N-замещенный гексагидро-симм-триазин в качестве модулятора для олигодиенуретандиэпоксидов, используемых в клеях

 

Сущность изобретения: продую - 1,3,5- триазин-Г2Н. 4Н, 6Н) 1-карбоэтокси-3,5-диэтан-2 -ол. БФ СюН21№Ог). выход 56%. Реагент 1: формалин; реагент 2 и реагент 3: уретан и этаноламин. Условия реакции: водно-органическая среда при температуре 60- 65°С в течение 2-2,5 ч. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ юсов@@ етио. @1„ " БУ ИОТЕКА

1 (21) 4801216/04 (22) 13.03.90 (46) 15.10.92. Бюл, N 38 (71) Научно-производственное обьединение

"Полимерклей" и Институт органической химии АН АрмССР (72) А.А.Абраамян, Л.С.Склярский, Д.Н.Оганесян, Г.M.Ïîãîñÿí, Л,С.Бреслер и E,Н.Баранцевич (56) Авторское свидетельство СССР

М 679598, кл. С 08 6 59/68, 1979.

Изобретение относится к синтезу нового производного симм-триазина, конкретно

1,3,5-триазин-(2Н, 4Н, 6H)1-карбэтокси-3,5диэтан-2 -олу, который может найти применение в качестве аминного модификатора олигодиенуретандиэпоксидов, используемых в клеевых композициях.

Известны третичные амины 1,4-диазабицикло-2,2,2-октан и метил-1,4-диазобицикло-2,2,2-октан в качестве аминных модификаторов для олигодиенуретандиэпоксидов, Недостатком указанных соединений является низкая прочность склеивания композиций, составленных на основе олигодиенуретандиэпоксидов и указанных третичных аминов.

Цель изобретения — синтез нового производного симм-триазина в качестве аминного модификатора для олигодиенуретандиэпоксидов, используемых в клеевых композициях, обеспечивающего повышенную прочность склеивания.

Поставленная цель достигается синтезом нового производного симм-триазина1.3,5-триазин(2Н,4Н,6Н)1-кар бэтокси-3,5диэтан-2 -ола формулы I:

Я3 17686ОО А1 (51)5 С 07 0 251/20, С 09 J 163/04 (54) М-ЗАМЕЩЕННЫЙ ГЕКСАГИДРО-СИММТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ МОДИФИКАТОРА

ДЛЯ ОЛИГОДИЕНУРЕТАНДИЭПОКСИДОВ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В КЛЕЯХ (57) Сущность изобретения; и родукт — 1,3,5триазин- 2Н, 4Н, 6Н} 1-карбозтокси-3,5-диэтан-2 -ол, БФ C10H21N304. выход 56%.

Реагент 1: формалин; реагент 2 и реагент 3; уретан и зтаноламин, Условия реакции; водНо"îðãàíê÷åñêàÿ среда при температуре 6065" С в течение 2 — 2,5 ч. 1 табл.

СООС Н 5

N б си, сн, 1 I ,г",б

1! 11

_#_

НОСИ CI-(CH2 CH2CH20H

N — замещенный гексагидро-симм-триазин получают следующим образом.

Пример. 1,3,5-триазин-(2Н,4Н,GH)1карботокси-3,5-диэта н-2 -ол (I).

В .четырехгорлу1о колбу с мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником помещают 15 r 30% ( формалина (0,15 M), При перемешивании Qo прикапывают раствор 4,45 г (0,05 М) этилу- О ретана в 6,1 г (0,1 M) моноэтаноламина в течение 1 ч. Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 2,5 ч при 6065 С, После удаления воды и остатка формалина в вакууме водоструйного насоса продукт перегонгпот при 140 С при остаточном давлении 5 мм рт. ст, Получено 6,9 г (56%) триазина (1).

ИК-спектр (0, см ): 3200 — 35СО (ОН);

1700 — 1710 (C=0), 1420-1550 (С-М триазиново Го кольца).

1768600

Спектр ПМР (д,м,д„ДМСО-сЬ):10,25 уш, С. (2Н, -ОН), 4,40, (2Н, К -CHz-N ), 4,20 (44, N-CHz-N), 3,90--3,0 (6Н, 31-CHzCHz0H и

ОС3-32СНз), 2,80 {4И., N-ClhzCHz03- 1,12 Т (ЗН, ОСН2СНз), Найдено,%: С48,57; Н 8,34; И 16,98, С10Н21N304.

Вычислено,-%: С 48,8; Н 8,5; N 17,0, Содер ййие УИдроксиллцых грюп: найдено 13,О9 „вычислено*13Я%, N-замещенный гекфгидро-симм-Tp_#_aзин (l) и Мйсй ользованиЬ в качестве моди. фикатора олигодиенуретандизnо«сидов обеспечивает повышенную прочность склеивания клеев на основе олигодиенуретандизпоксидов, Клей получают следующим образом.

В клеемешалку с 7-образными nonaoòëми загружают олигодиенуретандизпоксид и

N-замещенный гексагидро-симм-триазин и перемешивают до получения гомогенной массы. Затем вводят растворитель и наполнитель. Перемешивание продолжают до полной гомогенизации, Непосредственно перед использовани ем вводят полиизоцианат.

Состав клея, мас. ч.;

Олигодиенуретандиэпоксид 100,0

К-замещен н ы и гексагидро-симм-триазин (3} . - . 0,9- l,1

Полиизоцианат 12,0-21,0

Растворитель 70,0-80,0

Наполнитель 95,0-105,0

В качестве олигодиенуретандиэпоксида использугот низкомолекулярный каучук марки ПДИ-ЗА (ТУ 38-103410-78), л

В качестве полиизоцианата используют полиизоцианат марки "Б": представляющий собой алигомер типа дифенилметандиизоцианата, содержащий 28 — 32% изоцианат5 ных групп (ТУ 6-03-275-75), В качестве наполнителя используют например диоксид титана, окись цинка, аэросил, Растворители выбирают из числа обыч10 но используемых в клеях, например этилацетат, ацетон,метилэтилкетон.

Полученный клей представляет собой вязкую однородную массу белого цвета без посторонних включений и комков, 15 Жизнеспособность композиций при наНесВНММ шприцем составляет 2-2,5 ч.

В таблице приведены свойства предложенных клеев в сравнении с известным.

Как видно из таблицы, использование

20 N-àaìåùåÿíîãî гексагидро-симм-триазина (l) в качестве модификатора для олигодиенуретандизпоксидов, используемых в клеях, позволяет достичь повышенную прочность склеивания (до 10,5 МПа).

25 Формула изобретения

N-замещенный гексагидро-симм-триазин фоРмУ"ы СООС 33

N

30 CH2 CHz

1 ...l

К б б

3-30 32СН2 СН2 Ct"2CH LOH в качестве модификатора для олигодиенуре35 тандизпоксидов, используемых в клеях, 1768600

Продолжение таблицы

Составитель А.Абрамян

Техред М. Моргентал Корректор И.Шмаков

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 3620 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5