Способ получения 1-(винилоксиалкокси)-пропилен-2,3-тиирана
О П И.. E изовретения
Союз Советскигт
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
К.i. !2o, 19 03
Заявлено 22.1.1968 (№ 1213120/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 18.111.1969. Бюллетень ¹ 11
Дата опубликования описания ЗОЛ 11.1969. 1ПК С 07с
Комитет по лелам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДЫ 547.379.1.07 (088.8) Авторь; г,"зобрс1сiii;;i
Заявитель
А. С. Атавин, Е. П. Вялых и Б. А. Трофимов
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-(В И Н ИЛ ОКСИАЛ КОКС И)-П РОП ИЛ EH-2,3-ТИ ИРАНА
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения виниловых эфиров, содержащих тиирановый фрагмент, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных препаратов.
Способ заключается в том, что 1-(винилоксиалкокси) -пропилеи-2,3-оксиды подвергают взаимодействию с тиомочевиной в водной среде при охлаждении, желательно при температуре от 0 до — 7 С.
Целевой продукт выделяют известныхг ciIOсобом.
Пример 1. С и н т е з 1- (в и н и л о к с из т о к с и) -п р о п и л е н-2,3-т и и р а .н а, (CI-4 = С НОСН СН ОСН СН вЂ” СН ) . sá
В раствор 3,6 г тиомочевины в 10 ял воды при температуре от 0 до — 5 С прикапывают
7,2 г 1-(винилоксиэтокси)-,пропилен-2,3-оксида. (С1-4 — — СНОСН2СI-4ОСН СН вЂ” СНв), прибавО ляют 0,1 г поташа и перемешивают в течение
6 чггс при той же температуре. Смесь обрабатывают водой, экстрагируют эфиром, сушат сульфатом магния и фракционируют. Получают 3,5 г продукта с т. ки п. 71 — 72 С при давлении 2,ям рт. ст.; np 1,4923; с1®4 1,0652.
Найдено, %: С 52,66; 52.51; Н 7,56; 7,79;
S 19,52; 19,34; МК 43,66.
С-,Н;2O S.
Вычислено, %: С 52 47; Н 7 55; S 20 01;
5,МК 43,55.
Пример 2. С и,н т е з 1-(в и н и л о к с иб у т о к с и) -п р о п и л е н-2,3-т и и р а н а.
СН, = СНОСН CI-4СН СН ОСН,СН вЂ” СН,) .
XSI
К раствору 7 г тпомочевпны в 20 игл воды при температуре от 0 до — 7"С прпкапывают
10,2 г винилглицидплоксибутилового эфира (СН.=CHO(CH )4OCHgCH — СНг) и переме15 О шивают при этой температуре в течение
5 час. Обрабатывают водоп, экстрагируют эфиром, сушат Igs04 и фракцпонируют. Получают 5,7 г продукта с т. кип. 9 — 97 С прп давлении 1 лглг рт. ст. п» 1,4855; с14 1,0151.
Найдено, %: С 57,55; 57,73; II 8,75; 8,7 6;
S 17,01; 1,11; МК 53,20.
С,Нг6028.
Вы шслено, %. С 57Л1; II 8,56; S 17,03;
25 1К -о 91
1. Способ получения 1-(винилоксиалкокси)30 пропилен-2,3-тиирана, от.гичаюи1иг1ся тем, что
239321
Составитель М. Меркулова
Редактор Л. Новожилова Техрсд Л. Я, Левина Корректор Н. Шапошникова
Заказ 1652,17 Тираж 480 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
1-(винилоксналкоксн)-пропилеи-2,3-оксид, на,пример 1-(вннилоксиэтокси)- про пилеи-2,3-оксид, подвергают взаимодейспвию с тиомочевиной в водной среде при окпажденин с поспсду|ощим выдепснием цс,чевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличпющийся тем. что процесс проводят при температуре от О до — — 7 С.
