Способ регулирования роста культурных растений

 

Существо решения: культурные растения обрабатывают соединением формулы ааСеНзМНСОСбЩОСНаСОР, где R имеет значения: гидрооксил, ONa, 0-триэтиламмоний, оксиэтил, оксибутил, 2-бутоксиоксиэтил, 2-бутокси-2-этоксиоксиэтил, алкиламиногруппа . Доза активного соединения зависит от вида растения и составляет 1-10 г/ар. Обработка позволяет снизить рост растений , благодаря чему возможно предотвращение полегания зерновых культур, повышение содержания сахара в сахарном тростнике, задержку роста газонов. 11 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)я А 01 N 37/20

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕ НТУ (21) 4356228/15 (22) 22.07.88 (31) 182369/87 (32) 23.07.87 (33) JP (46) 15,01,93. Бюл, ¹ 2 (71) Ходогая Кемикал Ко„Лтд (JP) (72) Такео Мотеги, Митсумаса Ямазаки, Хироюки Игути и Каору Касахара (J P) (56) Патент СССР N 1033000, кл. С 07 С 103/76, 1980, Применение регуляторов роста в растениеводстве. Кишинев, Штиинца, 1980, с. 2327, Изобретение относится к способам, включающим воздействие биологически-активных веществ на рост и развитие культурных растений, и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — повышение ретардантного действия, В табл. 1 представлены примеры соединений по данному изобретению. Далее соединения будут указываться в соответствии с нумерацией соединений в табл, 1.

Бензамидные производные по данному изобретению мож: о легко получать с хорошими выходами взаимодействием 4-окси(2,3-дихлорфенил)бензамида с различными сложными эфирами или амидами галогенуксусной кислоты в таком органическом растворителе, как ацетон, толуол, диоксан или

N,N-диметилформамид в присутствии такого неорганического основания как карбонат калия или натрия или такого органического основания как пиридин или триэтиламин.

„„. Ж„„1788881 АЗ (54) СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА

КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ (57) Существо решения: культурные растения обрабатывают соединением формулы

CI2CsHaNHCOC6H40CHzCOR, где R имеет значения; гидрооксил, ONa, О-триэтиламмоний, оксиэтил, оксибутил, 2-бутоксиоксиэтил, 2-бутокси-2-зтоксиоксиэтил, алкил- аминогруппа. Доза активного соединения зависит от вида растения и составляет 1-10 г/ар, Обработка позволяет снизить рост растений, благодаря чему возможно предотвращение полегания зерновых культур, повышение содержания сахара в сахарном тростнике, задержку роста газонов. 11 табл, Кроме того, их можно получать взаимодействием 4-окси-(2,3-дихлорфенил)бензамида с галогенуксусной кислотой в водном растворе в присутствии неорганического основания, такого как гидроксид натрия или калия с получением 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты (соединение ¹ 1) с введением этого соединения в реакцию с неорганическим галоидангидридом, например, с тионилхлоридом или органическим галоидангидридом, таким как фосген в таком органическом растворителе как диоксан или толуол с превращением в хлорангидридное производное с последующим введением этого галоидангидрида в реакцию с различными спиртами, алкоксиспиртами, алкоксиалкоксиспиртами, алкенилспиртами, алкенилалкоксиспиртами, алкинилспиртами, алкинилалкоксиспиртами,моноалкиламинами или диалкиламинами в водном растворе или органическом растворителе, таком как ацетон, толуол или

1788881 диоксан в присутствии неорганического основания, такого как карбонат калия или натрия или такого органического основания, как пиридин или триэтиламин.

Пример 1 (получение соединения М 2 5 по табл, 1).

28,2 г 4-окси-N-(2,3-дихлорфенил)бензамида, 20,0 г атил бромацетата и 20,7 г карбоната калия диспергируют в 150 мл

N,N-диметилформамида и дисперсию пере- 10 мешивают 4 час при 120 — 140 С После завершения реакции реакционный раствор выливают в 500 мл 2 водного раствора HCI.

