Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4- триазола

 

Использование: для лечения и профилактики гастроэнтеритов и бронхопкевмоний сельскохозяйственных животных. Сущность изобретения: продукт 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазол (1). БФ CgHyNsOa, т.пл. 236°С. Реагент 1: 5-нитрофурилакролеин. Реагент 2: 1-амино-1,3,4- триазол. Условия процесса: перемешивают в порошкообразном виде реагент 1 и реагент 2 при комнатной температуре в мольном соотношении 1 :(1,2-1,4) с последующей обработкой реакционной массы 10-50 мас.%-ным раствором уксусной кислоты и выдержкой при45-50°С. Этот способ позволяет повысить выход (1) с 70-75 до 90-95%, сократить время проведения процесса с 16 до 4 ч, а также сократить в 1,5-2 раза количество уксусной кислоты.

g p t „ ч

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОспАтент сссР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ с масС)0 () ф

CD ОО

1 !

1(.А) =-N

О Н .---СН=СН-СН=N-N- I + Н O (21) 5016085/04 (22) 10.12.91 (46) 15.08.93. Бюл. N 30 (71) Малое научно- внедренческое предприятие "Ноосфера-Центр" (72) Ю.В. Бакшаев (73) Малое научно-внедренческое предприятие "Ноосфера-Центр" (56) Авторское свидетельство СССР

N 203692, кл. С 07 0 249/08, 1966. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(5-НИ ГРООУРИЛАКРИЛИДЕНАМИНО)-1,3,4-ТРИАЗО-ЛА (57) Использование: для лечения и профилактики гастроэнтеритов и бронхопневмоИзобретение относится к химии гетероциклических нитрофурановых соединений, а именно, к новому способу получения 1-(5нитрофурилакрилиденамино)-1,3.4-триазола (далее пггтексту "фуракрилин"), который используется для лечения и профилактики гастроэнтеритов и бронхопневмоний сельскохозяйственных животных.

Задачей изобретения является разработка нового более технологичного способа получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)1,3,4-триаэола, позволяющего значительно повысить выход целевого продукта, упростить процесс получения целевого продукта за счет исключения нескольких стадий процесса, проведения синтеза в более мягких условиях, уменьшения количества растворителя, сокращения времени процесса, Для этого во взаимодействие вводят порошкообраэные 5-нитрофурилакролеин и 1-амино-1,3,4-триазол при мольном соотношении 1;1,2 — 1,4, комнатной температуре

„,5U ÄÄ 1834888 АЗ (я)ю С 07 D 405/12//(С 07 0 405/12, 307:70, 249:08) ний сельскохозяйственных животных. Сущность изобретения: продукт 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триаэол (1).

БФ CgHyNsOg. т,пл, 236 С. Реагент 1: 5-нитрофурилакролеин, Реагент 2: 1-амино-1,3,4-. триазол. Условия процесса: перемешивают в порошкообразном виде реагент 1 и реагент 2 при комнатной температуре в мольном соотношении 1:(1,2-1,4) с последующей обработкой реакционной массьг10 — 50 мас,%-ным раствором уксусной кислоты и выдержкой при 45 — 50 С, Этот способ позволяет повысить выход (1) с 70 — 75 до 90-95%, сократить время проведения процесса с 16 до 4:., а также сократить в 1,5 — 2 раза количество уксусной кислоты, 20 — 30 С и быстром перемешивании, добавляют раствор уксусной кислоты совой долей 10 — 50%, +II .,=Н CH>COOI)

0 @ Сн=Сн-С + II>I -II

Процесс образования 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола начинается в отсутствие раствсрителя. Добавка раствора уксусной кислоты лишь ускоряет процесс механического смешения двух порошкообразных полупродуктов из-эа хорошего растворения 1-амино-1,3,4-триаэола в уксусной кислоте, Через несколько минут температура самопроизвольно поднимается до 40 — 45 С и ее доводят до 50 C. При этом наблюдается сильное загустение реакционной массы, после чего смесь выдержиBBIoT при перемешивании и температуре

45--50"С в течение 30 мин. Почти сразу же

1834888 начинают выпадать,ристаллы фуракрилина.

После Ъкончания выдержки реакционную массу промывают водой, фильтруют и высушивают в сушильном шкафу. Общая продолжительность процесса 4 часа, Выход целевого продукта 90-95;ь с содержанием основного вещества не менее 98 .

