Способ получепия мопоариловых эфиров |3- алкоксивипилфосфоновых кислот

1

О П И С A H

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

297645

Союз Советских

Социзлиетических

Ресоублин

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.1.1970 (Ле 1396940/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.1111971. Бюллетень № 10

Яма опубликования описания 1 VI.1971

МПК С 07f 9/40

Комитет оо лелем изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.341.26 118.07 (088.8) Авторы изобретения

К. А. Петров, Л. В. Хорхояну и А. С. Сулайманов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ р-АЛКОКСИВИНИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения производных винилфосфоновых кислот, а именно моноариловых эфиров р-алкоксивинилфосфоновых кислот общей формулы

5 ,ОС,Нв

ROCH = СН вЂ” P, где R — алкил. ОН

Предлагаемый способ основан на известном способе получения кислых эфиров винилфосфоновой кислоты взаимодействием ангидридов винилфосфоновых кислот с гидроксилсодержащими соединениями при нагревании до 120 — 15

130 С. Однако моноариловые эфиры р-алкоксивинилфосфоновых кислот в литературе не описаны. Они могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза высокомолекулярных фосфорсодержащих соединений и комплексо- 20 образователей.

Предлагаемый способ получения моноариловых эфиров $-алкоксивинилфосфоновых кислот заключается в том, что ангидрид р-алкоксивинилфосфоновой кислоты подвергают вза- 25 имодействию с фенолом при нагревании до

100 — 110 С в среде органического растворителя, например толуола.

Пример 1. Получение фенилового эфира р-этоксивинилфосфоновой кислоты. К 9,1 г 30 (0,0678 г моль) ангидрида р-этоксивинилфосфоновой кислоты, растворенного в 20 мл безводного толуола, при 18 — 20 С прибавляют

6,38 г (0,0678 г моль) свежеперегнанного фенола в 20 мл безводного толуола. Реакционную массу перемешивают при 100 — 110 С

11 час, растворитель сливают, остаток промывают толуолом, эфиром и сушат в вакууме, Получают 15,0 г (97%) продукта с т. пл. 82—

84 С, который хорошо растворяется в воде, бензоле, эфире, ацетоне.

Найдено, %: С 52,40; 52,31; Н 5,47; 5,67;

P 14,12; 14,30.

С1оН1зО Р.

Вычислено, %: С 52,63; Н 5,7; P 13,59.

Пример 2. Получение фенилового эфира

Р-пропокси-а-метилвинплфосфоновой кислоты.

К 5,0 г (0,03 г.моль) ангидрида р-пропокси-иметилвинилфосфоновой кислоты, растворенного в 20 мл безводного толуола, прибавляют

2,8 г (0,03 г моль) свежеперегнанного фенола в 20 мл безводного толуола. Реакционную массу перемешивают при 100 — 110 С 15 час, растворитель сливают, остаток промывают толуолом, эфиром и сушат в вакууме. Получают

7,5 г (95 /о) продукта с т. пл. 78 — 80 С, который хорошо растворяется в спирте, хлороформе и не растворяется в воде, бензоле, эфире.

297645

Предмет изобретения

Составитель Л. Карунина

Техред Л. Л. Евдонов

Корректор Л. А. Царькова

Редактор Н. Вирко

Заказ 122б 14 Изд. М 535 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 д

Найдено, /о. .С 56,30; 56,43; Н 6,55; 6,44;

P 12,56; 12,71.

С12Н п04Р.

Вычислено, : С 56,25; Н 6,64; P 12,1.

1. Способ получения моноариловых эфиров

Р-алкоксивинилфосфоновых кислот, отличаю4 гчийся тем, что ангидрид Р-алкоксивинилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с фенолом при нагревании в среде органического растворителя, например толуола, с по5 следующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут до 100 — 110 С.