Способ получения 2-арил-4-алкил-1,2,4- оксадиазолидиндионов- 3,5
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 9
Заявлено 18.1,1967 (№ 1127866 23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
МПК С 07с1
УДK 547.875.07(088,8) Комитет па делам иаобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 20.111.1968. Бюллетень М 11
Дата опубликования описания ЗОРАН.1968
Авторы изобретения
Ю. А. Баскаков, Н. Б, Покровская и Л. В. Сусликова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-4-АЛКИЛ-1,2,4ОКСАДИАЗОЛ ИДИ НД ИОНОВ-3,5
) l г
Х N Ahs
0 — С=О
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предложен способ получения 2-арил-4-алкил - 1,2,4 -оксадиазолидиндионов - 3,5 общей формулы где X — Н, Cl, СНа, NO...
АП вЂ” С1 — Са — алкилы, и — 1,2, Способ состоит в том, что О-(N-алкилкарбамоил) -Х- карбоалкокси - М - арилгидроксиламин обрабатывают избытком молекулярного количества (1: 2) алкилизоцианата или полярным растворителем, например водным спиртом, или кипятят в инертном органическом растворителе в присутствии каталитических количеств металлического натрия.
Пример 1, 2-Фенил-4-метил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5. К раствору 9,7 г
2 (0,05 люль) N-карбоизопропокси-N-фенилгидроксиламина в 20 л.г сухого ацетона добавлгнот одну каплю пиридина и при охлаждении î-, — 20 до — 30 С приливают раствор
5 5,6 г (0,1 люль) метилизоцианата в 20 лт.т сухого ацетона. По окончании добавления метилизоцианата охлаждение снимают и продолжают перемешивание в течение 3 тас.
Образовавшиеся кристаллы отфильтровы1о вают. Получают 8,5 г продукта (88,5%); т. пл. 103 — 104 С (из метилового спирта).
Найдено,",,: С 55,96; 55,81; Н 4,23; 4,26; . ч 14,75; 14,56.
С9Н81 120а.
Вычислено, о,: С 56,28; Н 4,19; N 14,57.
Пример 2. 2-лт-Хлорфенил-4-метил-1,2,4оксадиазолидиндиоп-3,5. К раствору 2,2 г
2р (0,007 люль) 0- (N-метилкарбамоил) -М-карбоизопропокси-N-лт-хлорфенилгидроксиламина ь
5 лл этилового спирта добавляют воды до качала помутнения и смесь оставляют при комнатной температуре на сутки. Выпадают
25 белые чешуйчатые кристаллы. Получают
1,7 г продукта (97%) т. пл. 78 С (из метилового спирта).
Найдено, %. С 47,47; 47,45; H 3,46; 3,64;
N 12,35; 12,49; С! 25,45; 15,65.
30 СЭН7С1М 0
213883
Вычислено, о о; С 4766; Н 311; N 1236;
С1 15,66, Предмет из об р степи я
Способ получения 2-арнл-4-алкил-1,2,4-оксадиазолидипдионов-3,5 общей формулы
Пример 3. 2-Фенил-4-этил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5. В раствор 1 г (0,004 моль)
0- (N-этилкарбамоил) - N-карбоизопропокси-Мфенилгидроксиламина в 10 лил сухого серного эфира вносят небольшой кусочек (0,1 г) металлического натрия и нагревают на водяной бане при температуре кипения растворителя в течение 2,5 час. Затем из раствора механически удаляют оставшийся металлический натрий. Эфирный раствор промывают
1о о-ной соляной кислотой, водой и высушивают сернокислым магнием. После удаления растворителя получают 0,8 г продукта (89%); т. пл. 36 — 37 С (из метилового спирта).
Найдено, о „. С 58,18; 58,57; Н 4,97; 5,22;
Х 13,87; 13,87.
)l б 1, / 1 9 -АЬт!
Я1 0 — e--о
15 где: Х вЂ” Н, С1, СНз, 1 10...
Л1 к — Ст — C;, — алкилы, n — — 1,2, отличтощийсл тем, что 0-(Uалкилкарбамоил) N-карбоалкокси-N-арилгидроксиламин обрабатывают алкилизоцианатом
20 в молярном соотношении 1: 2 или полярным растворителем, например водным спиртом, или кипятят в инертном органическом растворителе в присутствии катал итических количеств металлического натрия.
СПН10ХвОа.
Вычислено, оуо . С 58,24; Н 4,89; Х 13,59.
Аналогично получают соединеши, приведенные в таблице, Таблица
Сво1ства 2-й-4Ж1,2,4 оксадиазолидиндионов-3,5
Вычислено, сн
Найдено, Т. H JI.
Бруттоформула (!
: Сl
*с, с н
М С1
59,99 5,49
40,41 2,32 (90
С,Н,-.газо
12,72 сн, 26,71
26, 77(24, 27, 24,54
24,34
24,46
10,72 27,16
, СНз
Сзн, н
94 125
74 58 — 59
69 92 — 93
91 80 — 81
45,69
45,69 58,17
3,51 9,69, 24,52 24,52
CçН,-изо
3,51 9,69
4,84 13,58
СНз
С113, CH3
98 99 †1
4,84 i13,58
2,97 17,72
1, 58,17
45,57
74 — 75
Составитель H. Филиппова
Редактор Л. Герасимова Текред Л, К. Малова
Корректоры: О. Б. Тюрина и H. 1Л, Быстрова
Заказ 2023/8 Тираж 530 Подписное
ЦНИИП1Л Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3,4-С1зсс Нз
3,4-С1зСсНз
3,4-С1зссН, л;-СНзСсН, п-СНзСсН, л:-ХОзссН, : 60,07 5,59! 60,05 5,56 ( (, 45,02; 3,41
1 45,05 3,69 3,74
45,41 3,76
58, 22, 5,08
58,47 5,00
12,65
10,39
10,41, ) 9,78
; 9,68 9,54
: 9,64
13,48
13,49
13,30
13,38 ,18, 23, 18,17 !
Снн1зМ,Оз
С.н С1з Чсоз
Сп НЯ С!з Хзоз
СПНссС1скзо
С„,н.сКзОз
С,„Н,, 1зО, с Нс u30„