Сырой продукт, полученный сбором осадка путем фильтрации перекристаллизовывают из толуола и получают 34,5 г целевого этилового эфира 4-(2.3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты. Выход;

93,4, температура плавления: 126 — 129ОС.

Пример 2 (получение соединения N.

1 по табл. 1), 2,82 г 4-окси-N-(2,3-дихлорфенип)бензамида и 1,67 г бромуксусной кислоты растворяют в 10 мл диоксана. К этому раствору по каплям в течение 10 мин при перемешивании и температуре 20 С прибавляют смесь

0,97 г гидроксида н- трия и 2 мл воды. После прибавления реакционную смесь перемешивают 2 час при 80 С. После завершения реакции реакционный раствор выливают в

50 мл воды и подкисляют соляной кислотой.

Сырой продукт собирают в виде осадка фильтрованием, перекристаплизовывают из смеси толуол/метанол и получают 2,5 г целевой 4-(2,3-дихпорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты.

Выход: 70,6, температура плавления:

198 — 199,5 С.

Пример 3 (получение соединения М 5 по табл, 1).

Смесь 3,54 г 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты, 3,57 г тионилхлорида и 30 мл диоксана перемешивают 4 час при 80 С. Избыток тионилхлорида и растворенные газообразные HCI, сернистую кислоту и диоксан отгоняют на роторном испарителе и получа от 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоь,л)феноксиэцетилхлорид в виде остатка посJ е отгон ки.

0,8 r н-Бутанола и 2,0 r триэтиламина растворяют в 20 мл диоксанэ. К этому раствору в течение 5 мин при ком этной температуре и перемешивэнии по каплям прибавляют раствор полученного выше 4(2,3-дихлорфенилкгрбамоип)фе ноксиацетилхлорида в 5 мл диоксэнэ. После завершения прибавления по каплям перемешивание продолжают еще в течение 5 час при комнатной температуре, После завершения реакции реакционный раствор выливают в

200 мл 2о водного раствора HCI. Осадок собирают фильтрованием, промывают разбавленным водным щелочным раствором и водой и затем сушат, Затем осадок перекристаллизовывают из толуола и получают 3,3 г н-бутилового эфира 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиацетата, Выход: 80,5 в расчете на 4-(2,3-дихлорфенил)карбамоилуксусную кислоту, температура плавления:

132 — 136 С.

Пример 4 (получение соединения N

18 по табл, 1).

0,71 r Изопропиламина и 3,0 г триэтиламина растворяют в 20 мл диоксана. К этому раствору по каплям, при перемешивании и комнатной температуре в течение приблизительно 5 мин прибавляют раствор, полученный растворением 4-(2,3-дихлорфенил карбамоил)феноксиацетилхлорида. полученного по примеру 3, в 5 мл диоксанэ, После завершения прибавления по каплям перемешивание прсдолжают при комнатной температуре еще в течение 5 час. После завершения реакции оеакционный раствор обрабатывают аналогично примеру 3 и получают 3,8 г целевого N-изо-пропил-4(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиацетамида. Выход: 92,5 в расчете на 4-(2,3дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусную кислоту, температура плавления; 159 — 161,5 С.

Пример 5 (получение соединения

N 30 по табл. 1).

1,02 r 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты растворяют в 5 мп метанола. К этому раствору по каплям, при перемешивании и комнатной температуре в течение приблизительно 5 мин прибавляют

0,33 r триэтиламина. Затем перемешивание продолжают 1 час при комнатной температуре. Затем избыток триэтипамина и метанола отгоняют на роторном испарителе и получают 1,2 r целевой соли триэтиламина и

4-(2,3-дихло рфен ил ка рбамоил)фе н о ксиуксусной кислоты. Выход: 90,7, температура плавления; 153 — 157"C (разложение).

Регулятор роста растений по данному изобретению може1 быть получен, например, в форме смачиваемого порошка, эмульгируемого концентрат», жидкой рецептуры. гранул, дуста, текучего или водного раствора смешением активного ингредиента с носителями различных типов в зависимости от их физико-химических свойств.

