Способ получения замещенного 2,4-диоксо- декагидрохиназолина

. се..с пйтсн:ио т4. ьл-. снйя библиотек- ь 1" Б А

О И АНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

Заявлено 03.IV.1968 (№ 1231118/23-4) Кл, 12р, 10/01

МПК С 07cI

УДК 547.856.1.07(088.8) Приоритет 07.IV.1967, № Б919561Ъ а/451 ФРГ

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 06.I.1970. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания ЗОХ1.1970

Авторы изсбретення

Иностранцы

Адольф Цейдлер, Адольф Фишер, Герт Бюргер и Франц Мергер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Бадише Анилин-унд Сода-Фабрик АГ» (Федеративная Республика Германии) .Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕН НОГО 2,4-ДИОКСОДЕКАГИДРОХИНАЗОЛИНА

Х-R

Н

1 со- к

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Предлагается способ получения замещенно.го 2,4-диоксодекагидрохиназолина общей формулы где R — алкиловая группа с 2 — 4 атомами углерода;

R — алкиловый радикал, замещенный фтором, бромом или йодом, или бензоилоксигруппой, или ацилоксигруппой.

Способ состоит в том, что З-алкил-2,4-диок содекагидрохиназолин общей формулы в которой R имеет вышеуказанное значение, 1о обрабатывают галогенидом карбоновой кислоты, предпочтительно соответствующим хлоридом карбоновой кислоты, в присутствии акцептора кислоты.

П.р и м е р. Получение I-(а,а-диметил-р-ацетоксипропнонил) - З-изопропил-2,4 - диоксодекагидрохиназолина.

21 вес. ч. З-изопропил-2,4-дпоксодекагидрохиназолина растворяют в смеси из 300 вес. ч. толуола и 40 вес. ч. триэтиламина. В этот ра2о створ вносят по каплям 26,8 вес. ч. а,а-диметил-Р-ацетоксипропионилхлорида. Затем смесь перемешивают в течение 8 час при 80 С и отсасывают образовавшийся триэтиламингидрохлорид. Фильтрат промывают нейтральной во25 дой, высушивают безводным сульфатом натрия и выпаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток перекристаллизовывают пз метанола.

Полученный продукт имеет т, пл. 118 С.

3О Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

261260

Температура плавления, С вЂ” СΠ— R сн сн—

С Нз

70 сн, сн—

СНз

79 сн сн—

СНз сн, сн—

Снз

46 сн, сн— сн.

С Нз. сн— сн

Снз

Сн, сн— вязкое желтое масло

С Нз

Снз

110 сн сн— сн

116 †1 сн н

Снз вязкое желтое масло сн сн сн,—

СНз"

72 сн„, сн — сн,—

С Нз

48 сн,,сн — сн, сн, желтое масло сн — СΠ— СН9ВГ сн, СНз — сo-с — сн,ю сн, СНз — co — 3 — сн,— o — co — c,н, сн, сн

1 — СΠ— С вЂ” СНз О СО Сн -СзНз

I сн, сн, СНз сн — CO — — CHз — Π— СΠ— — СН сн, сн, сн со-3-сн,-о-со-сн-сн-сн, 1

CHs сн сн„

С0 СНО О СО СНя 0 СОСНз сн, сн, сн, — CO — 3 — СН,— Π— СΠ— < — CI

СНз С1 сн — СΠ— — СНз — Π— Co — СНз сн, сн — CO — — СН вЂ” 0 — Co — CH — Π— — CI

Сн, сн, с сн — C0 — — СН,Вг

1н, сн ! — C0 — С вЂ” Снз — Π— СΠ— СН вЂ” СзНз ! сн, сн, сн — СΠ— — СН,— Π— СΠ— СН=СН вЂ” Снз

I сн

261269

Продолжение

Температура плавления, С вЂ” CO — R> сна СН3 !

CO С-СН,-О CO С-СН,-О-СОСН,. н, СН, — CO — С вЂ” СН вЂ” Br

СН9 сн — CO — СН,— Π— СΠ— CHв

1н, CHs

I — СΠ— С вЂ” СН вЂ” Π— CO — СН вЂ” СеНв сн, 1н, СН3 — C0 — — СН,— Π— СΠ— Сна

1н, сн сн — CO — — CH Π— СΠ— СН, 1., сн

-СО- -СН,-О-СО-СН =СН-СН, сн,,Сн — Сн,— сн, 70

C„H сн—

Снз

164 с,н, сн— сн сн сн— сн

177 сн ,СН вЂ” СН,— снз

97 с,н,,сн— сн

73 сн сн— сн светло-желтое масло

Предмет изобретения

О

lI hl О

I н!

СО-R

Составитель Н. Филиппева

Рсдактор О. С. Филиппова Техред 3. H. Тараненко Корректор Л. И. Гаврилова

Заказ IC>53, 7 Тираж 480 Подписное

LIHHHHH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения замещенного 2,4-диоксодекагидрохиназолина общей формулы где R — алкиловая группа с 2 — 4 атомами углерода, R — алкиловый радикал, замещенный фтором, бромом или йодом, или бечзоилоксигруппой, или ацилоксигруппой, отличающийся тем, что 3-алкил-2-,4-диоксо=

40 декагидрохиназолин общей формулы в кото. рой К имеет вышеуказанное значение, обрабатывают галогенидом карбоновой кислоты в присутствии акцептора кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве галогенида карбоновой кислоты применяют хлорид карбоновой кислоты.