Способ получения 1-хлор-2-алкоксиметил-4- цианциклогексана
йовеоюзг-," я тент но- тех :- . ч зс но:й
СПИ
ИЗОБРЕТЕНИЯ быблйотвна МБ
САН И
247282
Воюз Советекик
Социалистическил
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 5/09
Заявлено 11 III.1968 (№ 1223496/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет с
Опубликовано 04.VII.1969. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 21.XI.1969
МПК С 07с
УДК 547.27.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
Б. Ф. Пишнамаззаде, Н. Н. Набиев и И. А. Гусейнов
Сумгаитский филиал Института нефтехимических процессов АН
Азербайджанской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ХЛОР-2-АЛКОКСИМЕТИЛ-4ЦИА Н ЦИ КЛО ГЕ КСАНА
Предмет изобретения
Предложен способ получения 1-хлор-2-алкоксиметил-4-цианциклогексана, например
1-хлор-2-метилоксиметил-4 - цианциклогексана.
Эти соединения, содержащие в молекуле циклогексанового кольца различные группы— циан, алкоксиметилен, хлор, могут найти применение в качестве пластификаторов и физиологически активных веществ. Способ состоит в том, что 4-цианциклогексен подвергают взаимодействию с а-хлорметилалкиловым эфиром, например а-хлорметилметиловым, в среде эфира,в присутствии хлористого цинка. Целевой продукт выделяют .известным способом. . Пример. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 53,5 г (0,5 моль) 4-цианциклогексена, 100 мл серного эфира и 20% безводного хлористого цинка на общий реакционный компонент. К реакционной массе по каплям прибавляют 40,25 г (0,5 моль) а-хлорметилметилового эфира при температуре 10 — 20 С, перемешивая 30 мин, после чего перемешивание продолжают около 15 час, Затем реакционную смесь обрабатывают насыщенным раствором
КаНСОз и водой, сушат над Na SO4 и фракционируют. При этом выделяют 10 г исходного сырья и 59,02 г (62,9%) 1-хлор-2-метоксиметил-4-цианциклогексана с т. кип. 118 — 120 С (4 мм рт. ст.), noo 1,4788, d42o 1,1093, MRp. найдено 47,92, вычислено 47,89.
Найдено, %: С 57,48; Н 7,49; Cl 18,71;
У, 7,39.
С9Н 4ОС1Х.
Вычислено, %: С 57,60; Н 7,51; Cl 18,89;
5 N 7,46.
В ИК-спектре наличие частоты поглощения
739 см > свидетельствует о присутствии
С вЂ -связи и 1108 см г — С вЂ” Π— С-связи простых эфирных групп, 1384 см-г о колебании С вЂ” Н-связи в СНз-группе, 1450 см 1 относится к деформационному колебанию С вЂ” Нсвязи в СНо-,и СНз-группе, 2883 и 2927 см к антисимметричному и симметричному колебанию С вЂ” Н-связи в СНо-группе и 2246 см доказывает наличие CN-группы.
Аналогично синтезируют 1-хлор-2-этоксиметил-4-цианциклогексан, т. кип. 128 — 130 С (4 мм рт. cT,),,n„1,4735, d4 1,0759, NRp . найдено 52,58, вычислено 52,40, выход 76,2%.
20 Найдено, %: С 59,48; Н 7,91; Cl 17,45;
N 6,88.
С„Н16ОС1Х.
Вычислено, %: С 59,55; Н 8,00; Cl 17,58;
Х 6,94.
Способ получения 1-хлор-2-алкоксиметил-4цианциклогексана, например 1-хлор-2-метилоксиметил-4-цианциклогексана, отлича ощий ся
247282
Составитель М. Меркулова
Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректоры: В. Петрова и А. Николаева
Заказ 3052)1 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 тем, что 4-цианциклогексен подвергают взаимодействию с я-хлорметилалкиловым эфиром, например а-хлорметилметиловым эфиром, в среде эфира в присутствии хлористого цинка с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
