Способ получения 4-нитробензтриазолилгликозидов

On И C"А Н-W C

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

24}444

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свиде1ельства ¹

Кл 12р 4/01

Заявлено ОЗ.XI.1967 (№ 1194737/23-4) с присоединением заявки № l

МПК С

Приоритет

Опубликовано 18.IV.1969. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 7.Х.1969

Комитет пс делам, % 11 1/.7ГУДК 547.963.32(0 8.8) изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изосретения

В. П. Чернецкий и 3. Е. Ренгевич

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 4-Н ИТРО БЕНЗТР ИАЗОЛ ИЛ ГЛ И КОЗ ИДО В

N02 НО 0Н

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ и в синтезе аминопроизводных.

Предлагают способ получения 4-нитробензтриазолилгликозидов общей формулы: заключающийся в том, что металлическую соль, например серебряную соль 4-нитробензтриазола, подвергают взаимодействию с ацетилгалоидсахарами в среде органического растворителя, например ксилола, при температуре кипения растворителя, с последующим снятием защитной группы путем обработки полученных продуктов метанольным раствором аммиака и выделением продуктов известным способом. Выход составляет 15 — 98%-.

П р и и е р. Серебряная соль 4-нитробензтри аз ол а-1,2,3.

К спиртовому раствору 0,97 г (6 млголь)

4-нитробензтриазола приливают водно-спиртовой раствор 1 г (6 лг.ноль) азотнокислого серебра. Выпавший светло-желтый мелкокриь сталлический осадок серебряной соли 4-нитробензтриазола отфильтровывают и промывают водно-спиртовым раствором. Выход 2,2 г (95%).

2,3,4 -Три-о-ацетил-4 - нитробензтриазолил10 (1,2,3) -D-рибропиранозид.

К суспецзии 0,63 г (2,3 лглголь) серебряной соли 4-нитробензтриазола в 350 ллг сухого кипящего ксилола добавляют 0,78 г и (2,3 льтголгь) ацетобромрибозы. Сразу же отмечается образование осадка бромистого серебра. Смесь кипятят еще 30 лтн, охлаждают и осадок бромистого серебра отфильтровывают. Раствор упаривают до сиропа и на колон20 ке с дезактивированной окисьто алюминия отделяют от 4-нитробензтриазола (растворитель — хлороформ) . Получают чистый рибозид в виде желтой пены в количестве 0,15 г (1 %)

25 2,3,4 -Три-о-ацетил-4 - нитробензтриазолил(1,2,3) -D-ксплопиранозид.

Из 0,63 г (2,3 лглголь) серебряной соли

4-нитробензтриазола и 0,78 г (2,3 лглголь) ацетобромксилозы в 350 м г сухого ксилола полу30 чают по методике, описанной выше, 0,17 г

241444

МОв и

11

НО

НО оН

Составитель С. l10JIBKQBR

Редактор Л. М. Новожилова Техред Л. Я. Левина Корректор А. С. Колаоин

Занан 2512!19 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мпнистров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д.-4

Типография, пр. Сапунова, 2 (17%) желтого кристаллического ксилозида с т. пл. 177 †1 С.

4-Нитробензтриазолил-(1,2,3) - D-рибопиранозид.

Метаноловый раствор 0,2 г (0,5 ммоль) пенообразной 4-нитробензтриазолилтриацетилрибозы насыщают в течение 2 час аммиаком при 0 С н выдерживают в холодильнике при

0 С трое суток. Смесь затем упаривают досуха. Получают 0,13 " (95%) 4-нитробензтриазолилрибозы в виде желтой пены. . 4 - Нитробензтриазолил - (1,2,3) -D-ксилопиранозид.

Из 0,3 г (0,7 ммоль) 4-нитробензтриазолилтриацетилксилозы методом, описываемым выше, получают 0,2 г (98%) желтой кристаллической 4-нитробензтриазолилксилозы с т. пл.

180 — 184 С (с разложением).

Предм ет изобретения

Способ получения 4-нитробензгриазолилгликозидов общей формулы: отличающийся тем, что металлическую соль, 15 например серебряную соль 4-Нитробензтриазола, подвергают конденсации с ацетилгалоидсахарами в среде органического растворителя, например ксилола, при температуре кипения растворителя, с последующим снятием защит20 ной группы путем обработки полученных продуктов метанольным раствором аммиака и выделением продуктов известным способом,