Способ получения 1-алкилимидазола
Использование: в качестве полупродукта при производстве лекарств и других биологически активных соединений. Сущность изобретения: способ получения 1-алкилимидазола нагреванием глиоксаля, формальдегида, солей аммония и алкиламина до 70 - 100С. В качестве соли алкиламина используют фосфорнокислый алкиламин. 1 з. п. ф-лы, 1 табл.
Изобретение относится к органическому синтезу, а именно к получению имидазола и его производных, находящих применение в качестве полупродукта при производстве лекарств и других биологически активных соединений, растворителей и пр.
Известен способ получения имидазола и его производных из этилендиамина и карбоновых кислот посредством пропускания паров этих веществ через нагретый металлический катализатор. Данный способ парофазного синтеза 1-алкилимидазолов требует применения высоких температур (
200оС) и малодоступных моноалкилированных этилендиаминов. Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу является способ, заключающийся в синтезе имидазола из глиоксаля, формальдегида и соли аммония в водной среде путем выдерживания при 70-100оС в течение 0,5-24 ч. Недостатком выбранного за прототип способа является непригодность его использования для получения 1-алкилимидазолов ввиду недостаточно высокого выхода конечного продукта. Хотя в прототипе получение 1-алкилимидазолов не описано, проведенное воспроизведение этого способа с заменой половины соли аммония на соль алкиламина показало, что выход 1-алкилимидазола не превышает 18-20% . Целью изобретения является повышение выхода 1-алкилимидазола. Поставленная цель достигается тем, что реакционная смесь, содержащая глиоксаль, формальдегид и соль алкиламина, предварительно подкисляется до рН 0-3 и нагревается до 70-100оС, после чего в него подается соль аммония в течение 0,1-20 ч. Оптимальными условиями являются рН 2 и время подачи соли аммония 0,7-1,5 ч (пример 1). Указанные признаки обеспечивают положительный эффект, сформулированный в цели изобретения и заключающийся в том, что выход 1-алкилимидазола достигает 45-55% в зависимости от вида алкильного заместителя. Нижняя и верхняя границы временного интервала определены таким снижением выхода целевого продукта, когда последний по своей величине практически не отличается от такового, полученного по способу, описанному в прототипе (примеры 2 и 3). П р и м е р 1. Смесь 0,1 моль глиоксаля (11,5 мл 40% -ного раствора), 0,1 моль формальдегида (15 мл 20% -ного раствора), 10 мл воды и 0,1 моль фосфорнокислого алкиламина подкисляют фосфорной кислотой до 90
5оС и при интенсивном перемешивании прикапывают насыщенный раствор 0,1 моль хлористого аммония (5,35 г) в течение 50 минут. Реакционную смесь выдерживают еще 10 мин, охлаждают до комнатной температуры, подщелачивают до ее расслоения на два слоя, после чего экстрагируют три раза равными объемами этилацетата. Объединенный экстракт упаривают на ротационном испарителе и перегоняют при давлении 15 мм рт. ст. Данные о получении 1-алкилимидазола приведены в таблице. П р и м е р 2. Синтез 1-изо-пропилимидазола проводят аналогично примеру 1, прикапывая раствор хлористого аммония в течение 5 мин. Выход 19% . П р и м е р 3. Синтез 1-пропилимидазола проводят аналогично примеру 1, прикапывая раствор хлористого аммония в течение 20 ч без предварительного подкисления. Выход - 12% . Повышение выхода целевого продукта в результате применения предлагаемого способа по сравнению с известным составляет 200-250% . С учетом того, что время процесса практически не изменяется, себестоимость целевого продукта уменьшается пропорционально увеличению выхода 1-алкилимидазола. (56) Патент США N 4921969, кл. C 07 D 233/58, 1989. Патент США N 3715365, кл. С 07 D 49/36, 1973.Формула изобретения
