Способ получения производнб1х 1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5

О П И С А Н И Е 2lOI70

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соввтскиз

Социзлистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 9

Заявлено 29.XII.1966 (№ 1122344/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06.II.1968. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 22.IU.1968

МПК С 07d

УДК 547.793.07(088.8) Комитет по делам кзобретеиий и открытий при Совете 1т1ииистров

СССР

Авторы изобретения

Н. Г. Рожкова, Ю. А. Баскаков и И. A. Жегулова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1,2,4-ОКСАДИАЗОЛ ИДИ НДИОНА-3,5

N ) х 1 I

0 — С=О

1A °

Данное изобретение относится .к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предложен способ получения производных

1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5 общей формулы где Х вЂ” Cl;

Y — C1NO2, и — 1,2;

m — 0,1,2.

С пособ заключается в том, что N-карбогпоалкил-N-арилгидроксиламин обрабатывают нзоцианатом в среде органического расти)DHтеля, например дихлорэтана, получ. нный при этом о-арилкарбамоил-N-карботиоалкич-Марилгидроксиламин без выделения из реакционной массы нагревают при температуре кипения растворителя в течение 8 — 10 час.

Промежуточные о-арилкарбамоил-N-ка )оотиоалкил-N-арилгидроксиламины мо)кно выделять из реакционной массы и кипятить в среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств металлического натрия или обрабатывать их водным раствором щелочи.

Пример 1. Получение 2-метахлорфенил-4парахлорфенил 1,2,4-оксадиазолиндиона-3,5.

К 3 г (0,0122 моль) N-карботиопропил-Nметахлорфенилгидроксиламина в сухом дихлорэтане добавляют по каплям раствор 1,9 г (0,0123 лтоль) свежеперекристаллизованного парахлорфенилизоцианата в дихлорэтане. Реакционную массу перемешивают 3 час при комнатной температуре и 5 час при 60 — 65 С, отгоняют растворитель, оставшееся масло кристаллизуется. Выход 86)/о. Т. пл. 136 С (СН Сl. + петролейный эфир) .

Найдено, )0. Х 8,10, 8,38; Сl?2,01, 22,15.

С, Hs С1Л зОз.

Вычислено, %: N8,,67; С! 22,0.

Аналогично получают следующие соединения:

2-Метахлорфенил-4-метахлорфенил - 1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5, выход 87,5%, т. пл.

116 †1 С.

laitëåHî, (). Х 9,06, 9,10; Сl 21.94, 22,21.

Ct4H8С1 ХО;.

Вычислено, %: N 8,67; CI 22,0.

2-Метахлорфенил-4-паранитрофенил-1,2,4-оксадиазолидпндион 3,5, выход 85%, т. пл, 30 144 С.

Найдено, Р/р. N 12,48, 12,60 Cl 10,25, 10,54.

С>4HgCINpO .

Вычислено, p/p. N 12,62; Cl 10,69.

2- (3,4 -Дихлорфенил) -4-метахлорфенил - 1,2, 4-оксадиазолидиндион-3,5, выход 66р/р, т. пл.

182 С.

Найдено, /о. N 7,97, 8,03;

Ci4H-,CIgNzOp.

Вычислено, /о. .N 7,85.

2- (3,4 -Дихлорфенил) -4- (3,4 -дихлорфенил)1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5,:выход 92,5р/р, т. пл. 159 — 161 С.

Найдено, /р. М 6,79, 6,82; Cl 35,69, 35,94.

Ст4НрС141Ч аОз.

Вычислено, р/p. N 6,90; Cl 36,0.

Пример 2. Получение 2-метахлорфенил-4фенил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5.

1 г (0,00272 моль) о-фенилкарбамоил-Хкарботиопропил-N - метахлорфенилгидроксиламина растворяют в абсолютном эфире, добавляют небольшой кусочек металлического натрия и кипятят несколько часов. Выпавший осадок фильтруют и перекристаллизовывают.

Выход 75,5р/р, т. пл. 125 — 126 С (из этилового спирта).

Найдено, о/,: Cl 12,38, 12,72; N 9,58, 9,78.

Сд4НрС1МвОа.

Вычислено, р/p .Cl 12,27; N 9,67.

Предмет изобретения

1. Способ получения, производных 1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5 общей формулы

О

10 где Х вЂ” Сl;

Y — Cl, NOg;

15 и — 1,2;

m — 0,I,2, отличающийся тем, что N-карботиоалкил-Nарилгидроксиламин обрабатывают изоцианатом в среде органического растворителя, на20 пример дихлорэтана, с последующим нагреванием реакционной массы при температуре кипения растворителя.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что из реакционной массы выделяют о-арилкарбамоил-N-карботиоалкил-N- арилгидроксиламин, который кипятят в среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств металлического натрия.

Составитель Н. Г. Филиппова

Редактор Л. К. Ушакова Те.:ред А. А. Камышникова Корректоры; 3. И. Тарасова и Л. В. Наделяева

Заказ 606il Тираж 530 Подписное

ЦПИИПИ Комитета по делам изобрстспий н открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2