Способ получения несимметричных диаминоалкилсульфидов пиридинового ряда

Авторы патента:

И. Друзин,А. В. Чист кова, М. В. Любомилова, М. Коршунов,

Р.Г. Кузовлева, А. С. Черн , А. С. Боброва

C07D213/70 - атомы серы

ОП И САНИ

ИЗОБРЕТЕН И

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ

Сова Советвких

Социалиотичеоких

Реопублик

\ 5

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.IX.1970 (№ 1475240/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14Х1.1972. Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 13ХП.1972

07с 149/42

07d 31/50

Комитет по делам иаобретениЯ и открытий при Совете Миниотров

СССР.569.2.07 (088.8) Авторы изобретения М. И. Друзин, А. В. Чистякова, М. В. Любомилова, М. А. Коршунов, P. Г. Кузовлева, А. С. Черняк и А. С. Боброва

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ

ДИАМИНОАЛКИЛСУЛЬФИДОВ ПИРИДИНОВОГО РЯДА

Изобретение относится к области синтеза новых несимметричных диаминоалкилсульфндов пиридинового ряда, являющихся высокоэффективными полифункциональными эктрагентами, которые могут найти широкое применение в гидрометаллургии.

Известен способ получения несимметричных диаминоалкилсульфидов, состоящий в том, что

N,N-диэтил-) -меркаптоэтиламин подвергают цианэтилированию с последующим восстановлением получаемого при этом N,N-диэтиламино+цианоэтилсульфида до соответствующего несимметричного диаминоалкилсульфида. 1 аким образом, получение диаминоалкилсульфидов проходит в две стадии.

Предлагаемый способ получения несимметричных диаминоалкилсульфидов заключается в том, что аминотиол подвергают пиридилэтилированию с помощью винилалкилпиридинов.

Реакцию проводят в растворителе или без него с некоторым избытком одного из компонентов при температуре 50 вЂ” 150 С, лучше при

95 вЂ” 115 С, в течение 2 вЂ” 5 час. Процесс .проводят, как правило, в присутствии основного катализатора, например изобутиламина. Выход диаминоалкилсульфидов составляет 90 вЂ” 96,5%.

Пример 1. (2 -(5-этилпиридил-2)-этилен)N„N-ди-этил аминоэтиленсульфид.

B реактор загружают 10 г (0,075 моль) N,Nдиэтиламиноэтантиола, 20 г (0,15 моль) 2-винил-5-этилпиридина и 0,73 г (0,01 моль) изобутиламина и нагревают при перемешивании ,;5 при 100 вЂ” 115 С в течение 4 час, При ректификации в вакууме выделяют 19,35 г (выход

96,5% ) (2 - (5-этилпиридил-2) -этилен) -N,N-диэтиламиноэтиленсульфида в виде светло-желтой жидкости со слабым специфическим запа10 хом, т. кип. 130 вЂ” 132"С/0,45 мм рт. ст., n

1 5223. д в 0 9928

Найдено, %: N 10,64, 10,78; S 12,38, 12,40.

Ct5H26N2S, Вычислено, %: N 10,52; $12,26.

Пример 2. (2 - (5-этилпиридил-2) -этилен)N-пиперидиноэтиленсульфид.

В реактор загружают 7,26 г (0,05 моль)

N-пиперидиноэтантиола, 113,3 г (0,1 моль) 220 винил-5-этилпиридина и 0,73 г (0,01 моль) изобутиламина и нагревают при 100 вЂ” 105 С в течение 3 час. При дистилляции в вакууме получают 12,52 г (выход 90%) (2 -(5-этилпиридил-2) -этилен)-N- пиперидиноэтиленсульфи25 да с т, кип. 158 вЂ” 160 С/0,55 мм Рт. ст., аао

1,5400; dÐ4O 1,024.

Найдено, %: N 9,9, 10,18; S 11,9, 12,0.

СыНы NgS.

30 Вычислено, %: N 10,06; S 11,73. 341798

Предмет изобретения

Составитель 3. Комова

Редактор О. Филиппова Техред Е. Борисова Корректор А. Васильева

Заказ 2046/9 Изд. № 874 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 3. (2 - (пиридил-4) -этилен)-N,N-ди этиламиноэтиленсульфид.

