Способ получения полуальдегида янтарнойкислоты
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
254500
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено 27Х1968 (Ю 1243779/23-4) Кл. 12о, 11 с присоединением заявки М
МПК С 07с
УД К 547.461.4.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 17.Х.1969. Бюллетень )хе 32
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 25.111.1970
Авторы изобретения
Н. М. Цыбина, T. В. Протопопова и А. П. Сколдин в
Ь т. 1 О: 1т.). 11 М
Институт фармакологии и химиотерапии Академию.о р топ ур медицинских наук И „;„, .,:, Ы
Заявитель
° ау.i !
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛУАЛЪДЕГИДА ЯНТАРНОЙ
КИСЛОТЫ
Известные спосооы получения полуальдедига янтарной кислоты имеют тот недостаток, что они или многостадийны, например, на основе акрилнитрила или эфиров янтарной кислоты, или же базируются на таком дефицитном сырье, как аконовая кислота.
Предложенный новый способ синтеза полуальдегида янтарной кислоты, исходя из ацстоксипроизводных фурана, ставших в последт ее время доступными в крупных масштабах, позволяет использовать новый вид сырья и получить целевое соединение путем простых превращений и с хорошим выходом. Способ обоснован на восстановлении ст„Р-дегидро-уацетоксибутиролактона водородом в присутствии катализатора, скелетного никеля и гидролнзе образующегося у-ацетоксибутиролактона водным раствором соляной кислоты. Выход продукта составляе1 около 70о/о.
Получение у-ацетоксибутирола кт о н а. Раствор 35,0 г cc, P-дегидро-у-ацетоксибутиролактона в 100 лтл метилового спирта встряхивают в атмосфере водорода над скелетным никелем до прекращения поглощения водорода (около 6 л за 3 час). Катализатор отделяют дскантацней, промывают метиловым спиртом, растворитель отгоняют в вакууме, а остаток фракционируют. Получают
33 г (93,2о/о) у-ацетоксибутиролактона с т. кип.
104 — 106 С (2 ттл1 рт. ст.); и ту 1,4412;
d4 1,2342.
Найдено, о/о. С 50е18; 50,18; Н 5,67; 5,66.
Вычислено, о/„: С 50,00; Н 5,56.
Получение полуальдегида я итарной кислоты. Смесь 43 г уацетоксибутиролактона и 8 льт 3 /о-ного водного раствора соляной кислоты нагревают на водяной бане при температуре 55 — 60 С до ооразования гомогенного раствора. Смесь выдерживают прп той же температуре 15 лши, охлаждают и отгоняют воду и ускусную кислоту в вакууме в токе азота (температура бани 50 — 55 C), остаток перегоняют в токе азота при 1 — 2 .тьн рт. ст. Получают 2,2 г (71,8% ) полуальдегида янтарной кислоты с т. кип. 104 †1 С (1,5 тки рт. ст.); по 1,555.
Найдено, о/с. С 47,23; 47,34; Н 5.88; 5,64.
С4НвОз.
Вычислено, ф . С 47,02; Н 5,90.
25 Предмет изобретения
Спосоо получения полуальдегпда янтарной кислоты, от.тичаютцит1ся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения процес30 са, тх, P-дегидро-у-ацетоксиоутиролактон вос254500
Составитель T. Лавриненко
Редактор Л. Герасимова Техред Л. В, Куклина Корректор В. И, Жолудева
Заказ 472/6 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 станавливают водородом в присутствии катализатора, например скелетного никеля с последующим кислым гидролизом образовавшегося при этом у-ацетоксибутиролактона нри нагревании до 55 — бО С и выделением продукта известным способом.
