Способ получения активных дисазокрасителей

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

295786

Союз Советских

Социалистических

Респтблик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.Ч!!.1969 (№ 1346571/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 12.!!.1971. Бюллетень ¹ 8

Дата опубликования описания 1Л П.1971

МПК С 09Ь 39f00

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.556.33(088.8) Авторы изобретения

В. И. Мур, Н. И. Абрамова и М. Д. Пуколкина т

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНЫХ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЕЙ

NH — — 7

1 11

К N б

С1

Х

Н0,80Н,СН,г Оф

И зобретение относится к области получения новых активных дисазокрасителей на основе АШ-кислоты, имеющих одну активную группу ряда галогентриазина и одну р-оксиэтилсульфоксильную группу, причем, первая группа связана с АШ-кислотой через аминофенилазо-, вторая — через фенилазогруппу.

Предлагают способ получения активных красителей общей формулы 1

Х NH20H

_#_=N N-X — - 7 ,Я, Оф

I М Ъ 1 т

СН, Е0е8 0зН (l С1 сн, 1

0S0sH где Х=Н, ОСНз, Cl, ЯО СН СНзОБОзН в положении 3 и 4; У=ИН, NH-алкил, NA-алкил, NH-арил, 1чАлкиларил С6Н5, О-алкил, О-арил (причем арил — замещенный или незамещенный фенил).

Способ заключается в сочетании АШ-кислоты в кислой среде с диазотированным амином общей формулы II

Где Х-имеет вышеуказанное значение с последующим сочетанием полученного моноазокрасителя с диазосоединением формулы III

Где Y — имеет вышеуказанное значение и выделением целевого продукта известным приемом.

Соединение формулы III может быть получено ацилированием метафенилендиаминсульфокислоты 2- Y-замещенным-4,6-дихлор-1,3,5триазином или ацилированием метафенилендпаминсульфокислоты цианурхлоридом и замещением одного атома хлора в дихлортриазиновом остатке на указанные выше амино-, арил-, алкиламино-, алкокси- или арилоксигруппу с последующим диазотированием.

Красители и способ их получения в литературе не описаны. Они окрашивают целлюлозные волокна в синий цвет, проявляют высокую степень фиксации при крашении и дают окраски, отличающиеся хорошими показателями

30 устойчивости к мокрым обработкам.

295786

Пр им ер 1. К раствору 14,2 г 99 /о-ного сернокислого эфира 4 р-оксиэтилсульфониланилина и 2,65 г карбоната натрия в 100 ял воды, охлажденному до 0 — (+2) С, прибавляют 29 лл 4н раствора соляной кислоты и диазотируют, приливая 25 л л 2н раствора нитрита натрия по мере исчезновения азотистой кислоты. К суспензии дисазосоединения прибавляют в течение 30 мин раствор 20,4 з

84 /о-ной АШ-кислоты и 2,86 г карбоната натрия в 165 лл воды, поддерживая температуру +5 С и рН=1,6 — 1,8. Затем повышают р1-1 до 3,2 и температуру до +10 С и размешивают до завершения реакции, на что требуется

1 — 2 час. Краситель выделяют поваренной солью и фильтруют. Выход !00о -го моноазокрасителя — 29,2 — 30 г, что составляег

92 — 94 от теоретического.

К раствору 6,55 г 71,5 /о-ной мегафенилендиаминсульфокислоты в 450 ял воды приливают при размешивании и температуре 40 С теплый раствор 2-фенил-4,6-дихлор-1,3,5-триазина в 100 мл ацетона и ведут реакцию при

40 С и рН 4,2 — 4,6, приливая по мере необходимости 1-и раствор соды. Продолжительность реакции — 1,5 «ас.

К отфильтрованному и охлажденному до

0 — (+2) С раствору продукта ацилирования прибавляют 18,7 мл 4-и раствора соляной кислоты, 15 г поваренной соли и диазотируюг, приливая 12,5 лл 2-и раствора нитрита нат;0ия по мере исчезновения азотной кислоты.

Выдержка 30 мин.

Суспензию полученного диазосоединения приливают при +10 С к раствору 63,8 г

26,8 /о-ной пасты моноазокрасителя и 7,15 г карбоната натрия в 200 мл воды и размешивают 1 час. После этого прибавляют по 2,5 г моно- и динатрийфосфатов, краситлеь выделяют поваренной солью, фильтруют и сушат.

Выход 38 — 42 г. Краситель окрашивает хлопчатобумажную и вискозную ткань в темносиний цвет, и почти полностью фиксируется.

Окраски прочны к мокрым обработкам.

Пример 2. Реакцию ведут аналогично указанному в примере 1, применяя в качестве соединения II сернокислый эфир 4 р-оксиэтилсульфенил-2-аминоанизола.