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛИМИДАЗОЛА нагреванием глиоксаля, формальдегида, солей аммония и алкиламина, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, реакционную смесь, содержащую глиоксаль, формальдегид и соль алкиламина подкисляют до pH 0 - 3, нагревают до 70 - 100oС, после чего в нее подают соль аммония в течение 0,1 - 20,0 ч. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве соли алкиламина используют фосфорнокислый алкиламин.РИСУНКИ
Рисунок 1
Похожие патенты:
Способ извлечения незамещенных nh-кислот азольного ряда из водного раствора реакционной массы // 1831864
Изобретение относится к тонкой химической технологии органических соединений, в частности к способам извлечения незамещенных NH-кислот азольного ряда общей структуры где Х и Y СН и/или N, из водных растворов реакционных масс, используя в качестве примеров растворы имидазола, 1,2,4-триазола и тетразола
Способ получения имидазола // 1747442
Изобретение относится к способу полумения новых |5(6)-(1Н-аэол-1-илметил)бензимидазол карбаматов общей формулы -NH-C-0-R
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению замещенных 1H-имидазолов ф-лы @ , где R<SB POS="POST">1</SB>, R<SB POS="POST">2</SB>, R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">5</SB> могут быть одинаковыми или разными и каждый - H или C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкильный радикал R<SB POS="POST">4</SB> - H, C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкильный радикал или C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксильный радикал один из Y<SB POS="POST">1</SB> и Y<SB POS="POST">2</SB> - H, а другой радикал OZ<SB POS="POST">2</SB>, Z<SB POS="POST">1</SB> и Z<SB POS="POST">2</SB>, взятые по отдельности, - C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкильный радикал, а вместе обозначают группу - CH<SB POS="POST">2</SB> - или - C(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">2</SB>, или их солей присоединения нетоксичных, фармацевтически приемлемых кислот, обладающих противоишемическими, сердечными, церебральными и тканевыми свойствами
Способ получения n-алкилимидазолов // 1659408
Способ получения @ -октилимидазола // 1286597
Способ получения азольных соединений // 1222193
Производные бифенила и способ их получения // 2109736
Изобретение относится к производным оксима формулы I, где R1- Н, С1-6-алкил, R2- С2-6-алкилен, X - C6-10-арил незамещенный или замещенный 1 заместителем, выбранным из группы, включающей C1-6-алкил, ОН, ацилоксигруппу, C1-4-алкоксигруппу, атомы галогена, фенил, фенилтиогруппа, фенилсульфонильные группы, фенилсульфониламиногруппы, пиридилсульфонильные группы, имидазолильные и пиридильные группы или гетероароматическая группа: пиридил, хинолил и имидазолил ; Y = O, S или Z представляет группу формулы (Zа), (Zв ), (Zс ) или ( Zd )
Линия получения имидазола // 2127262
Изобретение относится к области органической химии, в частности к методам синтеза гетероциклических соединений и может быть использовано при производстве имидазола, необходимого для получения лекарственных препаратов и сорбентов
Способ получения замещенных производных имидазола или их фармацевтически приемлемых солей // 2128174
Изобретение относится к способу получения промежуточных продуктов синтеза замещенных производных имидазола формулы I, где R1 - фенил, нафтил, замещенный COOR3; R2 - C2-C8-алкил; R3 - Н или C1-C6-алкил; n = 1, взаимодействием соединения II с соединением III, где Х - хлор, бром, фтор или йод, Y - OR4, R4 - C1-C6-алкил, в среде растворителя в присутствии основания
Изобретение относится к производным имидазола общей формулы I, где n=0 или 1, R1 - водород, алкил, R2 - водород или R2 и R3 образуют двойную связь, R3 - водород, алкил, R4 - водород, алкил, гидроксигруппа, алкокси, R5 - водород или алкил, или R4 и R5 образуют карбоксильную группу, R6, R7, R8 - водород, алкил, гидроксигруппа, алкокси, гидроксиалкил, галоген, Х - -CHR9-(CHR10)m-, m = 0 или 1, R9 и R10 - водород или алкил
Изобретение относится к применению фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводных в качестве антагонистов глутаматного рецептора
