Ундецилоксибензоиламинозамещенные фталоцианина кобальта
Авторы патента:
Описываются новые химические соединения - производные фталоцианина Со общей формулы I, где R = Br, ОС6Н5. Данные соединения могут быть использованы в качестве жидкокристаллических соединений, одномерных проводников, катализаторов различных процессов, материалов чувствительных элементов датчиков газов, материалов для тонкопленочной микроэлектроники и в светорегистрирующих устройствах, в том числе и в ИК-области. 1 ил.
(I) R = Br, OC6H5



Структура этих соединений доказана данными элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии. Так, в ИК спектрах заявляемых соединений можно выделить ряд общих полос поглощения, являющихся характеристическими для фталоцианинов [Сидоров А.Н., Котляр И. П. Оптика и спектроскопия, 1961, т. 11, 2, с. 175-184]. В области 2920-2848 см-1 обнаруживаются полосы, соответствующие колебаниям связей С-Н метиленовых и метильных групп. Также отмечается поглощение при 3416 и 1724-1688 см-1, характерное для валентных колебаний связей N-H и С=O соответственно [Дайер Д. Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М. : Химия, 1970, с. 31-68]. Кроме того, в ИК спектрах фталоцианинов имеет место поглощение при 1256 см-1, свойственное колебаниям связи С-O. В электронных спектрах поглощения наблюдается интенсивное поглощение в области 612-614 и 681-683 нм, регистрируемое в хлороформе (см. чертеж). Наличие двух максимумов в интервале 612-683 нм связано, по-видимому, с тем, что соединения существуют в растворах преимущественно в форме ассоциатов. Тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-бром-(фенокси)-фталоцианины кобальта представляют собой вещества сине-зеленого цвета, растворимые в бензоле, хлороформе, в концентрированной серной кислоте, а тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-фенокси-фталоцианин кобальта кроме этого обладает растворимостью и в ДМФА. Предлагаемые новые октазамещенные фталоцианины кобальта могут найти применение в качестве жидкокристаллических соединений, одномерных проводников, катализаторов различных процессов, материалов чувствительных элементов датчиков газов, материалов для тонкопленочной микроэлектроники и т.д. Они обладают фоточувствительностью и могут быть использованы в светорегистрирующих устройствах, в том числе и в ИК области. Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Заявляемые соединения получены взаимодействием 5-(4-ундецилокси)бензоиламино-4-бром-(фенокси)фталодинитрилов с ацетатом кобальта при 200-210oС в течение 1 ч. Пример 1. Синтез тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-бромфталоцианина кобальта формулы

Смесь 0,25 г 5-(4-ундецилокси)бензоиламино-4-бромфталодинитрила и 0,03 г ацетата кобальта тщательно растирали и нагревали в кварцевой ампуле при 200-210oС, выдерживали при этой температуре 1 час. Плав растворяли в 10 мл хлороформа и хроматографировали на колонке, заполненной силикагелем. Элюент хлороформ-этанол 10: 1. Собирали первую зону ярко-сине-зеленого цвета и упаривали досуха. Темно-сине-зеленое вещество хорошо растворяется в бензоле, хлороформе, концентрированной серной кислоте, малорастворимо в ДМФА, нерастворимо в ацетоне. Выход: 0,09 г (36%). ИК спектр,








Смесь 0,25 г 5-(4-ундецилокси)бензоиламино-4-феноксифталодинитрила и 0,03 г ацетата кобальта тщательно растирали и нагревали в кварцевой ампуле при 200-210oС, выдерживали при этой температуре 1 час. Плав растворяли в 10 мл хлороформа и хроматографировали на колонке, заполненной силикагелем. Элюент хлороформ-этанол 10:1. Собирали первую зону ярко-сине-зеленого цвета и упаривали досуха. Темно-сине-зеленое вещество хорошо растворяется в бензоле, хлороформе, ДМФА, концентрированной серной кислоте. Выход: 0,1 г (33%). ИК спектр,