Среди таких носителей, как жидкие носители, можно использовать обычные органические растворители, а в качестве твердых носителей можно использовать обычные минеральные порошки. Кроме того, при получении такой рецептуры можно добавлять поверхностно-активный агент

1788881

40

55 для улучшения эмульгируемости, диспергируемости или разбрызгиваемости рецептуры.

Кроме того, в необходимых случаях соединение по данному изобретению можно сочетать с удобрением, гербицидом, инсектицидом или фунгицидом в форме готовой рецептуры или баковой смеси для нанесения.

В качестве носителя можно использовать такое неорганическое соединение, как бентонит, глина, цеолит или тальк. В качестве органического растворителя можно использовать растворитель. в котором хорошо рэстворимы различные соединения, например ксилол, толуол, циклогексанон или гликоль. Кроме того, в качестве диспергирующих, эмульгирующих или фиксирующих агентов можно использовать энионные или неионные поверхностно-активные агенты, такие как лигнинсульфонат. нафталинсульфонат, диалкилсульфосукцинат, полиоксиэтиленнонилфениговый эфир, полиоксиэтиленстеариловый эфир или полиоксиэтилендодециловый эфир.

Если соединение по данному изобретению используют в качестве гербицида, то активный ингредиент наносят в количестве, достаточном для достижения целевого гербицидного эффекта. Доза активного ингредиента лежит в интервале 1 — 200 г/ар, обычно предпочтительно 5-50 г/ар. Его можно вводить в рецептуру, такую как смачиваемый порошок эмульгируемый концентрат, дуст или гранулы. которые содержат активный ингредиент в количестве 0,1 — 80 вес,%, предпочтительно 1 — 50 вес,%.

Если соединение по данному изобретению используют в качестве "ербицида, то оно в основном подавляет всход и рост сорняков, постепенно уничтожает сорняки. На заливных полях гербицид по данному изобретению проявляет отличное гербицидное действие против не только однолетних сорняков, таких как куриное просо. но и против многолетних сорняков, таких как стрелолист и сыть вееровидная. Не была отмечена фитотоксичнос1ь по отношению к пересаженным растениям риса. Кроме того, при нанесении нэ почву или листву на сухих участках земли оно проявляет селективное гербицидное дейс1вие по отношению к маису, соевым бобам и т.п.

При использовании соединения по данному изобретению в качестве регулятора роста растений его можно наносить ilpN дозе активного ингредиента. лежащей в интервале !-10 г/ар в зависимости от типа растения, типа соединения или времени нанесения. Активный ингредиент можно вводить в рецептуры. гэкие ка; смачиваемый порошок, эмульги чеMhlA концентрат, дуст или гранулы, которые содержат 0,1 — 80 вес,%, предпочтительно 1 — 50 вес.% активного ингредиента.

В качестве специфического действия нэ злаковые растения наблюдается уменьшение расстояний между узлами после обработки и, в некоторых случаях, стимулирование образования побегов, В случае широколиственных растений, регулятор роста растений по данному изобретению эффективно подавляет образование новых почек, предупреждает рост в длину или способствует образованию пазушных почек или цветочных почек.

Таким образом, соединение по данному изобретению имеет широкий спектр применений, например, в качестве агента, уменьшающего полегание, в качестве агента, уменьшающего необходимость ограничительного подрезания, в качестве агента, укорачивающего цветущие деревья, травы или большие сорняки, либо в качестве прореживающего агента, Если соединение по данному изобретению используют в качестве регулятора роста растений и нан.асят на листву, доза варьируется в зависимости от типа растений и цели применения, Например, если его используют для уменьшения полегания растений, то его можно наносить в дозе

0,5 — 3 г/ар в случае риса и 2 — 10 г!ар в случае пшеницы, Если его используют для укорачивания растения, то его можно использовать в количестве 3 — 15 г/ар в случае трав, таких как бермудская трава.

Ниже приведены примеры возможных рецептур, Получение смачиваемого порошка, К 40 вес. частям соединения Кг 5 прибавляют 52 вес.части каолина и 3 вес.части белой сажи, и смесь перемешивают и измельчают в смесителе. Затем примешивают

4 части порошкообразного поверхностноактивного агента Snrpol 5039 и 1 вес.часть порошкообразного поверхностно-активного соединения Rapizol В — 75 и получают смачиваемый порошок, содержащий 40 вес.% соединения М. 5.

Получение эмулы.ируемого концентрата.

15 вес.частей соединения N. 10 растворяют в 42 вес.частях ксилолэ и 33 вес.частях циклогексанона, добавляют 10 вес.частей

Sorpol 800А, проводят растворение при перемешивании и получают эмульгируемый концентрат. содержащий 15 вес.% соединения N 10, Получение дуста.

К 50 вес. частям соединения N. 1 примешивают 3 вес.части сажи и 47 вес, частей каолиновой глины и смесь измельчают. Две

1788881 вес.части измельченной смеси прибавляют к 96 вес.частям тонкоизмельченного цеолита при перемешивании в скоростном смесителе, Продолжая перемешивание, прибавляют 2 вес.части полиоксиэтилендодецило- 5 вого эфира, разбавленного водой. Смесь получают, добавляя небольшое количество воды до исчезновения порошка. Смесь вынимают, сушат в потоке воздуха и получают микрогранулированную рецептуру, 10 содержащую 1 вес.% соединения N. 1, К 50 вес,частям соединения N. 3 прибавляют 3 вес,части сажи и 47 вес,частей глины и смесь измельчают в смесителе, В смеситель загружают 2 вес,части измельченной 15 смеси, 40 вес.частеи бентонита, 43 вес.части глины, 5 вес.частей триполифосфата натрия и 2 вес.части порошкообразного поверхностно-активного соединения Rapizol BB — 75 (торговое название), и смесь тщательно пе- 20 ремешивают, Затем прибавляют воду, смесь тщательно перемешивают, гранулируют на грануляторе, сушат в потоке воздуха и получают гранулы. содержащие 5 вес.% соединения N 3, 25

Пример 6 Испытание обработкой листьев различных растений (регулятор роста растений).

Рис, ячмень, фасоль обыкновенную и салат независимо вырашивают в пористых 30 горшках площадью 80 см и прореживают в зависимости от размеров растений. Растения выращивают до стадии 2 — 3 листьев и на листву опрыскиванием наносят разбавленный раствор каждо. о испытуемого соедине- 35 ния в количестве 10 n/àð. На 30 день после обработки оценивают ингибирование роста. Результаты представлены в табл. 2.

Оценку проводят по следующей шкале:

Ингибирование роста в высоту. 40

0: так же, как и, без обработки, 1: Ингибировэние около 20/о посравнениюс необработанным контролем.

2: Ингибирование около 40 по сравнению с необработанным контролем. 45

3: Ингибирование около 60% по сравнению с необработанным контролем.

4; Ингибирование около 80/ по сравнению с необработанным контролем.

5: После обработки дальнейший рост не 50 наблюдается.

Эффект обработки.

С: Усиление зеленой окраски, Т: Образовани . побегов.

M: Уродливост., листьев. 55

В: Пожухлость. почернение листвы, Пример 7. Испытание обработкой листьев азалии.

Разбавлен н ый раствор к а кдого исп ытуемого соединения наносят н рассаду азалии (высота 25 —.30 см), растущую в пористых горшках площадью 200 смг, до полного смачивания всей рассады (25 л/ар). Через 7 дней их подрезают и через 2 месяца проводят оценку так же. как в примере 6, Результаты представлены в табл, 3, Пример 8. Уменьшение полегания на корню у риса.

Рисовое поле, на которое перенесены сеянцы растения риса (Кошихикари) для выращивания на таком поле посредством переносчика в середине мая разделили на отдельные делянки 3 х 6 м. За 30 дней до образования колосьев наносят вручную

300 r/ар гранул инабенфида как средства для сравнения. Далее. за 20 и 6 дней до колошения наносят 2 л/ар разбавленного раствора соединения по настоящему изобретению опрыскиванием посредством ручного распылителя, Через 4 недели измеряют длину стебля и длину метелки у 20 растений. 6 неделями позже собирают как урожай растения риса на участке 3 м и измеряют вес зерна г (кг/акр) и вес 1000 зерен. Полегание на корню инспектируют при соответствующих расчетных промежутках времени и оценивают по следующим стандартам:

Индекс полегания на корню, 0: Отсутствие полегания на корню

1: Слабое полегание

2: Небольшое полегание

3: 50%-ное полегэние (угол наклона 45О.

