Гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы



Гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы
Гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы
Гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы

Владельцы патента RU 2374222:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)

Описывается гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы. Изобретение направлено на получение нового соединения для применения в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян пшеницы. Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, расширяющего ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду производных индолилмасляной кислоты, что позволяет улучшить посевные качества семян. 1 табл.

 

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - гидробромиду 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензил-бутанамида формулы 1:

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора прорастания семян озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре является 3-бензиламино-4-гидрокси-М-бензилбутанамид формулы 2:

который описан ранее [1. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие, а.с. 841258 (СССР), 1981]. В качестве аналога по рострегулирующим свойствам был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168); 4. Деева B.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.].

Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных соединений, расширяющих ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду синтетических аналогов ауксина - производных индолилмасляной кислоты, что позволяет улучшить посевные качества семян и получить более жизнеспособные всходы.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы 1, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида с α-броммасляной кислотой.

Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение гидробромида 3-N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1)

При легком подогревании растворили 4,42 г 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида и 2,48 г α-броммасляной кислоты в 100 см3 этилацетата, кипятили 1 ч и оставили на ночь. Получили вязкий осадок, который растворили в этаноле и переосадили серным эфиром. Выпавший бесцветный осадок отфильтровали и промыли на фильтре серным раствором. Выделили 3,17 (46%) соединения формулы 1.

Вычислено, %: С 55,75%; Н 6,19%; N 6,19%; Br 17,70%.

Найдено. %: С 55,92%; Н 6,15%; N 6,21%; Br 17,53%. C21H28N2O4Br.

ИК-спектр, вазелиновое масло (ν, см-1): 3440, 3175, 3080, 3060, 3030, 2700, 1755, 1710, 1640, 1575.

Пример 2

Рострегулирующая активность гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1)

Рострегулирующую активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Дея.

В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян на 4%, длину побеговой части 7-дневных проростков - на 51,2%, длину корней проростков - на 58,6%, а их массу - на 52,6 и 42,0% соответственно, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности падает, при больших - не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

Гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы

проявляющий свойства стимулятора прорастания семян пшеницы.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении.

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается производных аминодикарбоновых кислот общей формулы (I) и лекарственого средства, способного к стимуляции растворимой гуанилатциклазы независимо от содержащейся в ней гем-группы и способного вызывать релаксацию сосудов, содержащего, по меньшей мере, одно соединение общей формулы (I).

Изобретение относится к производным -аланина общей формулы I: в которой Q1 или Q3 независимо от друг от друга обозначают СН либо N, при этом они не могут одновременно означать N; R1 представляет собой Н, А, Ar или Hal, R2 обозначает Н или А, каждый из R4 и R5 независимо от другого обозначает Н, А или Hal, R6 представляет собой Н или А, А обозначает алкил с 1-6 атомами углерода, Ar представляет собой незамещенный арил, Hal обозначает F, Cl, Br или I, n равно 2, 3, 4, 5 либо 6, m равно 1, 2, 3 или 4, а также их физиологически приемлемые соли и сольваты; двум способам их получения и фармацевтическому препарату, обладающему свойствами ингиботора интегринов.

Изобретение относится к новым производным глицинамида формулы (I), которые, являясь агонистами рецепторов холецистокинина, могут быть использованы в фармацевтических средствах, позволяющих лечить некоторые расстройства пищеварения, ожирение, психозы и другие.

Изобретение относится к фунгицидной композиции, содержащей в качестве активного действующего вещества смесь тебуконазола и хлороталонила, поверхностно-активные вещества и добавки.
Изобретение относится к биологически активным соединениям 3-N-бутил(или бензил)амино-4-гидрокси-N-бутил(или бензил)бутанамидам формул 1.1,1.2:HOCH2CH(HNR)CH2 CONHR1.1 R=C4H9, 1.2 R=СН 2С6Н5,которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве активаторов (ростстимуляторов) прорастания семян озимой пшеницы, повышающих устойчивость проростков к водному стрессу (к подсушиванию).

Изобретение относится к растениеводству, а именно к химическим средствам для протравливания семян на основе комплексов борной кислоты с тиомочевинами. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к области дезинфекции и может быть применено для дезинфекции изделий медицинского назначения, помещений, санитарно-технического оборудования, предметов ухода за больными, столовой и лабораторной посуды при инфекциях бактериальной, вирусной и грибковой этиологии в лечебных, детских учреждениях, на коммунальных объектах и предприятиях общественного питания, а также для предстерилизационной очистки, в том числе совмещенной с дезинфекцией изделий медицинского назначения.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к биологически активным соединениям 3-N-бутил(или бензил)амино-4-гидрокси-N-бутил(или бензил)бутанамидам формул 1.1,1.2:HOCH2CH(HNR)CH2 CONHR1.1 R=C4H9, 1.2 R=СН 2С6Н5,которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве активаторов (ростстимуляторов) прорастания семян озимой пшеницы, повышающих устойчивость проростков к водному стрессу (к подсушиванию).

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к области биотехнологии и может найти применение при возделывании озимых кормовых культур. .
Наверх