Краситель окрашивает целлюлозные волокна в темно-синий цвет.

П р» м е р 3. Реакцию ведут аналогично указанному в примере 1 применяя в качестве соединения II сернокислый эфир 3-Р-оксиэтилсульфониланила.

Краситель окрашивает целлюлозные волокна в темно-синий цвет.

Пример 4. Реакцию ведут аналогично указанному в примере, применяя вместо фенилдихлортриазина 2-метокси-4,6-дихлор-1,3,5гриазин. Краситель окрашивает целлюлозные волокна в темно-синий цвет.

Пример 5. Реакцию ведут аналогично указанному в примере, применяя вместо фенилдихлортриазина 2- (2,5 -дисульфофенил)4,6-дихлор-1,3,5-триазин. После второго сочетания раствор упаривают в вакууме или сушат на распылительной сушилке. Краситель окрашивает целлюлозные волокна в темно-си5 ний цвет.

Пример 6, К суспензии 0,94 г цианурхло рида в 10 мл воды и 0,5 мл 1 /о-го раствора препарата ОС-20 постепенно приливают при температуре +2 С, +4 Ñ и размешивании ра10 створ 1,3 г 72,2О/о -ной метафенилендиаминсульфокислоты в 10 мл воды и затем раствор соды. При установке рН 6 дают выдержку до завершения реакции, после чего прибавляют

0,47 г анилина, повышают температуру до

15 30 С и приливают по мере необходимости раствор соды до поддержания рН 6. Затем охлаждают до 2 — 3 С, приливают 3,3 мл 4 и раствора соляной кислоты и диазотируют

2,5 лл 3 н раствора нитрита натрия.

20 Суспензию полученного диазосоединения приливают к раствору моноазокрасителя из

0,05 г моль АШ-кислоты и 4-Р-оксиэтилсульфениланилина в условиях примера 1 и проводят сочетания в условиях того же примера.

25 Краситель выделяют осаждением поваренной солью.

Выход 9,8 г. Краситель окрашивает целлюлозные волокна в темно-синий цвет.

Пример 7, Реакцию ведут аналогично

30 указанному в примере 6, применяя вместо анилина 22o -ный аммиак в количестве 2,5 мл и давая выдержку при втором ацилировании

2 час при 40 С. Выход красителя 7 г. Краситель окрашивает целлюлозные волокна в тем35 но-синий цвет.

Пример 8. Реакцию ведут аналогично указанному в примере 6, применяя вместо анилина сульфониловую кислоту. Краситель окрашивает целлюлозные волокна в темно-си40 ний цвет.

Пример 9. При применении в крашении краситель затирают в пасту с небольшим количеством холодной воды, разбавляют теплой водой (40 — 50 С) из расчета отношения ко45 личества воды к весу окрашиваемой ткани

30: 1. Целлюлозные волокна красят в нейтральном растворе красителя в течение

10 яин при 45 — 50 С, затем добавляют в два приема хлористый натрий (50 г/л) и красят

30 мин при 45 — 50 С, после чего вносят тринатрийфосфат (15 г/л) и продолжают крашение в течение 60 лин при 45 — 50 С. Далее волокно промывают теплой водой, мылуют

5 лин при кипении в растворе 60 /о-ного олеинового мыла (15 г/л), промывают горячей и холодной водой и сушат. Получают окраску интенсивного темно-синего цвета с высокой степенью фиксации красителя и хорошими показателями устойчивости к мокрым обра60 ботк а м.

Пример 10. Крашение ведут в условиях, аналогичных описанным в примере 9, но при температуре 60 С. Получают окраску интенсивного темна-синего цвета с высокой сте65 пенью фиксации.

295786

Предмет изобретения

НОфОН СНвСОф КНв 03Н

Составитель Т. П. Калинина

Редактор В. П. Новожилова Техред Л. Л. Евдонов Корректор Т. А. Китаева

Заказ 1406/2 Изд. № 527 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитет,l по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения активных дисазокрасителей общей формулы

Х т- у

0з8

СН 302

2

СН, !

ОБО,Н где Х=Н, ОСНз. Г1, SO CHqCH OSO>H в положении 3 и 4; Y=NHg, NH-алкил, N (алкил), NH-арил, N-алкиларил, СвНз, о-алкил, о-арил, причем, арилзамещенный или незамещенный фенил, отличающийся тем, что, с целью получения красителя с высокими колористическими показателями, АШ-кислоту подвергают сочетанию с диазотированным амином формулы х где Х имеет вышеуказанное значение, в кислой среде с последующим сочетанием полученного моноазокрасителя с диазосоединени10 ем формулы

NH — — Y

К

11 ,Ч б

С1

20 где У ииммеееет т ввыышшееууккааззаанннноое е ззннааччееннииее, и выделением целевого продукта известным приемом.