Поляризационно-микроскопическими исследованиями с использованием микроскопа МИН-8 поляроиды скрещены, установлено, что заявляемые соединения проявляют текстуры, характерные для лиотропного и термотропного мезоморфизма. Тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-бромфталоцианин кобальта обладает термотропным монотропным мезоморфизмом, формируя М-фазу при 100oС, которая сохраняется до комнатной температуры с текстурой, характерной для М-хромонической фазы, с последующей кристаллизацией, а также лиотропным мезоморфизмом в бинарной системе с толуолом и хлороформом. В настоящее время нет значительного коммерческого применения дискотических жидких кристаллов, к которым относятся заявляемые соединения. Тем не менее, уникальные свойства этих материалов предполагают в недалеком будущем хорошую перспективу их применения. Так, металлофталоцианиновые мезогены могут быть использованы в качестве молекулярных полупроводников [Pure Appl. Chem. -1989. -Vol. 61. - P. 1625-1629; J. Am. Chem. Soc. - 1982. - Vol. 104. - P.5245-5247; J. Am. Chem. Soc. - 1989. - Vol. 111. - P. 3024-3029], фотопроводников [Nature. - 1994.- Vol. 371. - P. 141-143], газовых сенсоров [Sensors and Actuators В - 1993. - Vol. 13-14. -Р.276; Sensors and Actuators В -1993. - Vol. 13-14. -P.416], а также в фотокопировальных устройствах [Chromonics Handbook of Liquid Crystals. Vol. 2B. / Ed. D.Demus et al. Willey - VCH, 1998. - P. 981-1007]. Исследования фоточувствительных свойств
Из насыщенного раствора соединения нанесены на поверхность пьезоэлемента кварцевого резонатора с резонансной частотой 300 кГц, который освещался белым светом лампы накаливания 100 Вт, а также через фильтры инфракрасной ближней области пропускания с длиной волны 1,8 и 2,0 мкм. При этом регистрировалось эквивалентное активное сопротивление кварцевого резонатора, определяемое потерей механической энергии колебаний пьезоэлемента. Наблюдалось резкое изменение эквивалентного сопротивления кварцевого резонатора с нанесенными комплексами при облучении как белым светом, так и через ИК фильтры, причем изменение сопротивления для тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-бромфталоциа-нина кобальта составляет


