Способ получения 3,5-диамипобензойной кислоты

31! 9ОЗ

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 27.IV.1970 (Ko 1431050/23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Опубликовано 19.VIII 1971. Бюллетень Мо 25

Дата опубликования описания 11.Х.1971

МПК С 07с 101/66

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

У К 547.553.07 (088.8) Авторы изобретения М. Я. Фиошин, И. A. Авруцкая, T. Г. Царькова и Э.-Л. Ф. Быстрикова

Заявитель

Московский ордена Ленина химико-технологический институт имени Д. И. Менделеева

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 3,5-ДИАМ И НОБЕНЗО Й НО Й КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения 3,5-диаминобензойной кислоты, которая является промежуточным продуктом в синтезе 3,5-диацетил амино-2,4,6-трииодбензой ной кислоты (триамбрина), используемой в медицине.

Из вест ы лабораторные способы получения

3,5-диаминобензойной кислоты восстановлением 3,5-динитробензо йной кислоты цинком в солянокислой среде и сероводородом при нагревании. Известен также промышленный способ получения 3,5-диаминобепзойной кислоты путем восстановления 3,5-динитробензой|ной кислоты чугунной стружкой в солянокислой среде. Недостатком такого способа является загрязнение продукта восстановителем. Кроме того, реакцию про водят с использованием концентрированной соляной кислоты при кипячении реакционной, смеси, что вызывает сильную коррозию аппаратуры.

Хотя реакция протекает количественно, выход целевого продукта после необходимой очистки составляет 77%.

Целью изобретения является упрощение процесса получения 3,5-диаминобензойной кислоты.

Это достигается электрохимическим восстановлением 3,5-динитробензойной кислоты в кислой среде на луженых катодах. Процесс осуществляют в электролизере с диафрагмой при плотности тока 5 — 15 а/длтз-, концентрации 3,5-динитробензойной кислоты 10 — 20 г/л и температуре 50 — 60 С. Для электролиза применяют 5 — 20 /о-ный, раствор минеральной кислоты. Обычно пропускают количество электричества, теоретически необходимое для восстановления дпнитробензойной кислоты в диахтинобензойпую. Получают продукт с выходом по веществу и току 94%.

П р м е р 1. B катодное пространство стеклянного электролизера с керамической диафрагмой наливают смесь, состоящую из

150 лл 5%-ной соляной кислоты и 1 г 3,5-динитробензойной кислоты. Анодное пространство заполняют 10%-ным раствором серной кислоты. В качестве анода используют свинец.

Электролиз проводят с гладким свинцовым катодом прп 50""С и механическом перемешиванпи. Сила тока 5 а, катодная плотность тока 8 а/дл -, количество пропущенного электричества 1,52 а/час.

Количество диампнобензойной кислоты в католите определяют по реакции диазотирования (титроваппе нитритом натрия). Найдено 0,63 г 3,5-диаминобензойной кислоты, что соответствует выходу по току и веществу 87,5%.

Для идентификации продукта электролиза

30 кислый электролит кипятят с активирован311903

Составитель В. Безбородова

Техред Е. Борисова

Корректор Т. А. Китаева

Редактор 3. Н. Горбунова

Заказ 2883/10 Изд. № 1159 Тираж 473 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретепий и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ным углем, а затем частично упаривают. Выпавший осадок хлоргидрата диаминокислоты отфильтровывают;-1тр тмувают ацетоном, эфиром и высушивают.

Найдено, %: С ЮЩ Н 4,7; N 13,1.

2 1чис,, енд, фудйф37,4Я Н 4,46; N 12,44.

1 0 -И1 2 12

Пример 2. В катодное пространство того же электролизера, что и в примере 1, наливают смесь, состоящую из 150л1л 19%-ного раствора соляной кислоты и 2,5 г 3,5-дипитробензо и ной кислоты.

В качестве катода используют медь,,на которую электролитически наносят слой, олова.

Количество пропущенного электричества составляет 3,8 а/час. Остальные условия, электросинтеза аналогичны приведенным в примере 1.

Титрованием обнаружено 1,51 г 3,5-диаминобензойной кислоты, что соответствует выходу по току и веществу 85%,.

Пример 3. В катодное пространство электролизера заливают смесь, состоящую из

150 ял 5%-ного раствора соляной кислоты и

1 г 3,5-динитробензойной кислоты. В качестве катода используют медь, на которую наносят слой олова. Количество пропущенного электричества составляет 1,52 а/час. Остальные условия электросинтеза аналогичны приведенным в примерах 1 и 2. Титрованием Gvпаружено 0,68 г 3,5-диаминобензойной, кислоты, что соотгетствует выходу по току и вещест,ву 94%.

10 Предмет изобретения

1. Способ получения 3,5-диаминобепзойпой кислоты восстановлением 3,5-динитробензойной кислоты, отличаюи1ийся тем, что, с целью упрощения процесса, восстановление проводят электрохимически на луженых катодах в кислой среде при температуре,zo 80 С.

2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс, ведут в интервале плотностей тока

20 5 15 а/д,ив

3. Способ по пп. 1 и 2, отли«ающийся тем, что процесс ведут при концентрации 3,5-динитробензойной кислоты 10 — 20 г/л, 4. Способ .по пп. 1, 2 и 3, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре

50 — 60 С.