Способ получения 1-(р-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола
О П И С А Н И Е 199(33}!
КЗОБРЕТЕЙ ЙЯ
C0N3 Соеетскчк
Социвлистическик
Республик
M и А ".Е: "Ы .-7 У
Зависимый от ¹
Кл. 12р, 9
Заявлено 2111.1964 (№ 8834 8/31-!6) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28.VI.1967. Бюл IeIc»t ¹ 14
Дата опубликования описания 28.VII.1967
МПК С 07d
Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
". Д1, 615 45;547,781,1 (088.8) Авторы изобретения
И ностранцы
Стирад Подесва и Китти Ваги (Франция) Общество химических заводов Рона-Пуленк (Франция ) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-(P-ОКСИЭТИЛ)-2-МЕТИЛ-5-И ИТРОИМИДАЗОЛА
Известны способы получения 1- (P-оксиэтил)2-мет ил-5-нитроимидазола путем алкилирования 2-метил- (4 (5) -нитроимидазола.
Такие способы, предусматривающие применение в качестве алкилирующих агентов этиленхлоргидрина или этиленкарбоната, не обеспечивают удовлетворительного выхода целевого продукта.
Предлагаемый способ отличается от известных тем, что в качестве алкилирующего агента используют окись этилена в среде муравьиной кислоты или ее смеси с уксусной кислотой.
Такое ведение синтеза обеспечивает повышение выхода целевого продукта.
Пример 1. 2 3 г окиси этилена при температуре не выше 35 С постепенно дооавляют к раствору 1,27 г 2-метил-4(5)-нитроимидазола в 10 сме 98 jo-ной муравьиной кислоты.
После 30-минутной выдержки при комнатной температуре отгоняют растворитель под вакуумом, добавляют к остатку 2 — 3 см воды и отделяют непрореагировавший исходный продукт фильтрованием, Фильтрат подщелачивают раствором соды и отфильтровывают кристаллический 1-(р-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол. После высушивания получают
0,83 г препарата с т. пл. 148 С. Экстракцией фильтрата хлороформом можно получить еще
0,2 г препарата. Выход — 82% от теоретического количества, считая на прореагировавшпй метилнитроимидазол (0,33 г исходного продукта восста.овлено). Очистку для получения препарата с т. пл. 160= С производят перекрнсталлизацисй из смеси этилацетата с мета IoЛО;I.
Пример 2. 11 г окиси этилена постспенно добавляют к раствору 6,35 ". 2-метил-4(5)-ннт10 роимидазола в 60 см» 65%-ной муравьиной кислоты. После часовой выдержки при комнатной температуре смесь обрабатывают, как это было описано в примере 1. Получают 3,1 г исходного продукта и 4,35 г (99% от теоретического количества, считая на прореагнровавший метилнитрои лидазол) 1- ((3-оксиэтил) -2метил-5-нитроимидазола с т. пл. 150 — 152 С, H р и м е р 3. 11 г окиси этилена постепеш}о добавляют к раствору 6,35 г 2-метил-4(5)-нитроимидазола в 50 сме смеси муравьиной и уксусной кислот (1: 1). После 2,5-часовой выдержки при комнатной температуре смесь оорабатыиают, как это было описано в примере 1. Получают 0,52 г исходного продукта и
6,29 г (80,1% от теор ". ического количества, считая на прореагироваишнй мстилнитроимндазол) 1- (}3-окаиэтил) -2-метил-5-нитронмндазола с т. пл. 153 — 155" С.
30 П р и м "p 4. Раствор 10,5 г окиси этилена L !
99О31
Пр.,; ст изобретения
Составитель В. А. Таратута
Редактор В. Н. Торопова Текред Т. П, Курилко Корректоры: Е. Ф, Полиси.овн и Г. И. Плешакова
3 а к аз 2385. 3 Тираж 535 Подписное, ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров СССР
Москва, Центр пр. Серова, д. 4
Типографии, пр. Сапунова, 2
15 сл метанола постепенно добавляюг к расгвору б,35 г 2-мстил-4,5) -нитроимидазола в
35 с.ча 98%-пой муравы-;ной кислоты. После
1,5-часовой выдержки при комнатной температуре смесь обраоатывают, кBK это было описано в примере 1. Получаю-. 2,! 3 г искодного продукта и 3,79 г (65,5% от теорет: чсского количества, считая на прореагировавгиий метилнитроимидазол) 1- (P-оке. этил) -2-мстил5-нитроимидазола с т. пл. 152--153 C.
Сносно полу- опия 1-,(-оксиэтил)-2-метил-5. .:; гроимпдазола путем алкилирования 2-метил-4 (5) - -штропмпдазола, отличающийся тем. ITo, с целью увели ения выхода целевого прод, кта, 2-метfië-4- (5) -питроимидазол подвергают взаимо; сйствию с окисью этилена в среде муравьиной илп муравьиной и уксусной кислот.