50 /о полностью полегли).

4: Существенное полегание

5: Полное полегэние.

Результаты показаны в табл, 4.

Численные значения представляют процентные величины по отношению к необработанной делянке.

Значения, помещенные в скобках, представляют фактически измеренные величины.

Пример 9, Сокращение полегания растений пшеницы нэ корню.

Поле, засеянное пшеницей (Катаками) в конце сентября в северной части Японии, делят на отдельные делянки 3 х 8 м, Разбавленными растворам соединений по настоящему изобретению и средств, принятых для сравнения, это поле опрыскивают дозой

2,5л/ар посредством распылителя, действующего под давлением (1.5 м брандспойт).

Опрыскивание производят в соответствии с

Цадокс-Джи.ЭС. N 2-33 и 41-42, Колосья формировались в конце мая, Урожай собирают в середине июля

Исследования в отношении различных показателей проводят в конце июня, т.е. за

1788881

1 месяц после появления колосьев и ко времени урожая.

Исследования проводят таким же образом, как виспытательном примере 8,,Результаты показаны в табл. 5.

Пример 10. Испытание на обработку листвы хризантем (Потомум).

В соответствии с обычным методом "потомум" хризантемы (растения-хозяева) сажают а виде черенков в начале августа и через 2 недели переносят в горшки по 200 мл, по 5 растений на горшок. Далее, через 2 недели проводят пинцирование горшка. Затем через 2 недели проводят облучение электрическим светом ночью в течение 3 ч,3 горшка (высота растения около 5 см) используют как одну объединенную делянку, Соединение по настоящему изобретению и даминозид наносят путем опрыскивания таким образом, чтобы листья оставались достаточно увлажненными (5 мл на горшок) и исследования проводят через 1 месяц и 2 месяца (ко времени цветения), Результаты показаны в таблице 6. Численные значения представляют процентные значения по отношению к необработанной делянке.

Значения в скобках представляют действительно измеренные величины.

Испытательный пример 11. Испытание на обработку листвы у деревьев.

Выбирают довольно толстый участок ветвей каждого дерева, и когда новые почки вырастают до 3/5 см. ветви разделяют по делянкам от 1 до 2 м. которые опрыскиваются. Опрыскивание растворами данных средств осуществляются не только с верхушки, но также с боков так. чтобы растворы выносились нэ все деревья целиком. Дозировка составляет 8 до 15 n/ai:.

Спустя 4 месяца. оценивают рост новых ветвей.

Результаты приведеHbl в табл. 7.

Принятые для опрыскивания делянки таковы:

Типы Ширина. см Высота деревьев деревьев, см

Rhododendron in dioum 60 70

Buxus microphilla 50 60

Photinia glabra 80 120

Abelia serrota 70 70

Juniperus сЫп nsis 80 140

Оценочные показатели таковы:

0: То же, что у необработанного горшка

1: 20%-ное ингибировэвие

2; 40%-ное ингибировэн е

3: 60%-ное ингибирование

4: 80%-ное ингибирован е

5: Полное ингибирование (рост отсутствует со времени обработки).

П р и M е р 12, Обработка листвы бермудской травы.

Лужайку, покрытую бермудской травой (T — 419), делят на 3 единичных делянки по 4 м, г

5 До майской косьбы производят опрыскивание разбавленными растворами соединений по настоящему изобретению и мефл юидида В-2,4-диметил-5-(трифторметил)сульфониламинсфенилацетамида, со10 ответственно, при дозировке 2 л/ар. пользуясь ручным распылителем.

2 неделями позже проводят исследование и скашивание (высота скашиваемой травы 100 мм), причем измеряют высоту

15 скашивэемой травы.

После этого прекращают скашивание и

5 неделями позже производят оценку в сравнении с необработанной делянкой, Результаты показаны в табл. 8.

20 Численные величины представляют процентные значения по отношению к необработанной делянке. Численные величины. заключенные в скобки (), является фактически измеренными значениями, 25 Оценку производят таким же образом, как указано в примере 11. Однако плотность оценивают по следующим показателям;

Д вЂ” 0: нормальная

Д вЂ” 1; незначительнсй плотности

30 Д вЂ” 2: плотная

Д вЂ” 3: высоко плотная.

Фитотоксичность.

 — 1: Слабое окрашивание листвы.

 — 2: Умеренное окрашивание листвы

35  — 3: Существенное окрашивание листвы.

С вЂ” 1; Слабое побеление или пожелтение

С вЂ” 2: Умеренное побеление или пожелтение

С вЂ” 3: существен-:ое побеление или по40 желтение

Другие ответны» реакции:

G-1: Слабое углубление зеленого цвета

G 2; Умеренное углубление зеленого цвета

45 G — 3: Существенное углубление зеленого цвета

Т-1: Слабое кущение

Т вЂ” 2: Умеренное кущение

Т вЂ” 3: Значительное кущение, 50 Пример 13. Испытание на прореживание яблок.

Среди ветвей яблони, имеющей возраст

25 лет, выбирают одинаковые ветви и через

20 дней после полного цветения раствор

55 каждого соединения с заданной концентрацией наносят опрыскиванием на целые ветви с помощью опрыскивателя, исполь"-уя раствор в таком количестве. чтобы нанесс:нный опрыскиванием раствор не капал с веток. Через 2 меся 1э оценивают степень

1788881

Таблица 1

Соединения по изобретению

Химич атура плавления, С

Cl Сl

0 NHCO

С1 Cl

0 NHCO

198 — 199,5

126 — 129

С1 С l

NHCO

131 — 135

Cl С1

0 NHCO

130 — 132

С1 С1

0 NHC0

132 — 136 плодоношения и диаметр (расстояние от одной стороны до другой) фруктов. Результаты п редста влен ы B табл. 9.

Пример 14. Испытание обработкой листвы сахарного тростника. 5

После сахарного тростника, выросшего до первичной стадии зрелости, разбивают на участки, где каждый участок содержит 5 растений, и на базовые части верхних листьев каждого стебля наносят по 30 мл рас- 10 твора. имеющего заданную концентрацию активного ингредиента, с помощью ручного опрыскивателя.

Через 2 месяца, т.е. к моменту сбора урожая, некоторое колошение наблюдается 15 на необработанных участках, в то время как этого не наблюдается на каждом обработанном участке. Растения собирают и выжимают и содержание сахара в отжатом соке измеряют с помощью поляриметрического 20 измерителя содержания сахара.

Результаты представленьi в табл. 10.

Пример 15. Испытание обработкой листвы соевых бобов, Соевые бобы (F;nrei) выращивают в теп- 25 лице в горшках площадью 200 см (1 растег ние/горшок). В начале стадии 3-х листьев каждое соединение, разбавленное до заданной концентрации и имеющее 500 ч/млн добавленного неионного поверхностно-активного соединения, наносят в количестве, соответствующем 10 л/ар. Испытания проводят с использованием 3 растений на участок. Через 2 месяца оценивают число образовавшихся стручков. Результаты представлены в табл. 11, (Цифры представляют собой средние значения для 3 растений и округлены до одного десятичного знака).

Формула изобретения

Способ регулирования роста культурных растений, включающий их обработку биологически-активным веществом, о т л ич а ю шийся тем, что. с целью повышения ретардантного действия, в качестве биологически активного вещества используют соединение общей формулы

С1 С1

0 NHCO 0 ОСН2СОК, где R — гидроксил, группа ON, или

ОИН(СгН5)з, или оксиэтил, окси-н-бутил, 2бутоксиоксиэтил, 2-бутокси-2-этоксиоксиэтил, или моноэтиламиногруппа, или диметиламиногруппа, в дозе 1 — 10 г/ар.

