Способ получения аминокислотных производных

Авторы патента:

C07D249/18 - бензотриазолы

345l6I

ОПИСАНИЕ

И 3O6PETE Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетакиз

Свциалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.Х.1970 (№ 1482767/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 14.VII.1972. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 14Х111.1972

М. Кл. С 07d 55 04

С 07с 101/44

Комитет по делам изобретений и открытии ори Совете Министров

СССР

УДК 547.791.8.07 (088.8) Авторы изобретения

В. П. Чернецкий, Э. E. Ренгевич и E. Н. Ренгевич

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКИСЛОТНЪ|Х ПРОИЗВОДНЫХ

БЕНЗОТРИАЗОЛА

Предмет изобретения

Изобретение огносится к способу получеHHB нового, нс описанного в литературе типа сосдинений в ряду бензотриазола с аминным типом связи между аминокислотой и гетерзциклическим основанием, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в медицине.

Известен способ получения бензотриазола путем взаимодействия о-аминофенилгидразона кетомалоновой кислоты с аммиачным раствором сульфата меди при нагревании. Однако в литературе отсутствуют сведения о способах получения аминокислотных производны. бензотриазола с аминным типом связи между аминокислотой и гетероциклом.

С целью получения указанных соединений предлагается способ получения новых антиметаболитов нуклеинобелкового обмена вЂ аминокислотных производных бензотриазола с аминным типом связи, заключающийся во взаимодействии 4-аминобензотриазола с нагриевой солью соответствующей галоидкарбоновой кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Получение 4-бензотриазолилглицина.

3,65 г (0,39 коль) монохлоруксусной кислоты точно нейтрализуют 2 и. едким натром и добавляют 3,5 г (0,26 лоль) 4-аминобензотриазола. Полученную смесь кипятят 2 чаг.

При охлаждении реакционной смеси бензотриазолилглиции осаждается в виде масла, которое быстро кристаллизуется. Продукт рс5 акции отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 3,67 г (73оо) 4-бензотриазолилглицина в виде светло-желтых игл, т. пл.

215 вЂ” 217 C с разложением (из ацетона).

R1 0,15 (система н-бутанол, насыщенный во10 дой), 0,33 (водя, насыщенная н-бутанолом), 0,52 (н-бутанол, уксусная кислота, вода в соотношении 5: 3: 2). УФ-спектр: 1.„„;, 228 н.и (!" е 4,36), 272 н.1т (1о е 354), 318 нлт (1ь с

3,81) .

ls 1-1айдено, %: М 29,26, 29,15.

С,Н,М.,О,.

Мол. вес 192,18.

Вычислено, %: X 29,16.

Способ получения аминокислотных производных бензотриазола с аминным типом свя25 зи между аминокислотой и гетероциклом, отличающийся тем, что 4-аминобензотриазол подвергают взаимодействию с натриевой солью соответствующей галоидкарбоновой кислоты при нагревании с последующим выделе30 нием целевого продукта известным способом.

Способ получения 4-нитробензтриазолилгликозидов // 241444

Производные 6-метокси-1н-бензотриазол-5-карбоксамида, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция // 2141958

Замещенные 1-фенил-или 1-пиридинил-бензотриазолы, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательными растениями // 2144531

Гетероциклические о-дикарбонитрилы // 2183628

Гетероциклические о-дикарбонитрилы // 2185378

Способ получения 1-(n,n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(н-бутил)-o-(2-этил-н-гексил)-дитиофосфорной кислоты // 2249589

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения новой присадки к смазочным маслам

Способ получения 1-(n,n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(2-этил-н-гексил)-o-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6 ]дец-8-илметил)дити офосфорно й кислоты в качестве присадки к смазочным маслам // 2249597

Изобретение относится к области синтеза присадок к смазочным маслам

Способ получения 1-(n, n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(н-бутил)-o-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6 ]дец-8-илметил)дитиофосфорн ой кислоты в качестве присадки к смазочным маслам // 2251551

Изобретение относится к области синтеза присадок к смазочным маслам

Сульфоксиды или сульфоны, привитые полимеры (варианты), полимерная композиция, способ прививки и способ стабилизации полимеров // 2291874

Изобретение относится к сульфоксидам или сульфонам, привитым на полимеры, полимерным композициям, способу прививки и способу стабилизации полимеров

4-(1-бензотриазолил)-5-(нафтокси)фталодинитрилы // 2326873

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новым химическим соединениям - 4-(1-бензотриазолил)-5-(нафтокси)-фталодинитрилам общей формулы где R означает в качестве исходных для синтеза тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианина меди и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианина меди, являющихся красителями, растворимыми в органических средах, для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины

Новое производное антраниловой кислоты или его соль // 2394021

Изобретение относится к новым производным антраниловой кислоты, обладающим ингибирующей активностью в отношении продуцирования металлопротеазы 13 матрикса формулы 1 ,где R1 представляет собой атом водорода или карбоксизащитную группу, выбранную из C 1-3алкила; R2 представляет собой фенил, С 3-6циклоалкил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом, которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C 1-6алкокси, ацетилом, ацетокси, галогеном, галогенС 1-6алкилом, нитрогруппой, гидроксильной группой, CN, аминогруппой, фенилом, насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть дизамещена C1-6алкилом; R3 представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С5циклоалкенил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом (за исключением бензоксазола), которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C1-6алкокси, фенилом, ацетилом, галогеном, галогенС 1-6алкилом, галогенС1-6алкокси, нитрогруппой, гидроксильной группой, гидроксиС1-6алкилом, CN, ацетиламино, кето, фенокси, бензоилом, бензилом, аминогруппой, которая может быть дизамещена C1-6алкилом, карбоксигруппой, C 1-6алкилсульфонильной группой или пирролилом; X1 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом, или связь; при условии, что, когда X1 представляет собой сульфонильную группу и X4 представляет собой связь, X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом; X3 представляет собой атом кислорода или связь; и X4 представляет собой группу, представленную общей формулой -Х5-Х6- или -Х6 -Х5-, где связь с левой стороны каждой общей формулы присоединена к R3; и X5 представляет собой атом кислорода, атом серы, иминогруппу, которая может быть необязательно защищена, или связь; и X6 представляет собой С 1-4алкиленовую, С2-3алкениленовую или С 2-3алкиниленовую группу, или связь, а также к их фармацевтически приемлемым солям