В реактор загружают 5,25 г (0,05 моль) 4винилпиридина, 10 г (0,075 моль) N,N-диэтиламиноэтантиола и 1 мл изобутиламина и нагревают при 98 вЂ” 100 С в течение 3 час. При дистилляции в вакууме выделяют 9,96 г (выход 95,5о д ) (2 - (пиридил-4) -этилен)-N,N-диэтиламиноэтиленсульфида с т. кип. 136вЂ”

138 С/0,6 мм рт. ст.; и 15443. у4зо 1,006.

Найдено, о/о. N 1165, 11,75; $13,28, 13,45.

С зНа2И2$.

Вычислено, /о. N 11,76; $13,45, Способ получения несимметричных диаминоалкилсульфидов пиридинового ряда, отли5 чающийся тем, что аминотиол подвергают взаимодействию с винилалкилпиридином с последующим выделением целевого продукта известным опособом.

Патент 154280 // 154280

Производные пиридин-2-она или пиридин-2-тиона, способы их получения, антимикробная композиция на их основе и способ подавления роста микроорганизмов // 2131415

Изобретение относится к производным пиридин-2-она или пиридин-2-тиона ф-лы (I), где Y - O, -S- или -NН; R - С1-С20-алкил, А - кислород или сера при условии, что R отличен от хлорбензила, которые проявляют противомикробную активность

2,6-дизамещенные пиридины или 2,4-дизамещенные пиримидины, способы их получения, гербицидная композиция на их основе и способ борьбы с нежелательной растительностью // 2134261

Изобретение относится к некоторым 2,6-дизамещенным пиридинам и 2,4-дизамещенным пиримидинам, способу их получения, к гербицидной композиции на их основе и к способу борьбы с ростом нежелательной растительности

Производные 4-меркапто-бензоилгуанидина, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2162079

Изобретение относится к 4-меркапто-бензоилгуанидинам формулы (I), где R1 обозначает А; R2 обозначает А, незамещенный или замещенный F, Cl, Br фенил, пиридил; А - алкил с 1-6 С-атомами, и их физиологически приемлемым солям, способу их получения и фармацевтической композиции на их основе

Ортозамещенные соединения - новые ингибиторы простагландинсинтазы, фармацевтические композиции их содержащие и способ ингибирования простагландин н синтазы // 2184109

Изобретение относится к ортозамещенным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые являются ингибиторами простагландин Н синтазы

Замещенные гуанидиды коричной кислоты, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2190601

Производное циклических амидов, фармацевтическая композиция и лекарственное средство, его содержащее, и способ лечения аллергического заболевания // 2220140

Серусодержащие соединения, способы их получения и фармацевтические препараты на их основе // 2244708

Изобретение относится к новым серусодержащим соединениям формулы (I) их фармацевтически приемлемым солям или сольватам или сольватам солей, где R1 представляет C1 -C6алкил, циклоалкил, арил, алифатический или ароматический гетероциклил, замещенные одной или более чем одной основной группой, такой как амино, амидино и/или гуанидино, R2 представляет Н, алкил, алкилтио, алкокси или циклоалкил, R3 представляет COOR5, SO(OR5), SO3R5 и др., R4 представляет SH или S-CO-C1-C 6алкил, R5 представляет Н или C1 -C6алкил, R6 представляет Н, Х представляет C(Z)2 или NR6CO, Y представляет C(Z) 2, Z представляет Н, C1-C6алкил, арил или циклоалкил

Производное бензоилпиридина или его соль, содержащий его в качестве активного ингредиента фунгицид, способы его получения и промежуточные соединения для его получения // 2255088

Производные урацила, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками и промежуточные продукты (варианты) // 2264395

Изобретение относится к новым производным урацила формулы [I], обладающим гербицидной активностью, гербицидной композиции на их основе и способу борьбы с сорняками

Амиды антраниловой кислоты, способ их получения и их применение, способ лечения заболевания новообразованием и фармацевтический препарат, обладающий ингибирующей активностью в отношении тирозинкиназного рецептора vegf // 2318811

Изобретение относится к амидам антраниловой кислоты формулы (1), где R1 означает водород или (низш.)алкил, R2 означает водород или (низш.)алкил, R 3 означает перфтор(низш.)алкил, и Х означает кислород или серу, или к его N-оксиду либо его таутомеру, к солям таких амидов антраниловой кислоты, их N-оксидам или их таутомерам