Способ получения р-уреидовинилкетонов
О П И С А Н И Е 234392
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскик
Социалистическик
Рвсаублик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 23.Х.1967 (№ 1192497/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4
Дата опубликования описания 29Л".1969
Кл. 12о, 19/01
12о, 17/03
МПК С 07с
УДК 547,495.7.07 (088.8) комитет оо аслам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
П. С. Хохлов, H. Ф. Савенков и Н. К. Б
Авторы изобретения
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитот1атологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-УРЕИДОВИНИЛКЕТОНОВ и†- 4— - СН= СНИНСOXHI-I," !
1 о
9- С-СН = (".HNH..- Ö #CO 9 С(Н =СНХНС ОХИ
II (1
Изобретение относится к области получения неизвестных ранее р-уреидовинилкетонов общей формулы.
Эта реакция протекает в органическом растворителе или без него при 20 — 90 С. Присутствие каталитических количеств оснований существенно ускоряет реакцию. В этих условиях она заканчивается за 2 — 5 ÷àñ.
Конечные продукты представляют собой белые кристаллические вещества, нерастворимые в неполярных растворителях и ограничено растворимые в полярных. Выход целевых веществ составляет 80 — 90%.
Пример 1. р-N-фенилуреидо-N -винилметилкетон.
Смесь 0,05 г моль р-аминовинилметилкетона, 0,05 г моль фенилозоцианата и 25 мл сухого бензола в присутствии 1 мол. % триэтиламина нагревают при перемешивании и где R и К вЂ” алкил пли арил, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предложенные соединения получают при взаимодействии р-аминовинилкетона с изоциан атом. температуре 50 — 60 С в течение 3 час. После
10 охлаждения продукт отфильтровывают, фильтрат упаривают до 1/з, охлаждают и снова отфильтровывают.
Общий выход 85,3,„; т. пл. 155 — 156 C (пз бензола).
15 Найдено, %: N 13,65.
С„Н, 402.
Вычислено, %: N 13,12.
В условиях примера 1 с той лишь разницей, что в качестве катализатора был взят пп20 ридин (1 мол. %) получены:
1) р-г -3-хлорфенилуреидо-N -винил-4-хлорф ен и л кето н.
Выход 87,7%.. т. пл. 187 — 188 С (из бензола).
Найдено, /о,. С120,96; N 8,59.
С1вН12 C12N202.
Вычислено, %. Сl 21,21; N 8,36.
2) P-N-3-хлорфенилуреидо-N -винилметилкетон, Выход 92,4%, т. пл. 235 — 236 С (из спирта).
Найдено, /о.. .Cl 15,23; N 11,84.
С„Н11С1Х202.
Вычислено, /о. Cl 14,89; N 11,73.
3) P-N-нафтилуреидо-N -винилфенилкетон.
Выход 88,8о/о, т. пл. 250 — 251 С.
Найдено, /о. N 8,99.
С2о Н1е N2O2.
Вычислено, /о. N 8,86.
Пример 2. P-N-фенилуреидо-N -винил4-хлорфенилкетон получен аналогично с той лишь разницей, что нагревание реакционной массы ведут в туе1 ие 5 час при 65 — 70 С, затем раствоуит7лЪ оаВНяют и получают продукт в виде воскообразной массы, которая при стоянии кристаллизувуея Досле перекристаллизации из бензолаФнгтлуФатот продукт.
Выход 93,5 /о, т. пл. 166=167 С.
Найдено, %. CI 11,94; N 9,13.
C1g H1g C IN2O2, Вычислено, %. CI 11,82; N 9,32.
Пример 3. P-N-фенилуреидо-N -винил-4-бромфенилкетон получен в условиях примера 2.
234392
Выход 90,6 /о, т, пл. 178 — 179 С (из бензола).
Найдено, % .. Вг 23,38; N 8,43.
С 16Н13 В ГЫ202.
Вычислено, /о. Br 23,18; N 8,12.
Предмет изобретения
Q - с -Сн=С шчнС ОМЩ
15 где R и R — алкил или арил, отличающийся тем, что Р-аминовинилкетон подвергают взаимодействию с изоцианатом при температуре
20 — 90 С с последующим выделением продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии каталитических количеств органических оснований.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут и среде органического растворителя.
1. Способ получения р-уреидовинилкетонов
10 общей формулы
Составитель Л. Федоткина
Редактор H. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор H. И. Харламова
Заказ 674/1 Гираж 465 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
![Способ получения р-уреидовинилкетонов](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/380/3808088-s.jpg)
![Способ получения р-уреидовинилкетонов](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/380/3808089-s.jpg)