Формула изобретения

R= Br, OC6H5.
РИСУНКИ
Рисунок 1
Похожие патенты:
Изобретение относится к способам полимеризации 1-олефинов, в которых могут быть использованы каталитические системы и которые включают азотсодержащие соединения переходных металлов, включающие структурное звено, представленное формулой (В), где М обозначает Fe (II), Fe (III), Ru (II), Ru (III) или Ru (IV), Х обозначает атом Cl или Вr, Т обозначает состояние окисления переходного металла М, а b обозначает валентность группы Х, значения каждого из R1, R2, R3, R4 и R6 независимо друг от друга выбирают из водорода, метила, этила, н-пропила, н-бутила, н-гексила, н-октила, и значения каждого из R5 и R7 независимо друг от друга выбирают из фенила, 1-нафтила, 2-нафтила, 2-метилфенила, 2-этилфенила, 2,6-диизопропилфенила, 2,3-диизопропилфенила, 2,4-диизопропилфенила, 2,6-ди-н-бутилфенила, 2,6-диметилфенила, 2,3-диметилфенила, 2,4-диметилфенила, 2-трет-бутилфенила, 2,6-дифенилфенила, 2,4,6-триметилфенила, 2,6-трифторметилфенила, 4-бром-2,6-диметилфенила, 3,5-дихлор-2,6-диэтилфенила и 2,6-бис(2,6-диметилфенил)фенила, циклогексила и пиридинила
Изобретение относится к новому методу получения металлированных производных бактериохлорофилла для применения в методах фотодинамической терапии (PDT) и диагностики in vivo и фотодинамического уничтожения вирусов и микроорганизмов in vitro, а также к некоторым новым металлозамещенным производным бактериохлорофилла
Изобретение относится к новому устойчивому комплексному соединению, содержащему макроциклический тетрадентатный лиганд, имеющий структуру формулы I, где R1 и R2 имеют одинаковые или различные значения, являются связанными или несвязанными и каждый выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, CF3 и, если они связаны, циклопропила, циклобутила, циклопентила или циклогексила, являются пространственно и конфармационно затрудненными, так что окислительная деградация комплекса металла в соединении ограничена, когда комплекс находится в присутствии окисляющей среды, Z представляет собой устойчивый к окислению атом, являющийся металлокомплексообразователем, выбираемый из азота и кислорода, Х представляет собой устойчивую к окислению функциональную группу, выбираемую из О или NRs, где Rs представляет собой метил, фенил, гидроксил, оксильную группу, CF3 или CH2CF3, R3, R4, R5 представляют собой фрагменты, соединяющие соседние атомы Z, содержащие структуры, описанные в формуле изобретения
Изобретение относится к органической химии, а также к медицине, а именно касается веществ, используемых в сочетании с аскорбиновой кислотой для терапии злокачественных новообразований (бинарная каталитическая "темновая" терапия злокачественных новообразований) и способа подавления опухолевого роста
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к тетракис-(L-гистидинато)--пероксидикобальта (III) гептагидрату формулы Co2(His)4O27H2O
Комплексные соединения замещенных имидазолов, проявляющие антидотную и антигипоксантную активность // 2115653
Изобретение относится к новым химическим соединениям - комплексам 1-винил- и 1-этилимидазолов с цинковыми и кобальтовыми солями органических и неорганических кислот общей формулы, приведенной в тексте описания
Изобретение относится к производным алкилпиридинов, в частности, к моногидрату комплекса хлорида кобальта с N-окисью 2-метилпиридина брутто-формулы Получено новое химическое соединение в этаноле при 25 - 78oС
Изобретение относится к новым дизамещенным фталодинитрилам, которые могут найти применение как промежуточные продукты в синтезе новых октазамещенных металлофталоцианинов, применяемых в качестве красителей, жидкокристаллических соединений, катализаторов различных процессов, одномерных проводников, материалов чувствительных элементов датчиков газов, фоточувствительных материалов для светорегистрирующих устройств
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло-[5,5,0,03,11, 05,9] додекана, используемого в качестве высокоэффективного взрывчатого вещества
Изобретение относится к области медицины и касается применения окта-4,5-карбоксифталоцианинов алюминия или цинка формулы где M= AlOH, Zn, в качестве фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии
Изобретение относится к новому методу получения металлированных производных бактериохлорофилла для применения в методах фотодинамической терапии (PDT) и диагностики in vivo и фотодинамического уничтожения вирусов и микроорганизмов in vitro, а также к некоторым новым металлозамещенным производным бактериохлорофилла
Изобретение относится к химии и химической технологии, а более конкретно к синтезу представителей нового класса макрогетероциклических соединений, тетраазааналогов хлорина, а именно , , , -тетраметилтриаренотетраазахлоринов
Изобретение относится к области медицины и касается применения сульфозамещенного безметального фталоцианина и его магниевого комплекса общей формулы (I) как фотосенсибилизатора для фотодинамической терапии (ФДП)
Способ получения фталоцианина хлоралюминия // 2164233
Изобретение относится к основному органическому синтезу, в частности оно касается способа получения фталоцианина хлоралюминия, который может применяться в качестве красителя, пигмента; в качестве полупродукта для получения красителей, применяемых в квантовой электронике, а также для получения лекарственного средства "Фотосенс", применяемого для фотодинамической терапии злокачественных новообразований [Лукьянец Е.А
Изобретение относится к гексанитрогексаазаизовюртцитану и способу его получения