Способ получения замещенного фенилового эфира n- метилкарбаминовои кислоты

О П И C А Н-И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

303774

Союз Советскик

Социалистическик

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента чав

Заявлено 04.Х.1968 ()тз 1273523/1361436/23-4)

Приоритет 06.Х.1967, М 64611/67, Япония

Опубли ковано 1ЗХ.1971. Бюллетень X 16

Дата опубликования описания 27ХП.1971

МПК С 07с 125/06

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495.1.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Кеймеи Фуджимото, Тайзо Агава, Йоситоси Окуно, Катсузо Камосита, Шинджи Накаи, Норио Котера и Косуке Сигехиро (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед» (Япония) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ФЕНИЛОВОГО

ЭФИРА N-МЕТИЛКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения неизвестных ранее замещенных фениловых эфиров N-метилкарбаминовой кислоты общей формулы

|!

СНРНС- О- "

1 сн

Предмет изобретения

Способ получе-tèÿ замещенного фенилового

Получающийся при этом эфир хлоруголь- эфира Х-метилкарбаминовой кислоты обшей ной кислоты обрабатывают метиламином в зо формулы где R — втор- или трет-бутил, которые могут найти применение в качестве инсектицидов, не уступающих по активности уже известным инсектицидам этого класса соединений, .как например 2-метил-5-изопропилфенил- или 2-метил-5-этилфенил-N-метилкарбаматы, но обладающих меньшей по сравнению с ними токсичностью по отношению с теплокровным.

Предлагаемый способ состоит в том, что соответственно замещенный фенол фосгени|руют в присутствии связывающих кислоту средств, например едкого натра или кали, триэтиламина, пиридина, в среде подходящего растворителя, например бензола, толуола, диэтилового эфира, при температуре (— 10)— — (+30) С

2 присутствии связывающего кислотку средства, например едкого патра пли кали, диметилили диэтиланилина, триэтиламина, пирилина.

Процесс обычно ведут в среде растворите5 ля, например в воде, толуоле, бензоле, xëîðбензоле, лиэтиловом эфире, п ри температуре (— 10) — (+ 40) С.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Ip Пример. Получение 2-метил-5-трет-бутилфенил-N-метилкарба мата.

К раствору 14,9 г фосгена в 100 мл бензо,ча по каплям добавляют смесь 16,4 г 2-метил-5-трет-бутилфенола и 8,3 г пирили на п ри

15 5 — 10 С, Реакционную смесь дважды промывают 50 лл волы, К органической фазе,при

5 — 10 С по каплям добавляют 21 г 30%-ного водного раствора монометиламина, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают

20 водой и сушат прп 50 С в вакууме. Продукт перекристаллизовывают из бензола. Получают

16,8 г продукта в виде бесцветных кристаллов с. т. пл 127 — 128 С.

303774 отличающийся тем, что соответственно замещенный фенол в лргисутствии связывающи кислоту средств фосгенируют и получающийся п ри этом эфир хлоругольной кислоты обрабатывают метиламином с последующим выделением целевого продукта известными приемами. где R — втор- или трет-б утил, Составитель Л. Федоткина

Редактор T. Г. Шарганова Техред Л. Л. Евдонов Корректор Н. Рождественская

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Заказ 254/941 Ивд. Л 7!3 Тираж 473 Подпи;:.þ

1jl i;ll 111. 1 Комитета по делам изобретен;:й и открытий прп E:îâåòå: èíècòðoâ СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5