Способ получения 5-

у1ат МЪ О ток "ичссная

@@а"от н ;,ц д

276 96I

И Е

ОП И С

Союз Соеетскик

Социалистическил

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12р, 4/01

Заявлено 21.V.1969 (¹ 1332156/23-4) с присоединением заявки ¹

Комитет па делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

МПК С 07d 91/48

УЛК 547.789.6(088.8) Приоритет

Опубликовано 22.VI1.1970. Бюллетень ¹ 24

Дата опубликования описания 20.Х.1970

Авторы изобретения

Н. А. Мухитдинова, 3. Страту и М. Аскаров

Институт химии АН Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ?1 S-(2,3-ЭПОКСИПРОПИЛТИО)БЕНЗТИАЗОЛА

Изобретение касастся получения нового соединения, которое может найти применение в ка 1естве стаоилизатора полиолефинов, по1упродукта для получения лаков, пластических масс, взрывчатых веществ, моющих, диспергирующих вещсств.

Известно, что реакции с.-окисей с производными аммиака, аминов, сероводорода, меркаптанов приводят обычно .к получению бифункциональных соединений. Что касается синтеза эпоксисоединений, содержащих серу, то о таких соединениях имеются лишь единичные сведения. В основном синтезировапы алифатические серусодержащие эпоксисоединения.

Предлагаемый способ позволяет получить новое сочетание окисного и меркаптобензтиазольного циклов. Наличие двух функциональk.bIx групп обуci10Bливает большую реакционную,способность соединений, вследствие чего их можно использовать для синтеза самых разноооразных веществ.

С другой стороны, соединение, содержащее серу, ",èøü в незначительной степени изменяет окраску полиолефинов, вследствие чего его можно использовать для стабилизации сзетлых изделий. Интерес исследователей и практиков к этим соединениям всзрос в последние годы в связи с,разраооткой новых типов эластомеров на основе сополимеров и полимеров полиолефипов.

Способ получения S- (2,3-эпоксипропилтио)бензтиазола закл1: чается в том, что щелочную соль 2-меркаптобензтиазола обрабатывают

31IHx1o >гHg11:Ho%I. HPoII»cc !Io?IIklo B cT1; 1 ак в,среде растворителя, так и без него, преимущественно, при температуре н» выше 100 С.

Продукты выд» IkktoT известным способом. Выход составляет 51 — сбо1с.

Строение и состав полугенного продукта

10 подтвеождены определением молекулярного веса, элементарным анализом, ИК-спектром, количестзенным определением эпоксидной группы, тонкэслойной хроматограммой на пластинке на окиси алюминия II степени актигвно15 сти, элгоирование ацетоном с водой.

Пример I. Синтез S-(2,3-эпоксипропил)меркаптобекзтп .зс.:а.

К 18,9 г (0,1 ио.гь) натриймеркаптобензтиа20 зола добавляют,при 20 — 22 C 27!G г (0,3 ло.гь) эпихлоргидрина. Смесь нагревают при 60—

70 С в тсчение 1 inc. Затем отфильтровывают осадок (хлорид калия), удаляют избыток эпихлоргидрина в вакууме, остаток перегоняют

25 при 120 — 123 С/1,5 лл рт. ст., при этом получают продукт, представляющий собой густую жидкость соломенно-желтого цвета. Выход

60%. Соединение хорошо растворяется во многих органических растворителях, не раство30 ря ется в углеводорода;.

276961

Предмет изобретения г

Редактор О. Кузнецова

Составитель С. Полякова Корректор Л. Антонова

Заказ 2881/5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобре1ении и открьтий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: С 52,59; Н 4,32; Х 5,78; S 27,48.

Мол. в. 230 (криоскопически в бснзоле). Эпсксигруппа 24,1%. Rf 0,98 (эл1сент ацетон+ вода, соотношение 50: 1) .

Вычислено, %: С 53; Н 4,4; N 6,2; S 28,1.

Мол. в. 223. Эпоксигруппа 25,3о/о.

Пример 2. Синтез S-(2,3-э;1оксипропил)— меркасптобензтиазола.

К 18,9 г (0,1 лоль) натриймеркаптзбензтиазола в 85 тнл абсолютного диэтилового эфира

vðè 20 — 22 С прибавляют 27,б г" (0,3 тноль) эпихлоргидрина. Смесь .перемешивают при нагревании при 35 — 37 С в течение 3 час. Затем отделяют осадок (хлорид калия), удаляют из фильтрата эфир, избыток эпихлоргидрина в вакууме, остаток перегоняют и выделяют продукт. Выход 51%.

1. Способ получения S-(2Л-эпоксипропилтио) бензтиазола, отличпющийся тем, что гцелочную соль 2-меркаптобензтиазола подверга1от обработке эпихлоргидрино;I с последую10 щим выделением продуктов известным способом.

2. Способ,по п. 1, отличающийся тем, что гроцесс.ведут в среде растворителя.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

15 процесс ведут при температуре до 100 С.