Способ получения y-диалкиламино-а-арилалканов
Д I (". г
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
327l73
Союз Соеетскик
Социалистических
Респубпии
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 13.VII.1970 (№ 1457466/23-4) М. Кл. С 07с 85/00 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень ¹ 5
Дата опубликования описания 20.111.1972
Комитет оо делов изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК, 547.233.07(088.8) Авторы изобретения
Г. T. Мартиросян, А. Ц. Казарян, Г. Г. Асатрян и A. T. Бабаян
Институт органической химии АН Армянской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у-ДИАЛ КИ ЛАМИ НО-а-АРИ ЛАЛ КАНО В
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения у-диалкиламино-аарилалканов, которые используются в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе, в частности в синтезе биологически активных веществ.
Известен способ получения у-диалкиламино-а-арилалканов взаимодействием у-арилалкилгалогенидов с аминами. Однако этот метод не может широко применяться, так как исходные галогениды являются малодоступными соединениями и для их получения необходимо синтезировать производные коричного спирта, гидрировать их в соответствующие спирты и от последних переходить к галогенидам обычными методами.
Для упрощения процесса предлагается способ, по которому p,у-непредельный амин, являющийся легкодоступным соединением, получаемым почти с количественным выходом, подвергают взаимодействию с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия. Выход целевого продукта 65—
80%.
Пример 1. 1-Диметиламино-3-метил - 3фенилбутан.
К реакционной смеси, состоящей из 195 г (2,5 л оль) бензола и 80,1 г (0,6,чоль) безводного хлористого алюминия, при перемешивании и охлаждешш водой прикапывают
56,5 г (0,5,коль) 1-диметиламино-3-метилбутена-2 в 195 г бензола, затем нагревают на кипящей водяной бане в течение 6 час. На следующий день смесь обр абатывают водой (100 — 150 лтл) и водный слой подщелочивают.
10 Экстрагированием эфиром (2>(100 мл) получают 75,6 г (79%) 1-диметиламино-3-метил-3фенилбутена с т. кип. 98 — 100 С (4 лтлт); и о
0,8969; и" 1,4998; MRo 62,55 (вычислено
62,57) .
Найдено, %. С 81,45; Н 10,96; N 8,00.
С й14 Вычислено, %: С 81,67; Н 10,95; N 7,33.
11одметилат, т. пл. 123 — 124 С.
2р 11àéäåïî, ф; 1 >Ь,64.
Ст Н Ы.
Вы IliC. eltQ, ", : 1 38,13.
Аналогично получают ряд других аминов, 25 данные о которых приведены в таблице, Ch
Ю
И тт
C)
Ch
Ст! тЧ
И м
Ю м чфт тЧ
И
00 d! тЧ
И
\О м т-! о
z.
U о
z о о
z.
О
Г.
И
Q о м От м т!
CV
° Ч м м !
Ch м тО
Ю
Ю
0О
С!
С! т ч
Ch
Ch
С! т! т! чу м т-Ч
Ch
Ch
Ю т! м
CV тт т-Ч м
0Ч т-т тт х
< тО
От
Ю т!
С!
Ю м тЧ ч0т м тт
00 мт т!
От м
Р4
00 т ( т тт
0О
И
Ch м
0О! тО тт
И
Ch м
0О чфт
Г м
0О
И чу м
00 т
Г
° т
0О м т м
3Л
СтЧ
Г
И
СЧ тО т:>
0О м !
Ch
Ю т тО
И
И
Ст! тО
СЧ! т-!
f тО
О х о
v
Х х
CQ
Ч1
Ch
О\ 0т т!
С!
Ch
О
ЧФ м
Ю
СЯ
Ch
ЧОЧ м
z
О м
° Чт тО
Ch
С! ч!т т
0О
Ю тО 3т
0О
От
Ю тО ч!т
0О
Ch
С!
Ст тч т C!
СО
LJ
И тт0 (тт
С!
Ю
С 4
dD
Ю (сч
Ю мч м
CO
0О м
Г
00 о
° (Й
С!
0т т=(dd х тЧ тЧ
0О
Г тО
Ю
G
Х о
Е»
Х
cd !
2 х х
Х
Ц
dd
Х
O. х
О х
Х
И т0
Х
el!
îíàIfýHû÷ä онэиищ т0 т х О
Р D х
Х онэРэиьия онэ!!и„эн
ОидУЭ!!тт!!Я онэ ти ед онэюиьия она и щ онаюиычя она2иен
О !
» х (-.О о 0
CQ х
О О
О
z
О х
О
7=
327173 х
О .Д х (О> О О
О
7-;
О х
О
0 О- ! тт т т
О
z
О х
О (О !
О
О
z
О т1 х
О
О !
z
О
327173
Предмет изобретения
Составитель 3. Комова
Текред Е. Борисова
Корректор Л. Орлова
Редактор H. Корчеико
Заказ 538/10 Изд. ¹ 167 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения у-диалкиламино - а арилалканов па основе аминов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве аминов используют р, у-непредельные амины, которые подвергают взаимодействию с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия с последующим выделением целевого продукта известным спо5 собом.
