Способ получения гидрохлорида р-

Авторы патента:

C07C229/36 - по меньшей мере одна аминогруппа и одна карбоксильная группа связаны с одним и тем же атомом углерода углеродного скелета

C07C227/12 - образование амино- и карбоксильных групп

О П Й С А Н И Е Â64 5

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Рвопублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства № +-!

Заявлено 25,Х.1965 (№ 1034617/23-4) ....

К-л.:12 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 03.Х.1966. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 28.Х.1966. МПК С 07с

УД К 547.466.07 (088.8) Комитет пс делам изооретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. Г. Песин и С, А. Дьяченко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 13-(3,4-ДИАМИНОФЕНИЛ)-а-АМИНОПРОП ИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

30 Вычис)ено„%: N 12 45.

Предлагаемый способ получения гидрохлорида р- (3,4-диаминофенил) -а-аминопропионовой кислоты заключается в том, что 5-метилбенз-2,1,3-селенадиазол подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом, полученный бромид обрабатывают последовательно спиртовым раствором натрийацетиламиномалонового эфира, сероводородом и соляной кислотой. Процесс проводят при кипячении.

Выход конечного продукта 70 вЂ” 80%.

Полученная аминокислота является новой и может найти применение в области органического синтеза.

Пример 1. Получение 5-бромметилбенз2,1,3-селенадиазола. Смесь 5 г (0,025 моль)

5-метилбенз-2,1,3-селенадиазола, 4,5 г (0,025 моль) бромсукцинимида, 0,2 г перекиси бензоила и 120 мл четыреххлористого углерода кипятят 7 час. Выделившийся сукцинимид отфильтровывают, растворитель отгоняют. Получено 4,5 г желтого порошка, плавяшегося после перекристаллизации из спирта при 125 вЂ 1 С.

Найдено, %: N 10,45; 10,55; Вг 28,63; 29,02.

C H;BrN Se.

Вычислено, %: N 10,20; Вг 29,00.

Пример 2. Получение 5-(P, P-дикарбэтокси-р-ацетиламино) - этилбенз - 2,1,3-селенадиазола. К раствору 0,-125 г (0,0055 моль) металлического Na в 20 мл абс. спирта прибавляют при размешивании 1,3 г (0,0055 моль) цетиламиномалонового эфира, раствор размешивают 1 час при 20 С и прибавляют медленно раствор 1,52 г (0,0055 моль) 5-бромметилбенз-2,1,3-селенадиазола в 20 мл сухого бензола; массу нагревают в течение 3 час при кипении. Выделившийся бромистый натрий отфильтровывают, фильтрат упаривают досуха.

Получают 1,2 г (54%) вещества с т. пл. 152вЂ”

153 С (из спирта) .

Найдено, %: N 10,50; 10,08.

C«HÄN;0оSe.

15 Вычислено, %: К 10,20.

Пример 3, Получение 1-(P, р-дикарбокси+ ацетиламино) - этил-3,4-диаминобензола. В раствор 2 г 5-(P,P-дикарбэтокси-р-ацетиламипо) -этилбенз-2,1,3-селенадиазола в 45 мл

20 спирта и 10 мл 25%-ного аммиака пропускают при 60 "С в течение 1,5 час сероводород.

После охлаждения выделившийся осадок отфильтровывают и фильтрат упаривают. Сухой остаток в 1,5 г (91% ) перекристаллизо" вывают из спирта; получают белые прозрач ные пластинки с т. пл. 182 С.

Найдено, /: N 12,77, 12,58.

С, 1-1»N,,Î.-.

i 864M

Вычислено, %: N21,50; С125,50.

Предмет изобретения

СзН|зХзОа ° 2НС!

Составитель Л. Иоффе

Редактор Т, П. Ларина Техред Г. Е. Петровская Корректоры: В. П. Федулова и Е. Ф. Полнонова

Заказ 3294/4 Тираж 675 Формат бум. 60X90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2.

Пример 4, Получение гидрохлорида (3,4-диаминофенил) -а-аминопропионовой кислоты. Смесь 5 г соединения и 120 мл 20% "ной соляной кислотЪ| нагревают 4 час на кипящей водяной бане. Раствор упаривают в вакууме досуха, добавляя несколько раз воду (по 5 мл), Маслянистый остаток перекристаллизовывают из аос. спирта и сухого эфира. Получают 2,8 г (78%) белого очень гигроскопичного продукта с т. пл. 265 вЂ 2 С.

Найдено, %: N 21,01; 21,07; Cl 25,83.

Способ получения гидрохлорида-Р- (3,4-диаминофенил) -а-аминопропионовой кислоты, отличающийся тем, что 5-метилбенз-2,1,3-селенадиазол подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом при кипячении и полученный при этом бромид обрабатывают последовательно спиртовым раствором натрийацетиламиномалонового эфира, сероводородом и соляной кислотой.

