Способ получениямоно-,

Авторы патента:

C07C255/30 - цианогруппы и атомы азота, имеющие простые связи и не связанные с другими гетероатомами, присоединенные к одному и тому же ненасыщенному ациклическому углеродному скелету

250I23

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Ресоублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 11

12q, 3

Заявлено 15.Ч11.1967 (№ 1172812/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12 Ч11!.1969. Бюллетень № 26

МПК С 07с

С 074

УДК 547.339.2 333.07 (088.8) Комитет оо аслам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 14.1.1970

Авторы изобретения

С. И. Мехтиев, М. А. Далин и Ю. Д, Сафаров

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

МОНО-, ДИ- И ТРИАМИНОПРОИЗВОДНЫХ

МЕТАКРИЛО Н ИТРИЛА

Таблица 1

Элементарный анализ, вес. %

Показатель преломлении п о

Продукт реакции

Р-Аминоизобутпронитрил р,P -Аминодиизобутиронитрил .,P,(3"-Аминотриизобутиронитрил

9,0 1,4680

8,2 1,4996

56,0

62,3

153,5

7,96 1,5120

65,3

216,5

Изобретение относится к новому не описанному в литературе способу совместного получения аминопроизводных метакрилонитрила, в частности Р-аминоизобутиронитрила, аминодиизобутиронитрила и P,P,P"-àìèIHîтриизобутиронитрила.

Аминопроизводные метакрилонитрила находят применение iB качестве поверхностно-активных веществ.

Предлагаемый способ заключается в том, что метакрилонитрил подвергают взаимодействию с водным раствором аммиака в присутствии щелочных катализаторов (едкие кали, натр или литий) при температуре 150вЂ”

200 С, предпочтительно 170 вЂ 1 С, парциальном давлении исходных,компонентов 5вЂ”

8 ата и молярном соотношении метакрилонитрила к NH3, равном 1: 1 вЂ” 10.

Опыты, проводят в ампуле из нержавеющей стали,при вышеуказанных условиях в течение 1,5 вЂ” 2 час. Концентрация одного из исходных компонентов вЂ” водного раствора аммиака 5 вЂ” 50 вес. а о.

При этом получают;следующие выходы (при конверсии метак рилонитрила |порядка

75 вЂ” 90 вес. %) целевых продуктов, вес. о с: р-аминоизобутиронитрил 75 вЂ” 80

Р,P -àìèíoäèèçîáóòèðî íèòðил 10 вЂ” 15

P,P,P"-аминотриизобутиронитрил 6 вЂ” 10 30

При увеличении концентрации водного раствора аммиака и молярного соотношения аммиака к метакрилонитрилу увеличивается выход р-аминоизобутиронитрила.

Продукты .реакции выделяют разгонкой при остаточном давлении 0 вЂ” 10 мм рт. ст. и температуре 81 вЂ 1 С.

Константы синтезированных продуктов приведены в табл. 1 и 2.

Hip им е р 1. К 57,7 г исходной смеси, содержащей 6,7 г метакрилонитрила и 51 г 20а/оного раствора аммиака при молярном соотношении нитрила метак риловой кислоты к NH3, 250123

Таблица 2

Физико-химические константы и анализ аминопроизводных метакрилонитрила

Элементарный анализ, %

Водород

Азот

Углерод

Состояние вещества

25 пр

Т. кип., С о х

Ф ы

X о

Ом

Продукт

1 о о ж

2 <О

IZI! о о ж ж

О Ф

v о

2 Ф

IXI

1,4360

56,9

0,9208 24,1

85 вЂ” 90 (2мм рт.ст.) 184 (760 мм рт. ст.) 23,91

57,1 9,49

33,33 Бесцветная жидкость

33,21

9,52 р-Аминоизобутиронитрил

NHgCHgCH (CH) sCN

115 вЂ 1 (2мм рт.ст.) 1,4530

62,96

0,941 43,42

63,5 8,68

43,68

8,61

27,81

Густая жидкость

27,75

1)1) Иминодиизобутиронитрил

МН(СН2СН (СНз) CN) z

65,8

25,7 Твердое вещество (Т. пл. 63 С) ф P"-Трицианотриизопропиоамин

N (CHgCH (СН,) CN), 66,1 8,2

8,25

25,68

Предмет изобретения

Составитель Ж. Исаева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Малова Корректор А. С. Колабин чяказ 3544/2 Тираж 480 Подписное

ПНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2,равном 1: 6, добавляют 0,2 г чистого едкого кали. Исходную смесь помещают в ампулу, которую нагревают при помощи электрической печи и,поддерживают в течение 2 час при температуре 170 вЂ” 175 С и па рциальном давлении исходных компонентов 5 вЂ” 8 ата. 3атем,реакционную смесь охлаждают до ко мнатной температуры, после чего подвергают химическому анализу. Продукты реакции выделяют при остаточном давлении 0 вЂ” 10 мм рт. ст. и температуре 81 вЂ” 120 С.

