Способ получения фенйлаланина

Авторы патента:

C07C229/36 - по меньшей мере одна аминогруппа и одна карбоксильная группа связаны с одним и тем же атомом углерода углеродного скелета

C07C209/34 - связанных с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец

ОПИСАНИ Е

И ЗОБ Р ЕТ Е Н ИЯ1

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.VI.1962 (№ 781450/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1968. Бюллетень №5

Дата опубликования описания 25.111.1968

Комитет по делам

«иаобретений и открытий. при Сосете Министров

СССР

8.8) Авторы изобретения

В. В. Перекалин и А. А. Тэмп

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЛАНИНА

Фенилалайин является одной из незамени-мых аминокислот для человека и животных.

Он играет важную роль в биохимических процессах, происходящих в живых организмах, участвует в реакциях переаминирования.

Известны способы получения фенилаланина из азлактона а-бензонламинокоричной кисло-ты, из замещенных малоновой кислоты, при

;восстановлении оксимов и гидразонов кислот, ;например, производных а-аминокоричной кислоты, эфира а-ацетоксииминофенилпропионовой кислоты.

Предлагается способ получения фенилаланина восстановлением этилового эфира а-нитрокоричной кислоты в метаноле водородом при обычной температуре и нормальном давлении в присутствии палладия, нанесенного на окись алюминия, с последующим гидролизом продукта восстановления.

Пример. 1,25 г (0,007 моль) а-нитрокоричного эфира в 20 мл абсолютного метанола восстанавливают при нормальном давлении и обычной температуре в присутствии палладия, нанесенного на А1,Оз. Через 3 час поглощается рассчитанное количество водорода. Катализатор отфильтровывают, а растворитель удаляют

2 отгонкой в вакууме. Оставшееся масло перегоняют (т. кип. 130 С/5 мм). Выход этилового эфира фенилаланина 60% от теории, т. пл.

N-бензоильного производного 95 С (петролеиный эфир).

0,5 г (0,0025 моль) этилового эфира фенилаланина нагревают в течение 5 час с 5 мл

20%-ной соляной кислоты. Смесь испаряют досуха под пониженным давлением. Выход солянокислой соли фенилаланина количественный.

Соль растворяют в минимальном количестве воды, и при доведении рН раствора до 7 концентрированным раствором аммиака начинает выделяться фенилаланин. После стояния на холоду в течение нескольких часов фенилаланин отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола.

Предмет изобретения

Способ получения фенилаланина, отличаюшийся тем, что этиловый эфир а-нитрокоричной кислоты подвергают восстановлению в присутствии палладия, нанесенного на окись алюминия прп комнатной температуре H нор мальном давлении в среде метанола,

Похожие патенты:

Патент 190366 // 190366

Способ получения гидрохлорида р- // 186495

Способ получения а аминокислот // 181556

Способ получения бета-алкил или бета, бета-диалкил-бета- амино-альфа-бензоиламинопропионовых кислот // 123158

Способ получения d, l-п-ди-(бета-хлорэтил)-амино- фенилаланина // 104781

Способ получения бета- (4-окси-3,5-дииодфенил)-бета- аминопропионовой кислоты // 104779

Патент 58332 // 58332

Патент 168301 // 168301

Способ получения n-(3-фенил-2-норкамфанил)-n-этиламина гидрохлорида // 2307826

Изобретение относится к способу получения N-(3-фенил-2-норкамфанил)-N-этиламина гидрохлорида, который используют в медицине как активное начало препаратов, обладающих тимоаналептическим и тонизирующем действием

Производные аминоуксусной кислоты в виде рацемата или d- и l-энантиомеров или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения d- и l-энантиомеров производных аминоуксусной кислоты или их фармацевтически приемлемых солей и d- и l-энантиомеры аминоуксусной кислоты в виде цинхонидиновых солей // 2111206

Изобретение относится к новым производным аминоуксусной кислоты, которые можно применять для получения биологически активных пептидов, более конкретно к производным аминоуксусной кислоты общей формулы где Z - остатки -O-, -S(O)n-, где n - означает число O - 2, , где R3 означает водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незмещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, флуоренилметил или группу CX3, где X означает галоид или арил, -CH2)-m, где m означает число 1 - 4, -(CH2)n-CH=CH(CH2)n-, где n имеет вышеуказанное значение, группы формул , где n имеет вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, -(CH2)n-C C-(CH2)n , , где n имеет вышеуказанное значение, , где R3 имеет вышеуказанное значение, и , где R3 имеет вышеуказанное значение, R - водород, метил, трифторметил, метокси, гидроксил, хлор, бром, фтор, йод, 2,4-дибром, 2,4-дихлор и 2,4-дифтор, R1 - водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный арил, арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарил и флуоренилметил

Производные 2-амино-4-фенил-4-оксомасляной кислоты и фармацевтическая композиция // 2139850

Изобретение относится к применению производных 2-aминo-4-фeнил-4-оксомасляной кислоты для предупреждения или лечения нейроперерожденных заболеваний, таких, например, как хорея Гентингтона, болезни Альцгеймера и Паркинсона, деменция, вызванная синдромом приобретенного иммунодефицита (СПИДом) или инфарктом, церебральная ишемия, церебральная гипоксия или эпилепсия

Способ разделения тирозина и фенилаланина в водных растворах // 2214996

Изобретение относится к способу разделения тирозина и фенилаланина в водном растворе охлаждением его ниже 0oС до полной кристаллизации льда во всем объеме исходного раствора с последующим плавлением льда при температуре не выше +5oС до 75% от объема слитка льда, оставшийся при этом лед отделяют от расплава, плавят его при той же температуре, отделяют выпавший в осадок тирозин от оставшегося в растворе фенилаланина. Изобретение относится к технологии разделения и выделения различных аминокислот, например тирозина и фенилаланина, и может быть использовано в химической, микробиологической, пищевой, фармацевтической промышленности

Производные 2-диэтиламино-2',6'-диметилфенилацетамида, проявляющие антиаритмическую активность // 2223263

Нитратные соли и фармацевтическая композиция на их основе // 2238932

Изобретение относится к новым нитратным солям соединений формул (I)-(VI), которые могут быть использованы в медицине для лечения костных нарушений, таких как нарушения в костной ткани и суставах

Способ селективного определения тирозина и фенилаланина в водном растворе // 2276784

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть применено при разработке процессов непрерывной ферментации белков

Производные 3-оксо-1-циклобутена и фармацевтическая композиция на их основе // 2296753

Изобретение относится к новым 3-оксо-1-циклобутена общей формулы (I): и их солям, сольватам, гидратам и N-оксидам, где R1 представляет группу Ar 1 L2 Alk, в которой Ar 1 представляет ароматическую или гетероароматическую группу, L2 представляет ковалентную связь или -О-, -NH- или -CONH-;Ar2 представляет ариленовую или гетероариленовую группу;Alk представляет цепь -СН2CH(R)- или -CH(СН 2R)-, в которой R представляет -СО2 Н или -COOAlk7, где Alk 7 представляет C1-8 алкильную, С 3-8циклоалкильную, С3-8гетероциклоалкильную группу и др

Способы получения производных глутаминовой кислоты, способы получения промежуточных соединений и новое промежуточное соединение для данных способов // 2305677

Способ получения производного глутаминовой кислоты и производного пироглутаминовой кислоты и новое промежуточное соединение для получения этих производных // 2342360

Способ получения аминокислот, применяемых в синтезе модуляторов пептидных рецепторов // 2352573