Способ получения 1-арил-з-алкилтетрагидроими-

ли о г.

ИЗОБРЕТЕНИЯ

244337

Союз Соеетскиз

Социалистическиз

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 04.1.1968 (№ 1209057/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 28Х.1969. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 28.Х.1969

Кл. 12р, 8/01

МПК С 076

УДК 547.781.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Спеете Министрое

СССР

Авторы изобретения Н. П. Лялякина, Н. Н. Мельников и Н. И. Швецов-Шиловский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ-3-АЛКИЛТЕТРАГИДРОИМИДАЗОЛ И Н ОН О В-5

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут входить в состав ряда биологически активных веществ.

Предлагается способ получения 1-арил-3-алкилтетрагидроимидазолинонов-5, заключающийся в том, что анилид а-N-алкиламинокислоты подвергают взаимодействию с формальдегидом в присутствии щелочного агента в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. К раствору 3 г 3,4-дихлоранилида N-этиламиноуксусной кислоты в30лл этилового спирта добавляют 15 мл 37% -ного водного раствора формальдегида и каталитическое количество ("-0,05 г) твердого едкого кали. Раствор кипятят 1 час с обратным холодильником и оставляют на ночь. Затем отфильтровывают выделившийся осадок, маточник упаривают и высаживают водой дополнительное количество продукта реакции. Получают 2,5 г (выход 79,60 0) 1- (3,4-дихлорфенил)-3-этилтетрагидроимидазолинона-5 с т. пл.

82 С (из изооктана), Очищенный образец активного водорода не содержит.

Найдено, %: С 51,12; 51,20; Н 4,50; 4,30;

N 11,30; 11,01; С127,33; 27,59.

С „Н „1 1,ОС1,.

Вычислено, %: С 50,98; Н 4,63; N 10,82;

Cl 27,42.

Пример 2. К раствору 3 3-х 1ор-4-метоксианилида N-этиламиноуксусной кислоты в

30 мл этанола добавляют 10 мл 37% -ного формалина и каталитическое количество едкого кали. После перемешивания 30 мин при комнатной температуре раствор кипятят с обратным холодильником 1 час и упаривают в вакууме водоструйного насоса, получая 2,35 г (выход 74,7% ) . 1- (3-хлор-4-метоксифенил) -3этилтетрагидроимидазолинона-5 с т. пл. 53 С (из изооктана).

Найдено, %: М 11,00; 11,12; Cl 14,32; 14,19;

С!2 Н15Х202сl

Вычислено, %: N 11,03; Cl 13,92, 15 Пример 3. К раствору 1,5 г 3-хлор-4-броманилида н-пропиламиноуксусной кислоты в

30 ил спирта добавляют 10 мл 37%-ного формалина и 0,6 мл 56%-ного едкого кали, и раствор нагревают 2 час при температуре кипе20 ния, Реакционную смесь упаривают, затем в вакууме водоструйного насоса промывают водой и фильтруют, получая 0,75 г (выход

48,4% ) 1- (3-хлор-4-бром-фенил) -3-н-пропилтетрагидроимидазолинона-5 с т.;пл. 86 С (из

25 изооктана) .

Найдено, %: N 8,85; 880.

<. 1зН14N OBrC1

Вычислено, %: N 8,82.

П р им ер 4. 1 г 3-хлор-4-метоксианилида н30 пропиламиноуксусной кислоты растворяют в

244337

Составитель Л. Малышева

Техред Л. Я. Левина

Редактор Г. Гуськова

Корректор С. М. Сигал

Заказ 2598/6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

30 мл спирта, добавляют 10 мл 37%-ного формалина и каталитическое количество 56%-ного раствора едкого кали, и раствор кипятят с обратным холодильником 1 час. После упаривания в вакууме получают 0,7 г (выход 67,4%)

1- (3-хлор-4-метоксифенил) - 3-я-пропилтетр агидроимидазолинона-5 с т. пл. 77 С.

Найдено, %: N 10,85; 11,02.

С зНиКаОаС1

Вычислено, %: N 10,45.

П р им ер 5. Аналогично описанному в примере 4 из 1,2 г 3,4-ди-хлоранилида N-изобутиламиноуксусной кислоты в 30 мл спирта и 10мл

37%-ного формалина в присутствии каталитического количества едкого кали получают

1-(3,4-дихлорфенил) - 3 - изобутилтетрагидроимидазолинона-5 с выходом 0,93 г (87,3%) и т. пл. 82 С (из изооктана).

Найдено, %: N 9,85; 9,85.

5 CigH>gNgOCla.

Вычислено, %: N 9,76.

Предм ет из о бр етения

Способ получения 1-арил-3-алкилтетрагидро10 имидазолинонов-5, отличающийся тем, что анилид а-N-алкиламинокислоты подвергают взаимодействию с формальдегидом в присутствии щелочного агента в среде органического растворителя с последующим выделением це15 левого продукта известным способом.