Выходы целевых продуктов (при .конверсии метакрилонитрила 79,2р/р) следующие, г (вес. %):

Р-аминоизобутиронитр.ил 5 (74,3)

P,P -аминодиизобутиронитрил 2,1(17,4)

P,I),р"-аминотриизобутиронитрил 1,3 (7,45)

П р им е,р 2. К 74,7 г исходной смеси, содержащей 6,7 г мета крилонитрила и 68 г

25р/р-ного водного раствора аммиака при моляр ном соотношении метакрилонитрила к

NH3 1: 10, добавляют 0,7 г чистого едкого кали. Процесс осуществляется при условиях, аналогичных условиям примера 1. При этом выходы продуктов (при кон версии метакрилонитрила 82р/>) следующие, г (вес. р/р): р-аминоизобутиронитрил 5,5(79,8)

I),I) -аминодиизобутиронитрил 2(13,1)

P,I),P"-àìèHîòðèèç0áóòèðîíèò ðHë 0,9 (5,02) Способ получения моно-, ди- и приаминопроизвод ных мета крилонитрил а, отличаюи(ийся тем, что, метакрилонитрил |подверга15 ют взаимодей|спвию с водным раствором аммиака в автоклаве в присутствии гидроокиси щелочного .металла, взятого в качестве катализатора, при тем пературе 150 вЂ 2 С, предпочтительно 170 вЂ” 175 С, с последующим вы20 делением целевых дродуктов известными прием ам и.

Способ получения бутен-2-илиденцианамида // 169517

Производные изоксазола и амида кротоновой кислоты // 2192421

Изобретение относится к новым производным изоксазола и амида кротоновой кислоты общей формулы I, где R1 обозначает остаток формулы II или III, R2 обозначает -О-(СН2)n-CH= CH2, n обозначает целое число 1-3, -О-(СН2)m-CH2 - галоген, m обозначает целое число 1-3, галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод, остаток формулы V, где 3 обозначает галоген или NH2, R4 обозначает атом водорода, и/или их физиологически приемлемым солям

Амид n-фенил-2-циано-3-оксикротоновой кислоты, способ его получения и лекарственное средство, обладающее противовоспалительной активностью в отношении ревматических заболеваний, аутоиммунных заболеваний или реакций отторжения пересаживаемого органа реципиента // 2090553

Изобретение относится к соединениям с иммуномодуляторным действием, способу их получения и фармкомпозиции на их основе и может найти применение в фармацевтической промышленности

Способ получения 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-оксопропил)- циклопропанацетонитрила // 1689376

Изобретение относится к производным нитрилов, в частности к получению 1R, 3S - 2,2 - диметил - 3 - (2 - оксопропил) - циклопропанацетонитрила, используемого в синтезе инсектицидов - пиретроидов

Производное пиразино[2,3-d]изоксазола // 2570802

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где X обозначает атом галогена, гидроксильную группу или сульфамоилоксигруппу, замещенную двумя алкильными группами, содержащими 1-10 атомов углерода; и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает линейную, разветвленную или циклическую алкоксигруппу, содержащую 1-10 атомов углерода, которая может быть замещена арильной группой, содержащей 6-10 атомов углерода; пирролидиногруппу или аминогруппу, которая может быть замещена одной или двумя алкильными группами, содержащими 1-10 атомов углерода, которые могут быть замещены арильной группой, содержащей 6-10 атомов углерода. Также изобретение относится к способам получения частных случаев соединений формулы (I), способам получения соединений формул (III) и (IV) из соединений формулы (I), к промежуточным соединениям формул (С-2), (J-1) и (J-2a) для получения соединений формулы (I). Технический результат - производные пиразино[2,3-d]изоксазола формулы (I) в качестве промежуточных соединений для получения 6-фтор-3-гидрокси-2-пиразинкарбоксамида, пригодного для лечения и профилактики вируса гриппа. 9 н. и 6 з. п. ф-лы, 54 пр.

Фторирование эфиров акриловой кислоты и их производных // 2619108

Настоящее изобретение относится к способам превращения эфиров акриловой кислоты или их производных в дифторпропионовую кислоту или ее производные. Этот способ обычно проводят с использованием фтористого газа в фторуглеводородном растворителе. Способ получения производных 2,3-дифторпропионовой кислоты включает образование реакционной смеси, содержащей растворитель, фтористый газ и соединение формулы 1, где R1 представляет собой гидрокси, алкокси, хлор или-ОС(О)СН=СН2, с образованием соединения формулы 2 с выходом по меньшей мере 50%, и взаимодействие соединения формулы 2 со спиртом и катализатором; где R2 представляет собой гидрокси, алкокси, хлор, -OC(O)CHFCH2F и где растворитель представляет собой 2Н,3Н-декафторпентан, эйкозафторнонан, тетрадекафторгексан, тетрадекафтор-2-метилпентан, гексафторбензол, октадекафтордекагидронафталин, октадекафтороктан, октафторциклопентен, октафтортолуол, перфтор(1,3-диметилциклогексан), перфторгептан, перфтор(2-бутилтетрагидрофуран), перфтортриэтиламин, гептакозафтортрибутиламин, тетрадекафторметилциклогексан, 1,1,1,3,3-пентафторбутан или их комбинацию. 18 з.п. ф-лы, 8 табл., 9 пр.