2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразол, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы
Изобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда гетероциклических соединении формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I может найти применение в сельском хозяйстве. В качестве вещества, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы, предложен 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразол для обеспечения расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящего аналоги по структуре и свойствам. 1 табл.
Изобретение относится к новому биологическому активному соединению из ряда гетероциклических соединений формулы I, 
проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы.
-дикарбонильных соединений 1,2,3-тригалогенпропанами как метод синтеза -замещенных фуранов/ Ш. Т. Ахмедов, Н.С. Садыков, В.М. Исмайлова и др.// ХГС. - 1986. - N 12. - С. 1602]. II стадию - по способу [Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. - М.: Высшая школа. - 1978. - 559 с.]. Процесс состоит из следующих стадий: 
К взвеси 13,8 г K2CO3 (0, моль) в 150 мл диметилсульфоксида (ДМСО) при температуре 10-12oC добавляли 20 мл ацетилацетона (0,2 моль) и 10,3 г 5-нитрофурфурил бромида (0,05 моль). Смесь перемешивали при непрерывном охлаждении льдом 12 ч. После окончания реакции (контроль ТСХ) реакционную смесь выливали в ледяную воду, отфильтровывали, промывали холодной водой. Выход 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентандиона составил 7,3 г (64,9%). Tпл = 93oC. Вычислено, %: C 53,33; H 4,89; N 6,20. Найдено, %: C 53,4; H 4,83; N 6,28. ПМР спектры сняты в CDCl3, стандарт ГМДС, ( 
, м.д., J Гц): 2,26 (с, 6H, (CH3)2); 4,07 (c, CH2), 7,8 и 8,8 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4= 3,6). ИК спектры ( 
, см-1, вазелиновое масло); 1340, 1518 (NO2); 1575 (C=C); 1700 (C=O). 
В колбу помещали раствор 2,25 г 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентандиона (0,01 моль) в 10 мл спирта, добавляли 0,5 г гидразин-гидрата (0,01 моль) и 0,25 г уксусной кислоты (0,04 моль) в качестве катализатора. Реакционную смесь кипятили 2,5 часа, продукт выделяли выпариванием растворителя, осадок отфильтровывали. Дополнительное количество вещества 1 получали выпариванием фильтрата. Выход соединения I 2,15 г (95,7%). Tпл = 130oC (из этанола)Вычислено, %: C 54,3; H 4,98; N 19,0. Найдено, %: C 54,12; H 5,01; N 19,09. Спектры ПМР сняты в CDCl3, стандарт ГМДС (
, м.д., J, Гц); 2,28 (с, 6H, (CH3)2; 3,85 (c, 2H, CH2); 6,17 и 7,20 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4=8,6); 9,09 (с, NH);ИК спектры (
, см-1, вазелиновое масло);3470 (NH); 1590 (C=N); 1518 (NO2). Пример 2. Изучение рострегулирующей активности 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразона I на озимой пшенице сорта Юна
Рострегулирующую активность соединения формулы I и аналога по структуре фурацилина изучали на семенах озимой пшеницы сорта Юна. Соединение формулы I и аналог по строению применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01, 0,001 и 0,0001%, а также аналог по свойствам гиббереллин в виде водного раствора с массовой долей 0,001% путем предпосевного замачивания семян в течение 18 часов. В качестве контроля взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта - трехкратная. Семена проращивали в течение 7 дней в рулонах фильтровальной бумаги. Об активности соединения формулы I судили по влиянию их на всхожесть семян, высоту ростков и длину корней проростков, а также их массу. Результаты исследований приведены в таблице. Установлено, что соединение формулы I увеличивает всхожесть семян на 9%, высоту проростков - на 11% и на рост корней проростков существенного влияния не оказывает. Соединение формулы I активирует синтетические процессы в проростках. Соединение формулы I оказывает большое влияние на накопление биомассы в ростках проростков. В целом соединение формулы I изменяет направленность биологических процессов, что проявляется в активации роста надземной части растений. Аналогичное воздействие на проростки оказал гиббереллин. Однако соединение I, в отличие от гиббериллина, повышает всхожесть семян, увеличивает сухую массу корней проростков, позволяет получить более мощную корневую систему, что улучшает посевные качества семян. Таким образом, соединение формулы I оказывает на семена пшеницы воздействие, аналогичное гиббереллину и превосходит его по своей эффективности. Исходное сырье для получения соединения I производится в промышленности, что обуславливает перспективу его применения в сельском хозяйстве.
Формула изобретения
проявляющее свойства активатора прорастания семян пшеницы.
РИСУНКИ
Рисунок 1
Похожие патенты:
Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям, обладающим терапевтической активностью, к способам их получения и промежуточным соединениям, используемым для их получения, к фармацевтическим препаратам, содержащим указанные соединения, а также к использованию указанных соединений в медицине
Производные хинолина // 2137770
Способ получения эпоксида // 2137769
Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим соединениям, обладающим биологической активностью, более конкретно к производным N-замещенного азабициклогептана
Изобретение относится к 4-арилокси- или 4-арилтио-пиперидиновым производным формулы (I): где R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, обозначают незамещенные или одно- или двукратно замещенные с помощью A, OH, OA, арилокси с 6-10- C-атомами, аралкилокси с 7-11 C-атомами, -O-(CH2)n-O-, Гал, CF3, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAc, NAAc, NHSO2A и/или NASO2A фенильные остатки; X обозначает O, S, SO или SO2; "m" обозначает 1, 2 или 3; "n" обозначает 1 или 2; A обозначает алкильный остаток с 1-6 C-атомами; Гал обозначает F, Cl, Br или иод; и Ac обозначает алканоил с 1-8 C-атомами, аралканоил с 1-10 C-атомами или ароил с 7-11 C-атомами, а также к их физиологически приемлемым солям
Изобретение относится к классу ароматических соединений, которые используются в качестве антагонистов тахикининов
Изобретение относится к новым производным гидроксамовой кислоты, обладающим ценными фармакологическими свойствами, в частности проявляющим свойства ингибитора коллагеназы, которые могут быть использованы для задержки развития или профилактики заболеваний перерождения суставов, таких как ревматоидный артрит или остеоартрит, или при лечении инвазивных опухолей, атеросклероза или рассеянного склероза, а также к способу их получения, промежуточным продуктам для их получения, лекарственному препарату и способу его получения
Изобретение относится к производным простого эфира, их применению и промежуточным соединениям, используемым при их получении
Изобретение относится к эфирным соединениям и их применению
Способ борьбы с членистоногими // 2106783
Изобретение относится к области синтеза биологически активных соединений
Изобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда гетероциклических соединений формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы
