Способ получения

Авторы патента:

C07C43/303 - с ацетальными атомами углерода, связанными с ациклическими атомами углерода

C07C41/50 - Ациклические и карбоциклические соединения

C07C41/16 - реакцией сложных эфиров неорганических или органических кислот с оксигруппами или металл-кислородными группами

l85 928

OllNCAHNE

ИЗОБРЕТЕИИЯ, К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеотокнх

Соцнзлнстнчзских

Реопублкк

Кл. 12о, 26/03

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05. IV.1965 (№ 1000065/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.IX.1966. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 22.Х.1966

МПК С 07f

УДК 547.419.6.07(088.8) Комитет по делам изобретений н открытий прн Сонете Мнннотрое

СССР

Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, В. М. Власов и P. Г. Мирсков

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ АЦЕТИЛЕНОВЫХ

АЦЕТАЛ ЕЙ

Вычислено, %: С 63, 13; Н 8,84, Изобретение относится к области создания новых соединений для органического синтеза.

Предложен способ получения несимметричных ацетиленовых ацеталей, заключающийся во взаимодействии оловсорганических алкоголятов ацетиленовых спиртов с а-галоидэфирами. Процесс ведут при нагревании до 40 С.

Пример 1. С и н т е з м е т и л-3-м е т и ли р о п и н-1-ф о р м а л я. К 15,5 г (0,056 моль)

3-триэтилстаннокси-3-метилпропина-1 (т. кип.

57 вЂ” 58 С при 1 им рт. ст.; и Äo 1,4810;

1,2417) при охлаждении ледяной водой и перемешивании добавляют 4,5 г (0,056 моль) монохлорметилового эфира. Реакционную смесь нагревают 0,5 час при 40 С, затем разгоняют в вакууме. В результате разгонки выделяют 3,7 г (57,5%) метил-3-метилпропин-1формаля НС: ССН(СНз) ОСН ОСНЗ, т. кип.

42 С (41 мм рт. ст.); nD 1, 4074; d24 0,9068;

МЯо найдено 31,14, вычислено 31,06.

Найдено, %: С 63,19; 63,02; Н 8,95; 8,89.

СоН4002.

Вторым продуктом выделяют 9,6 г (70,5%) триэтилхлорстаннана, т. кип. 68 вЂ” 70 С (4 мм рт. ст.); и" 1 5045. d 4 o41,4270, что соответствует литературным данным.

Пример 2. С и н т е з м е т и л-(1-т р иэтилстанпил)- бутин- 1- формаля, К

12,3 г (0,026 г моль) 1-триэтилстаннил-(4триэтилстаннокси) -бутина-1 (т. кип. 134вЂ”

135 С при 1 мм рт. ст.; п 1,5086; d 4 1,3412) при охлаждении до 10 С и перемешивании прибавляют 2,1 г (0,26 г моль) монохлорметнлового эфира. Реакционную смесь нагревают 0,5 час при 40 С, затем разгоняют в

10 вакууме.

Выделяют 5,4 г (87,3%) триэтилхлорстаннана (т. кип, 45 вЂ” 47 С при 1 мм рт. ст.; и 1,5053) и 7,1 г (86,8% ) метил- (1-триэтилстаннил) -бутин-1-формаля (С Н,-) „-SnC ССН»

СН ОСНзОСНз, который после второй перегонки имеет следующие константы: т. кип.

101 вЂ” 102 C (1 мм рт. ст.); и 1,4823; с1 о 1,2166, МК„найдено 74,80, вычисле20 iso 7о 42.

Найдено, ohio . С 45 18; 4520; Н 745;

7,45; Sn 37,24; 35,57.

С1, Н 4О,S и.

Вычислено, %: С 45,18; Н 7,58; 37,21.

Предмет изобретения

Способ получения несимметричных ацетиленовых ацеталей, отличающийся тем, что оловоорганические алкоголяты ацетиленовых

30 спиртов подвергают взаимодействию с ññ-галоидэфирамп при температуре 40 С.