Способ получения 2-бehзилokcи-4-n-aлkилгидpokcил- амино-6- алкиламино-8-триазинов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
250I48
Сове Соеетекиз
Социелиотичеокиз
Реопублие
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 03,Х1.1967 (№ 1194551/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 12.VI I I.1969. Бюллетень № 26
Дата опубликования описания 23.1.1970
Кл. 12р, 10!05
МПК С Oid
УДК 547.879.07(088.8) Комитет по лелем изобретений и открытий при Соеете Миииотрое
СССР
З g
1 ПЛт" 111 0
П Х11Д ;,-1,,д
« т11ЛИ,4
Авторы изобретения
И. А. Мельникова, Н. H. Мельников и Ю. А. Баскаков
3 аявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗИЛОКСИ-4-N-АЛКИЛГИДРОКСИЛАМИНО-6-АЛКИЛАМИНО-S-TPИАЗИНОВ
Изобретение относится к способам получения новых замещенных симметричных триазинов. 2-Бензилокси-4-N-алкилгидроксиламино.
6-алкиламино-S-триазины могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Способ получения S-триазинов с общей формулой
0 — CH, Ñ,Í !
Ф х
С N N
II он
В Ъг 8 1т где R — алкил, содержащий от.1 до 3 атомов углерода, R — алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, заключается в том, что 2хлор-4-бензилокси-6 - алкиламино-S — триазин подвергают взаимодействию с избытком Nалкилгидроксиламина или его хлоргидратом в присутствии двууглекислого натрия в воднодиоксановой среде в токе азота при температуре
50 — 60 С. Далее продукт выделяют известным способом.
Пример 1, 5,2 г (0,062 моль) солянокислого N-метилгидроксиламина в 5 мл воды при температуре от — 10 до — 5 С нейтрализуют в токе азота раствором 5,2 г (0,062 люль)
ХаНСО в 10 мл .воды. К полученному раствору метплгидроксиламина при 5 — 10 С одновременно добавляют 8,7 г (0,031 моль) 2-хлор4-бензилокси-6 - изопропиламино-S - триазина (т. пл. 64 — 65 С, из петролейного эфира) в 20 мл диоксана и 5,2 г (0,062 моль) NaHCO3 в 30 мл воды. Время добавления 7 — 10 мин, р1-1 смеси после добавления 8. Реакционную смесь
10 перемешивают 2 час при 55 — 60 С и 1 час при
60 С. Во время проведения реакции через смесь пропускают ток азота. По окончании нагревания смесь охлаждают, добавляют воду (/2 по объему), затем подкисляют соляной или
15 уксусной кислотой до рН 7, насыщают поваренной солью и экстрагируют эфиром три раза по 35 мл, органический слой сушат над
Мд$0„после отгонки растворителя и охлаждения получают в остатке очень вязкую зеле20 новатую массу. 2 г технического продукта растворяют,в 8 мл теплого этилового спирта, охлаждают до 20 С, добавляют 20 мл воды, затем 10%-ный раствор NaOH в воде до растворения осадка и далее добавляют уксусную
25 кислоту до рН 7, фильтруют чуть сиреневатые кристаллы, промывают их водой, сушат в вакуум-эксикаторе над Р О; и далее над твердым ХаОН. Получают 1 г 2-бензилокси-4-Nметилгидроксиламино - 6 - изопропиламино-S30 триазина. Выход 50%; т. пл. 57 — 59 С (осаж250148
0 — CH-CH
2 6 5, Ф
N N
Н- !! . 0Н Х- С С - 1" в " -" - =-р
Составитель С. Полякова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. Н. Самыгина
Заказ 3870/7 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобре;ений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 дение из щелочного раствора при помощи уксусной кислоты) .
Найдено, о о: С 58,96, 58,37; Н 6,92, 7,02;
N 24,47.
С 14Н161 1,О, Вычислено, о о: С 58,12; Н 6,62; N 24,24.
Аналогично из 5,6 г (0,02 моль) 2-хлор-4бензилокси-б-изопропиламино-S-триазина, 3,8 г (0,04 моль) N-этилгидроксиламина хлоргидраза в,присутствии 6,7 г (0,08 моль) МаНСОа получают 4,2 г 2-бензилокси-4-N-этилгидроксиламино-б-изопропиламино-S-триазина. Выход 70%, продукт выделяют аналогично, но очищают перегонкой в высоком вакууме; т. кип. 120 — 121 С (0,1 мм рт. ст.).
Найдено, о о: С 59,01; 58,82; Н 6,56, 6,50;
N 22,73.
С„Н„Х60, Вычислено, о о: С 59,38; Н 6,97; N 23,08.
Предмет изобретения
Способ получения 2-бензилокси-4-N-алкилгидроксиламино-б-алкиламино-S-триазинов с общей формулой где R — алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, 15
R — алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, отличающийся тем, что 2-хлор-4бензилокси-6-алкиламино-S-триазин подвергают взаимодействию с избытком N-алкилгид20 роксиламина или его хлоргидрата и с избытком двууглекислого натрия в воднодиоксановой среде в токе азота при температуре 50 — 60 С с последующим выделением продуктов известным способом.
