Патент ссср 202955

202955

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬЕЕтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства ¹

Заявлено 24.XII.1965 (№ 1045255/23-4) 1 л. 12р, 2 с присоединением заявки №

МП1 С 07с

УДК 547.743.1 .298.1.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 28.IX.1967. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 19.XII.1967

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения А. С. Лебедева, А.М. Лихошерстов, Г. И, Гуревич, Н. T. Прянишникова, А. П, Сколдинов и М. И, Шмарьян

Заявитель Институт фармакологии и химиотерапии Академии медицинских наук СССР

СПОСОБ ПОЛ УЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ а-ПИРРОЛИДИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

I т СОЖНАк

Данное изобретение относится к способу получения ценных полупродуктов органического синтеза.

Предложен способ получения ариламидов а-пирролидинкарбоновых кислот общей формулы где R — Н, бутил, изобутил, амил или циклогексил, состоящий в том, что хлорапгидрид а-бром-б-хлорвалериановой кислоты обрабатывают избытком мезидина, полученный продукт вводят во взаимодействие с первичным амином при температуре кипения реакционной смеси в среде органического растворителя, например, толуола, с последующивт выделением целевого продукта известными способами.

В ы ход п роду к та 56,03з/,.

Пример. Мез иди д а-бром-б-хлорвал е р и а н о в о и к и с л о т ы. К раствору

10,82 г (0,0805 хголь) мезидина в 40 лл хлороформа приливают по каплям раствор 9,32г (0,04 лоль) хлорангидрида а-бром-6-хлорвалериановой кислоты в 40 ил хлороформа при температуре 0 — 10 С, кипятят 1 час, осадок отфильтровывают, фильтрат промывают 3%ной НСI, а затем водой до нейтральной реакции и после отгонки растворителя продукт промывают эфиром. Выход 9,71 г (73%), т. пл. 114 — 115 С, Найдено, %: Cl 34,37; 34,42.

Ст1Н.о ОХ С1В.

Вычислено, %: Сl 34,68.

Х л о р г и д р а т м е з и д и д à N-б у т и л-апирролидин кар боновой кислоты.

Смесь 1,66 г (0,005 ло,гь) мезидина а-бром-бхлорвалериановой кислоты, 1,27 г (0,017 ло гь) бутиламина и 0,2 г йодистого калия в 50 игл толуола кипятят 20 час, добавляют эфир, осадок отфильтровывают, фильтрат подгцелачивают поташом. Органический слой отделяют, растворитель отгоняют, остаток растворяют в

20 эфире и добавляют эфир, насыщенный НС1.

Получают белое кристаллическое вещество, т. пл. 261 — 262 С (разл., из сп.— эфира). Выход 0,93 г (56,03%).

Н а и ден о, %: С l 11,24; 11,26.

25 С зНв Д.,ОС1

Вычислено, %: Сl 10,91.

Аналогично из мезидииа а-бром-Ь-хлорвалсриаиовой кислоты и соответствующего первичного амина получены:

202955

Ci,Н„ХвОС1 Н,О.

Вычислено, %. Cl 12,36.

Составитель Л. Крючкова

Редактор M. Старосельская Техред Л. Я. Бриккер

Корректоры: Е. Н, Гудзова и А. П, Татаринцева

Заказ 3853)13 Тираж 535 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Хлоргидрат мезидида N-изобутил-а-пирролидинкарбоновой кислоты. Выход 62,3в/p... т. пл. 245 — 246 С (разл.).

Найдено, о/в. Clт 10,61; 10,68.

С„Н„М,ОСI.

Вычислено, в/p. Cli 10,91.

Хлор гидр ат мезидида N-изоа мил-а-пирролидинкарбоновой кислоты, Выход 72,6в/в, т. пл. 249 — 250 С (разл.).

Найдено, в/p. Cl 9,93; 10,05, С„Н„1х1,ОС1.

Вычислено, %. Cl 10,46.

Хлоргидрат мезидида N-циклогексил-а-пирролидинкарбоновой кислоты. Выход 48,8О/p, т. пл, 267 — 268 С (разл.).

Найдено, p/p. С1 9,91; 9,997.

СваНзЛвОС1.

Вычислено, в/>. Cli 10,10.

Хлоргидрат мезидида а-пирролидинкарбоновой кислоты. Выход 50p/в.,т. пл. 135 — 137 С (разл.).

Найдено, %: Cl 12,45; 12,65.

Предмет изобретения

Способ получения ариламидов а-пироолидинкарбоновых кислот общей формулы где R — Н, бутил, изобутил, амил или циклогексил, отличающаася тем, что хлорангидрид а-бром-б-хлорвалериановой кислоты обрабатывают избытком мезидина и полученный при этом продукт подвергают взаимодействию с первичным амином при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя, например, толуола с последующим выделением целевого продукта известным способом,