Патент ссср 196651

696656

GoN3 Советских

Социалистических

Республик

» !

Зависимый от №

Заявлено 27.V.1964 (№ 902263/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 16 т .1967. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 17,VI I.1967

Кл. 12о, 17/01

Комитет по делам иаооретеиий и открытий ори Совете Мииистров

СССР

МП1, С 07с ДК 647 495 1,07(088 8) авторы изобретения

Иностранцы

Камилль Коттэн и Жак Моркотт

Иностранная фирма

«Общество Прожиль» (Франция) Заявитель

С||ОСОБ |.|ОЛУ1| БНИН

М-АЦИЛФЕНИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ KAPBAMHHOBbIX КИСЛОТ

Изобрстенне относится к области получения соединений, обладающих биоцидными свойствами.

Предлагается способ получения ët-ацилфениловых эфиров карбаминовых кислот общей формулы где Я1 и R> — идентичные или различные: водород либо алкиловый, алкениловый, цнклоалкиловый, ариловый, аралкоиловый радикал (R1 и R> >могут принимать участие в образовании цикла или гетероцикла);

R. углеводородный радикал, в частности алкиловый остаток;

Х вЂ” водород, галоид или нитрогруппа;

n=1 — -1.

Способ заключается во взаимодействии хлорформиата с соответствующим амином при комнатной температуре в присутствии акцептора НС1. Получаемые при этом новые

cocäèïåøè могут найти применение в качестве инсектицидов.

Пример 1. В колбу с мешалкой, термометром и погруженной трубкой вводят бензоловый раствор >и-ацетилфенилхлорформиата, полученный реакцией фосвена с лт-гидроксиацетофеноном. В колбе барботируют газоооразный аммиак при комнатной температуре до конца реакции. После удаления образовавшегося хлористого аммония смесь промывают водой, отстаивают органическую фазу и высушивают ее на безводном СаСlв. Затем перегонкой удаляют часть бензола и дают смеси охладиться.,11-Ацетилфенилкарбамат крпсталлизук>т, фильтруют и перекрпсталлизовывают в бензоле. Получают бело-жслтое твердое вещество с т. пл. 101 — 102=C.

Пример 2. В колбу с мешалкой, термометром и бромной ампулой вводят эфирный раствор л-ацетилфснилхлорформната и к нему при комнатной температуре постепенно добавляют достаточное количество этилампна в растворе диэтилового эфира, после чего удаляют промыванием водой образовавшийся хлоргидрат амина. Затем отстаивают органическую фазу, которую высушивают на безводном СаС1.. Далее к сухому эфирному раствору прибавляют гексан, полученную реакционную смесь при перемешиваннн охлаждаЗО ют и в результате образуется осадок сырого м-ацетилфенил-N-этилкарбамата, который при перекристаллизации в сернистом углероде имеет т. гл. 56 — 57 С.

Пример 3. В колбу с мешалкой и бромной ампулой вводят эфирный раствор диметиламина, добавляют к нему по каплям при нормальной температуре эфирный раствор м-ацетилфенилхлорформиата, затем удаляют хлоргидрат амина промыванием водой, декантируют органическую фазу и сушат ее на

СаС1в. После этого эфир выпаривают, а полученный жидкий остаток перегоняют под давлением 0,7 мм рт. ст. В результате образуется м-ацетилфенил-N,N-диметилкарбамат с т. кип. 135 — 136оC.

Предмет изобретения

Способ получения м-ацилфениловых эфиров карбаминовых кислот общей формулы

10 где R» и Кв — идентичные или различные: водород либо алкиловый, алкениловый, циклоалкиловый, ариловый, аралкоиловый радикал, Кз — угйеводородный радикал, в частности алкиловый остаток, Х вЂ водор, галоид

15 или нитрогруппа, п — 1 — 4, отличающийся тем, что, с целью получения соединений с инсектицидными свойствами, хлорформиат подвергают взаимодействию с амином при комнатной температуре в присутствии акцептора

20 НС1.

Составитель М. Иоффе

Редактор Л. А. Ильина Техред Л. Бриккер Корректоры: А. А. Король и Л. В. Наделяева

Заказ 2104/4 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобоетений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2