг03
Са,H13NÇOS
С„Н,ÇCINÇS
С,gH13B rN3S
С„н 4ыг3
C, H„N,S
СаоН141ЧаОБ
Сг, Н1вМа03
CuH1gN3S
79,67
79,97
75,93
76,34
71,14
62,48
75,46
75,91
72,26
72,80
67,74
59,85
75,46
75,96
75,96
72,26
73,01
4,92
5,36
5,10
5,49
4,08
3,59
4,66
5,09
4,85
5,23
3,89
3,44
4,66
5,16
5,16
4,86
5,55
9,78
9,32
8,85
8,48
8,73
7,67
9,26
8,85
8,43
8,08
8,31
7,35
9,26
8,85
8,85
8,42
12,16