1788881

Продолжение табл. 1

Соединение М

Химическая формула

114 — 118

149 — 150,5

158 — 161

153 — 158

87-92

65-70

124 †11

135 — 139

95 — 101

196 — 197,5

158 — 160,5

С! С1

0 ННСО О ОСН2СООС+Н9 50

С! С!

О УНСО О ОСН СООС Н9

C! Cl ф-%бесо-©.осн,соос,н„-

С! С! унсо СоО-осн соос„н,-,-п

С! С!

О NHCO О ОСН COOCHg-СН>OC,Í,— 1, С! С! НСО O OCH,СООСН СН2—

ОСнхСИ20съНЗ tl

С! С!

УНСО ОСН2СООСН СН=СН о

С! С!

©»CO О ОСН,СООСН,СН=

=СНСН СН

С! С!

NHcî СоО-осн,соосн,с = сн

С! С! ннсо-©-осн,соннс,н, Температура плавления, С

1788881

Продолжение табл, т

17

1788881

Продолжение табл. 1

Таблица 2

Оценка ингибирующего действия соединений по изобретению

Соединение

N .

Концентрация, ОА

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

20

1788881

Продолжение табл. 2

Концентрация, о

Соединение

Реак ия испыт емого астения

@х

ВА"

FRõ

I Ex

13

15

19

25

30

Известное

П р и м е ч а н и е" R1: Рис

ВА; Ячмень

ГЯ: Фасоль обыкновенная

IE: Салат

Таблица 3

Испытание обработкой листвы азалии

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

4,5Т

4,5Т

4

2

4Т

3

4,5Т

3,5

4,5Т

4Т

5

4Т

5Т

5Т

3

2

5Т

3

4Т

3,5

4Т

3,5

3

4Т

3

4Т

4Т

4Т

3,5

4Т

3,5

4

3,5

2,5

5Т

4

4,5

5МВ

4,5

4

2

3,5

5МВ

4,5М

5МВ

4.5

4

3

5МВ

4,5

3

2

5МВ

4

5МВ

4,5

4

3,5

3,5

2,5

3

5

4

5

4

3,5

6

4,5

2

1,5

4

4

3,5

1788881

Продолжение табл. 3

Таблица 4

Сроки обработки

Через 6 недель /после уборки ожая/

Соединение

Через 4 недели

% созревших зерен

Индекс полегания на корню

Индекс полегания на корню

Вес

1000 зерен

Вес зерна, кг/ар

Длина Длина стебля метелки

6 дней до образования колосьев

20 дней до образования колосьев

1

30 дней до образования колосьев

Обработки нет

*Сравнительный

103

100

/22,1 г/

96

/96,8 см/

96

100

4,5

103

/66,9/

/54,0 кг/

/18,5 см/ х Инабефид 6% гранулы 4 - хлор-2 -/а-оксибензил/-изоникотиноиланилид

Таблица 5

Влияние соединений по изобретению на полегание пшеницы

Доза активного ингредиента, г/ар

74

88

82

93

86

89

82

92

101

99

93

98

101

102

98

99

103

108

109

107

107

108

109

112

109

108

113

109

103

104

104

103

102

104

101

104

103

101

102

104

108

109

108

107

107

112

108

111

114

110

24

1788881

Продолжение табл, 5

Таблица 6

Испытание на обработку листвы хризантемы

25

1788881

Продолжение табл, 6

Таблица 7

Испытание по обработке листвы у деревьев еревьев

Таблица 8

Испытание путем обработки листвы, травы бермудской недель поэже

Ингиб ание та внле роста|Д

G — 1

G — 2

G — 1

G — 2

G — 1

G — 2

G— - 1

G-2

0 — 0

D-0

D — 0

dendron/

s/

hotinia/

lia

perus

4.5

4.5

5

4

D--3

D— - 1

0 — 3

D-3

D — 2

D— - 0

Таблица 10

Результаты измерения содержания сока в сахарном тростнике

Таблица 11

1788881

Испытание на прореживание яблок

Таблица 9