Способ получения тиазолидин- или тиазангидразинов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Соьоз Ссаетскик

Социалистическнк

Республик

Я 1;т. 1 Щ; 1! А ч

ПАТЕ1ьТИО1и

ТЕХНИЧЕСКАЯ а

БИБЛИОТЕКА

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.111.1968 (№ 1226644/28-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04.V11.1969. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 2.ХП.1969

Кл. 12р, 4/01

МПК С 076

УДК 547.789.1.07 (088.8) Коьиитет по депатл изобретений и открытий ори Соаете Миннстрое

СССР

Авторы изобретения

В. Н. Артемов, С. Н. Баранов и О. П. Швайка

Заявитель Донецкое отделение физико-органической химии АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ТИАЗОЛИДИН- ИЛИ ТИАЗАНГИДРАЗИНОВ

Изобретенйе относится к области получения неизвестных ранее веществ, которые могут служить продуктом для получения новых гетероциклов.

Предлагаемый способ получения тиазолндин- или тиазангидразинов, заключается в том, что тиазолидон- или тиазанон-2-тион-4 обрабатывают гидразингидратом при температуре, не превышающей 0 С, в спиртовой среде.

Пример 1. К суспензии производного тиазолидон-2-тиона-4 в спирте при температуре ниже 0 С постепенно прибавляют при перемешивании гидразингидрат (в эквимолекулярных соотношениях реагентов). При этом выпадает белый кристаллический осадок, представляющий собой соль — тиазолидонгидр азоний. При постепенном повышении температуры до комнатной происходит обильное выделение сероводорода с одновременным растворением соли и выпаданием нового продукта, — соответствующего тиазолидингидразина.

Тиазолидон-2-гидр азин-4, т. пл. 126 С, выход 88%.

Найдено, %: S 34,48; N 32,31, C3H5N3OS.

Вычислено, %: S 24,42; N 32,11.

5-Этилтиазолидон-2-гидразин-4 (получают без выделения соли) имеет т. пл. 114 — 116 С, выход 75%.

Найдено,%: S 20,42; N 26,56.

C5H9N30S °

Вычислено, %: S 20,12; N 26,40.

3-Фенилтиазолидон-2-гидразин-4. Это кристаллический продукт, легко окисляющийся, но вполне устойчивый в виде арилиденовых производных. Бензилиденпроизводное — т. пл.

167 — 169 С из метанола; образуется при прямом добавлении бензальдегида в спирговой раствор фенилтиазолидонгидразина.

10 Найдено, %: S 10,98; N 14,37.

СьзНьзМзОЯ.

Вь|числено, %: S 10,84; N 14,21.

П р и и е р 2. Тиазанон-2-тион-4 суспендируют в спирте, охлаждают до — 10 С и посте15 пенно при перемешивании прибавляют эквимолекулярное количество гидразингидрата.

Первоначальный продукт переходит в раствор, но одновременно наблюдается появление нового осадка и выделение сероводорода. Реак20 ционную массу выдерживают в течение получаса. Получаемый продукт фильтруют, промывают спиртом, эфиром и сушат в вакууме.

Т. пл. 108 С, выход 91%. Тиазанон-2-гидразин-4 представляет собой белое кристалличе25 ское вещество.

Найдено, %: S 22 34; N 29,08.

С,Н, NзОS.

Вычислено, %: $22,07; N 28,96.

Бензилиденовое производное — т. пл. 128—

30 130 С, выход 93%.

Предмет изобретения

Способ получения тиазолидин- или тиазангидразинов, отличпющийся тем, что тиазолидон- или тиазанон-2-тион-4 обрабатываюг гидразингидратом при температуре, не превйшающей 0 С, в спиртовой среде с последующим выделением конечного продукта известными способами.

Составитель Р. Марголина

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректоры: А. Абрамова и М. Коробова

Заказ 3185/11 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2