Способ получения 1-изопропил-амино-2-окси-3- (о- аллилоксифенокси)-пропана
О П И С А Н И Е 23I4I3
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 25.!Х.1965 (№ 1029541/23-4) Кл. 12п, 1/02 . 12q, 14/04,ЧПК С 07с
С 07с
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.562.233.2.07 (088.8) Опубликовано 15.Х1.1968. Бюллстень ¹ 35
Дата опубликования описания 9Л I 1969
Авторы изобретения Иностранцы
Макс Вильгельм, Ганс Улрих Даеникер, Карл Шенкер и Пауль Шмидт (Швейцария) Иностранная фирма
«ЦИБА Акциенгезельшафт», Базель (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛ-АМИНО-2-ОКСИ-3(О-АЛЛ ИЛОКСИФЕНОКСИ)-ПРОПАНА
0Н
; в
О-Щ-CH — CH — ИН-Еа
0-(Ra-СН-СН2 ebs У Х
0- Qj СН-СН»
0 — СН; СН=СН, Патентуемое соединение может найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предложен способ получения 1-изопропиламино-2-окси-3-(о-аллилоксифенокси) - пропана общей формулы
Отличающийся тем, что соединение формулы где У вЂ” гидроксил, Х вЂ” сложноэфирная группировка, а Х и У вместе — эпоксидная группа, подвергают взаимодействию с изопропиламином в среде инертного растворителя, например спирта. Полученные продукты можно использовать в виде рацемата или их антиподов, которые получают обычным способом.
Пример 1, Раствор 15 г 3- (о-аллилоксифенокси)-1,2-эпоксипропана и 15 г изопропилгмина в 20 лтл этанола кипятят 4 пас с обратным холодильником. Избыточный амин и спирт отгоняют в вакууме. Остается 1-изопропиламино-2-гпдрокси - 3 - (о - аллилоксифенокс»)-пропан, который после перекристаллизации пз гексана плавится при 75 — 80 С.
Пример 2. К раствору 12,0 г 1- (о-аллилоксифенокси) -3-хлоризопропанола в 50 лтл спирта медленно добавляют 9,0 г изопропиламина и затем нагревают 5 тс при 70 С. Реакционную смесь упаривают в вакууме. Остаток расгворяют в 2-и соляной кислоте и экстрагируют эфиром. Водный слой отделяют, подщелачивают едким натрием и экстрагируют эфиром. После сушки и выпаривания растворителя остается масло, которое медленчо кристаллизуется. Перекристаллизацией из гексана получают 1-изопропиламино-2-гидрокси3- (о-аллилоксифенокси) -пропан формулы
ОН EH., . — 0- СН, — СН вЂ” СН,-МН-СН
О -Сн,— E=CH
25 плавящейся при 78 — 80 С. Гидрохлорид плавится при 107 — 109 C. Применяемый в качестве исходного материаза 1-(о-аллилоксифенокси) -3-хлоризопропаиол получают реакцией
231413
Составитель Л. Иоффе
Редактор Л. Новожилова Чехред Т. П. Курилко Корректор Н. В. Босняцкая
Заказ 785/2 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3-(о-аллилоксифенокси)-1,2-эпоксипропана с соляной кислотой. Соединение кипит при 115—
125 С и давлении 0,2 мм рт. ст. Предмет изобретения
Способ получения 1-изопропил-амино-2-окси-3- (о-аллилоксифенокси) -пропана общей формулы
ОН СНз
I /
Π— СН вЂ” СН вЂ” СНа -MH-СН
0 -Щ,— СН = СН СНз отличающийся тем, что соединение формулы х
1 !
0-СН -СН-СН
0 СНа-СЕ сн4 где У вЂ” гидроксил, Х вЂ” сложноэфирная группировка, а Х и У вместе — эпоксидная группа, подвергают взаимодействию с изопропиламином в среде инертного растворителя, например спирта.