Способ получения бета-алкил или бета, бета-диалкил-бета- амино-альфа-бензоиламинопропионовых кислот // 123158

Способ получения d, l-п-ди-(бета-хлорэтил)-амино- фенилаланина // 104781

Способ получения бета- (4-окси-3,5-дииодфенил)-бета- аминопропионовой кислоты // 104779

Патент 58332 // 58332

Патент 173744 // 173744

Способ получения сарколизина // 152541

Патент 151343 // 151343

Способ получения омега-аминоэнантовой кислоты // 105289

Способ получения 1-амино-8-нафтойной кислоты // 95357

Способ получения гидрохлорида 5-аминолевулиновой (5-амино-4- оксопентановой) кислоты // 2146667

Изобретение относится к способу получения синтетического гидрохлорида 5-аминолевулиновой (5-амино-4- оксопентановой) кислоты формулы HCIH2NCH2COCH2CH2COOH

N-[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлориды, обладающие фунгистатической и бактерицидной активностью, и способ их получения // 2216535

Изобретение относится к N-[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридам формулы (I), обладающим фунгистатической и бактерицидной активностью, и способу их получения

N-[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлориды, обладающие свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем, способ их получения и применения // 2221775

Изобретение относится к новым N-[Алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридам общей формулы (1), которые могут быть использованы в нефтяной и нефтехимической промышленности, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 12-16 атомов углерода; n - средняя степень оксиэтилирования, равная 3-4; R1=R2 = -СН2СН2ОН; R3 представляет собой группу формулы (2), где R4 - алифатический углеводородный радикал, содержащий 15-25 атомов углерода, обладающие свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем

N, n-диметил-n-алкил-n-[алкоксиполи(этиленокси) карбонилметил]аммоний хлориды, обладающие фунгистатической и бактерицидной активностью, а также свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем, и способ их получения // 2221776

Изобретение относится к новым N,N-диметил-N-алкил-N-[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридам общей формулы (1), где R1, R2 - алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода; n - средняя степень оксиэтилирования, равная 3, обладающим фунгистатической и бактерицидной активностью, а также являющимся присадками, регулирующими вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем

N-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлориды, обладающие свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем, и способ их получения // 2221777

Изобретение относится к новым N-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридам общей формулы (1), которые могут быть использованы для улучшения реологических свойств нефтяных дисперсий в нефтяной и нефтехимической промышленности, где при R - алкилC8-C10, R1= R2= -CH2CH2ОН, R3 представляет собой группу формулы (2), в которой R4= алкилC15-C25, где n - средняя степень оксиэтилирования, равная 10; при R = алкилC8-C10, R1=CH2CH2ОН, R2=R3 и представляют собой группу формулы (2), где R4 = алкилC15-C25, n - средняя степень оксиэтилирования, равная 10; при R = алкилC8-C10, R1=R2=H, R3 = алкилC10-C16, n - средняя степень оксиэтилирования, равная 6; обладающие свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем

Способ получения аминофеноксифталевых кислот // 2259352

Изобретение относится к области полимерной и органической химии и более конкретно к новому способу получения известных, а также новых аминофеноксифталевых кислот (АФФК) общей структурной формулы (I) где Y - трехвалентный радикал, выбранный из ряда радикалов общей химической структуры (II), (III), где R=H, оксифенильный, морфолинильный радикалы

Способ получения гидрохлорида 5-аминолевулиновой (5-амино-4-оксопентановой) кислоты // 2260585

Способ получения гидрохлоридов алкиловых эфиров 5-аминолевулиновой кислоты // 2270189

Изобретение относится к способу получения алкиловых эфиров 5-аминолевулиновой (5-амино-4-оксопентановой) кислоты в виде их гидрохлоридов общей формулы HCl×H2NCH 2COCH2CH2CO2R, где R - первичный или вторичный алкильный радикал C1-С 6

Способ синтеза гидрохлорида 1-(аминометил)циклогексануксусной кислоты // 2326109

Производные аминокислот, способ их получения, их применение и фармацевтическая композиция // 2379281

Производные аминоуксусной кислоты в виде рацемата или d- и l-энантиомеров или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения d- и l-энантиомеров производных аминоуксусной кислоты или их фармацевтически приемлемых солей и d- и l-энантиомеры аминоуксусной кислоты в виде цинхонидиновых солей // 2111206

Изобретение относится к новым производным аминоуксусной кислоты, которые можно применять для получения биологически активных пептидов, более конкретно к производным аминоуксусной кислоты общей формулы где Z - остатки -O-, -S(O)n-, где n - означает число O - 2, , где R3 означает водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незмещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, флуоренилметил или группу CX3, где X означает галоид или арил, -CH2)-m, где m означает число 1 - 4, -(CH2)n-CH=CH(CH2)n-, где n имеет вышеуказанное значение, группы формул , где n имеет вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, -(CH2)n-C C-(CH2)n , , где n имеет вышеуказанное значение, , где R3 имеет вышеуказанное значение, и , где R3 имеет вышеуказанное значение, R - водород, метил, трифторметил, метокси, гидроксил, хлор, бром, фтор, йод, 2,4-дибром, 2,4-дихлор и 2,4-дифтор, R1 - водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный арил, арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарил и флуоренилметил