Способ получения производных 5-нитропиррола

2I73O2

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

СОюз Ссзетскил

Социалистическил

Республик

Йсеоо.о;....патент:-. o--т -"

° .S3 бхблиот =;:..-:... ;;; л

Зависимый от №

Заявлено 24.VI.1964 (№ 908087/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.IV.1968. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 8Л 1!.1968

1сл, 12р, 2

МПК С Oid

У Д 1 547.743,4.07 (088,8) Комитет оо делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Автор изобретения

Иностранка

Николь Мари Прео (Франция) Иностранная фирма

«Рона-Пулеик, Акционерное общество» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5-НИТРОПИРРОЛА! !

Данное изобретение относится к области получения новых производных 5-нитропиррола, которые обладают химио-терапевтическими свойствами и могут быть использованы, например, в качестве антибактериальных и антивирусных средств.

Предлагается способ получения производных 5-нитропиррола общей формулы где R — атом водорода, радикал алкила, содержащий от 1 до 4 атомов углерода и по возможности заменяемый, или радикал арал кила;

Х вЂ” иминогруппа, à R> и R2, идентичные или различные, — атомы водорода, радикал алкила, содержащий от 1 до 4 атомов углерода и по возможности заменяемый, или радикал циклоалкила, фечила или аралкила, или образуют с атомом азота, с которым они связаны, радикал гидразина или одноядерный гетероцикл, возможно содержащий второй гетероатом, например, кислорода, серы или азота, такой, как пирролидинил-1, пиперидин, морфолин или пипераз 1нил-1, заключающийся в том, что Х-замещенные 2-циано-5-нитропирролы подвергают взаимодействию со спиртом АОН, в котором А — радикал алкила, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, в присутствии соляной кислоты в безводной среде при комнатной температуре. На полученные при этом хлоргидраты иминоэфиров действуют аминами

1р HNRтR2, где Rl и R имеют вышеуказанные значения, в среде органического растворителя.

Пример. Безводную соляную кислоту пропускают в раствор, состоящий из 26 г циано-4нитпо-5-пиррола в 250 смз безводного этанола, 15 поддерживая температуру ниже 0 С. По мере насыщения образуется беловатый кристаллический осадок. Реакционную смесь доводят до окружающей температуры в течение 12 час, а затем завершают осаждение хлоргидрата (нит о ро-5-пиррола-2) -этилкарбоксимидата путем добавления 500 смз безводного эфира. Таким образом получают 39 г вещества.

18 г хлоргидрата в суспензии помещают в

180 с.яз безводного этанола и добавляют

2s 160 сиз раствора с 15О(, аммиака в безводном этаноле. После окончания изотермической реакции барботируют аммиак в газовом состоянии, затем реакционную смесь доводят до температуры 35 — 40 С в течение 5 час. Получают

ÇO прозрачный желтый раствор, который остав217302

2902

Со<.гавитель H. Н. Пивницкая

Редактор Л. К, Ушакова Техред P. М. Новикова Корректоры: Л. В. Наделяева и О. Б. Тюрина

Заказ 1697!15 Тираж 530 Подписное

ЦН11ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ляют в состоянии покоя в течение 12 час при окружающей температуре.

После испарения этанола под уменьшенным давлением получают твердое вещество желтого цвета, которое тщательно промывают в воде для того, чтобы удалить хлористый аммоний. Таким образом получают 11,3 г амидино2-нитро-5-пиррола, который превращают в хлоргидрат путем добавления 25 смз раствора с 15% соляной кислоты в б зводном эфире с суспензией, состоящей из 11 г основания в

50 смз метанола. Получают 11,1 г хлоргидрата амидино-2-нитро-5-пиррола с температурой плавления выше 270 С.

Предмет изобретения

Способ получения производных 5-нитропиррола общей формулы где R является атомом водорода, радикалом алкила, содержащим от 1 до 4 атомов углерода и по возможности заменяемым, или радикалом аралкила; Х является иминогруппой, а

5 R> и R2, идентичные или различные, являются атомами водорода, радикалом алкила, содержащим от 1 до 4 атомов углерода и по возможности заменяемым, или радикалом циклоалкила, фенила или аралкила, или образуют

10 с атомом азота, с которым они связаны, радикал гидразина или одноядерный гетероцикл, возможно содержащий второй гетероатом, например, кислорода, серы или азота, такой, как пирролидинил-1, пиперидин,морфолин или пи15 перазинил-1, отличающийся тем, что N-замещенные 2-циано-5-нитропирролы подвергаю r взаимодействию со спиртом АОН, в котором

А является радикалом алкила, содержащим от

1 до 4 атомов углерода, в присутствии соляной кислоты в безводной среде при комнатной температуре, и на полученные при этом хлоргидраты иминоэфиров действуют аминами

HNR R2, где R и R2 имеют вышеуказанные значения, в среде органического растворителя.