На выход фуракрилина в предполагаемом способе температура не влияет. Она лишь ускоряет или замедляет процесс. Проведение процесса ниже 20 С увеличивает время процесса, а также экономически не выгодно, так как требует дополнительные затраты на охлеждение саморазогревающейся реакционной массы. Выше 50 С проводить процесс нецелесообразно, так как это не приводит к увеличению выхода продукта. Время смешения, зависит от количества загружаемых компонентов и аппаратурного оформления процесса и длится от нескольких секунд до нескольких минут.

При уменьшении количества 1-амино-1,3,4-триазола уменьшается выход продукта за счет того, что не весь 5-нитрофурилакролеин вступает в реакцию в условиях процесса. Увеличение количества

1-амина-1,3,4-триазола нецелесообразно, так как не приводит к увеличению выхода продукта.

По сравнению со способом-прототипом используют не концентрированную уксусную кислоту, а ее водный раствор (целесообразнее 10-50%-ный). При этом расход уксусной кислоты уменьшается в 1,5 — 2 раза, За счет этого исключается операция осаждения фуракрилина из раствора при охлаждении, так как в предполагаемом способе при уменьшении количества растворителя сразу после синтеза образуется густая ка.шеобраэнав масса фуракрилина с небольшим количеством воды, и уксусной кислоты.

Пример 1. В реактор загружают

167 г (1 моль) порошкообразного 5-нитрофуриакролеина и 120,5 r (1,33 моля) порошкообразного 1-амино-1,3,4-триазола при температуре 25 С и перемешивают мешалкой в течение 5 мин, При этом частицы

1-амино-1,3,4-триазола как бы обволакивают частицы 5-нитрофурилакролеина. Затем добавляют 294 мл 50 -ной уксусной кислоты и перемешивают в течение 10 мин. При этом температура самопроизвольно повышается до 40 С. Затем температуру повышают до 50 С и выдерживают при этой температуре и перемешивании 30 мин. При этом наблюдается сильное загустение реакционной массы (от жидкой суспензии до кашеобразной массы. Затем в реактор добавляют:дистиллированную воду, отмывают продукт от уксусной кислоты до нейтральной среды, затем осадок отделяют на фильтре и сушат полученный кристаллический продукт в сушильном шкафу в течение

10 2 ч при температуре 90 С.

Выход целевого продукта 221 г (95 от теоретического).

Получен порошок светло-желтого цвета, температура плавления 236 С, массовая до15 ля фуракрилина — 98 /.

Найдено, %: С 46,31; Н 3,02; 29,98%

О 20,74.

СЯ Н75 03.

Вычислено, : С 46,31; Н 3,00; 30,01; О

20 20,58.

Примеры 2-14 осуществляются аналогично. В0 всех oflblTBx в реактор загружают

167 r (1 моль) 5-нитрофурилакролеина. Данные приведены в таблице.

Использование предлагаемого способа получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)- t,3,4-триазола позволяет:

Значительно снизить время получения

30 товарного фуракрилина с 16 до 4 ч.

Проводить синтез в более мягких условиях при температуре 25 — 50 C.

Исключить технологические операции приготовления растворов 5-нитрофурилак35 ролеина и 1-амина-1,3,4-триазола, Исключить технологическую операцию осаждения фуракрилина из раствора.

Увеличить выход фуракрилина с 75 до

95 о/

Сократить количество растворителя— уксусной кислоть1 за счет использования ее водного раствора.

Формула изобретения

Способ получения 1-(5-нитрофурилак45 рилиденамино)-1,3,4-триазола взаимодействием 5-нитрофурилакролеина с избытком

1-амнно-1,3.4-триазола в среде уксусной кислоты при повышенной температур отличающийся тем.что

50 5- н и т р о ф у р и л а к ролеин и 1-амино-1 ..3,4триазол смешивают в порошкообразном состоянии в малярном соотношении 1:1,2-1,4 при комнатной температуре с последующей обработкой реакционной массы 10-50 ным раствором уксусной кислоты и процесс проводят при 45 — 50 С.

1834888

Условия получения 1-(5-нитрофурилакрилиден -1,3,4-триаэола

Составитель Ю. Бакшаев

Техред M.Moðãåêòàë

Корректор M. Керецман

Редактор Л. Павлова

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 2704 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитента по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5 .