Способ получения р-ангеликалактона
E О П
ИЗОБРЕТЕНИЯ
348555
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 06.VI I.1970 (№ 1453543/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 23.VII I,1972. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 8.IX.1972
М. Кл. С 07d 5/06
Комитет по делам изооретений и открытий при Совете 1т1инистроз
СССР
УДК 547.314 724 (088.8) Авторы изобпетения
Л. В. Цыганкова, Л, А. Бадовская и В. Г. Кульневич
Краснодарский политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 13-АНГЕЛИКАЛАКТОНА
Изобретение относится к новому способу получения Р-ангеликалактона, который находит применение для синтеза различных производных, пластификаторов и физиологическиактивных веществ.
Известен способ получения р-ангеликалактона каталитической дегидратацией левулиновой кислоты с последующим переводом образующегося и-ангеликалактона в Р-ангеликалактоп. Используемую в качестве исходного продукта левулпновую кислоту получают дегидратацией сахаровы с низким выходом.
Недостатками способа являются сложность и м погосту пеп ность п роцесса.
Цель изобретения — упрощение технологии процесса. Это достигается тем, что метилфурфурол подвергают взаимодействию с перекисью водорода с выделением целевого продукта обычными приемами.
В процессе применяют 27 — 30%-ную перекись водорода при мольном соотношении реагентов 1: 2,5. Реакцию проводят при температуре 60 С и интенсивном перемешивании в течение 2 час.
Процесс окисления контролируют спектрофотометрически по Х„ „, 292 нм и проводят до полного израсходования метилфурфурола.
Для разрушения перекисных соединений по окончании реакции в оксидат добавляют 1 о от веса загруженного метилфурфурола технической тиомочевины. Из оксидата в вакууме отгоняют растворитель, а затем при нагревании оставшегося масла до 120 — 140 С отгоняют продукт с т. кип. 85 — 86 С при 10 мтг
5 рт. ст.
Пример. 11 г (0,1 лголь) технического метилфу.рфурола загружают в трехгорлую колбу с мешалкой и обратным холодильником п прибавляют 31,5 лтл (0,25 моль)
10 27% -ной перекиси водорода. Реакцию ведут при термостатпровапип (60-11 С) и интенсивном перемешпваш1и. Через 2 час метилфурфурол полностью реагирует. В реакционную массу добавля|от 0,11 г технической тиомоче15 вины, после чего сразу же отгоняют в вакууме воду п затем на масляной бане (120 — 140 С) при 10 лм рт. ст. продукт с т. кип. 85 — 86 С.
Получают 2,94 г, что составляет 30% от теоретического выхода, Найдено, ",: С 61,43; Н 6,25
Вычислено, (для С;-,Н60з), %: С 61,21;
Н 6,17, »г 1,4545; Чол. вес 98,.5.
ИК-спектр поглощения имеет характеристические полосы поглощения раздвоенного кар25 бонила vc=o=1731, 17,65; ч;= — — 1605,, =
=3116; ч,,; = 1031, 1085, 1158, подтверждающие структуру р-ангеликалактона. УФ-спектр полученного вещества после гидролиза соответствует спектру левулиновой кислоты с
30 л„ „., 270 нм.
348555
Предмет изобретения
Составитель 3. Латыпова
Техред Л, Куклина
Редактор О. Филиппова
Корректор Е. Михеева
Заказ 2872 2 Изд. М 1191 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и откр-мтий прп Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушскаи паб., д. 4.5
Типографии, пр, Сапунова, 2
1. Способ получения р-ангеликалактона, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, метилфурфурол подвергают взаимодействию с перекисью водорода при нагревании с выделением целевого продукта обычными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют 27 — 30в/в-ную перекись водорода при мольном соотношении метилфурфурола и перекиси водорода 1: 2,5.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 60 С.
