Способ получения производных тиадиазола
Изобретение касается производных тиадиазола, в частности получения соединений общей ф-лы Г1(В Г2 N. yvV ч где fc- 0. S, NRi, CR2R3 при Ri-СНз. C2H5. CeHs, R2-R3-H, ОН, -ОС(0)-СНз, - С(0)ОСНз, -C(OhOC2H5; n и n - H, СНз; гз и и - Н, С1-С4-алкил, фенил, СеНзСЬ. п-СНз- СбН4, CH2-S-CH3. СН2-0-СНз, СН2-0-изо- R (равны или различны) - галоген, N02. CN.-OR4, -CfOhORs; -C(O)-NR6R7. -С(ОКбН5, -С- NRg-ORa, -NRioRio, С1-С2-алкилт ю, замещенный карбоксиилиС1-Сз-алкоксикэрбонилом, Ci-Сза л кил, замещенный галогеном. ОН, CN. метокси или фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилоксигруппой -P(OXOC2Hs)z. С2-алкенилом он м.б. замещен -C(0)-ORii при Rn-H. Na, С1-С -алкил, пропаргил ; п- 1-5: , хиноксалинил. замещенный хлором , пиридил, тиаэолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил, -P(S) ОСНз или 0-C2Hs 2, S(0)2R12 при RU- СНз, метилфенил, -C(0)-NRi3Ri4 при Rn и Ri4 - Н или С1 С2-алкил: С1 С2-алкил, замещенный галогеном или CN; циклопропил, фенил (он м.б. замещен галогеном, N02, CN, СНз или метокси); ацетилокси, триметилсилил, изоксалил, замещенный СНз: оксадиазолил (он м.б. замещен Ci-Cs-алкилом), пиразолил, пиридил или -C(0)ORis, C(0)- NRiSRi7, -C(0)-Ri8; -C(R2o) - N-ORig, -QR21. при , Na, Ci-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз С5-алкинил, фенил, Ci-Сю-алкил, замещенный галогеном: Ci-Сз-алкокси-, С2 Сз-алкенилокси, бензилокси, фенил, замещенный метокси, триметилсилилом, цианометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио, фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио , фурил, изоксазолил, замещенный метилом; Rie и RI Н, этокси, аллилокси, циклогексилкарбамоил, алкил (он м.б. замещен Ci-Сз-алкоксифенилом), С-|-С2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил, фенил; Rie-СНз, фенил, морфолино; Rig-H. аллил, ацетил (он м.б. замещен галогеном); R2Q-CH3. фенил. RH2; R21-H, С1-С2-алкил (он м.б. замещен фенилом, метокси, фенокси). С1-С2-алкоксикарбонил, винил, фенил (он м.б. замещен галогеном, N02, метокси, СНз, СРз, метилендиокси), нафтил, пиридил (он м.б. замещен СНз, метилкарбамоилом); Q - 0, S (0)m при т 0 или 1-2; Rs-H, Na, Сз-алкилиденамино, Ci-Cs-алкил (он м.б. замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или -0-1(СН2)я р-ОСНз при q 1-3, р - 2-7. Сз-С4-алкенил (он м.б. замещен Ci-Сз-алкоксикарбонилом), пропаргил (он м.б. замещен фенилом); Re и Ry-H, Ci-Сз-алкил. пропаргил, этокси; Ra-Н, С1-С2-алкил (ои м.б. замещен С1-С2-алкоксикарбонилом); Rg-H. СНз; Rio- H, пропаргил, С1-С2-алкил 4 4 О 00 00 4 CJ
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (505 С 07 0 513/04
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (21) 4013917/04 (62) 3939370/04 (22) 27.О1.86 (23) 07.08.85 (31) 164855/84; 1446/85 (32) 08.08.84: 10.01.85 (33) 3Р (46) 07.07.92. Бюл. ЛЬ 25 (71) Ниппон Сода Компани, Лимитед QP) (72) Кендзи Хагивара, Хисао Исикава, Хидео
Хосака и Хидео Инаба (3P) (53) 547.694.3 (088.8) (56) Гетероциклические соединения./Под ред. Эльдерфильда, 1965, т.7, с,433. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИ380ДНЫХ ТИАДИАЗОЛА (57) Изобретение касается производных тиадиазола, в частности получения соединений общей ф-лы
Г1 г„ гдЕ С вЂ” > О. > S, > NR1, > Сйгйэ при R1 СНЗ.
С2Н5, С6Н5, R2-R3 — H, ÎH, -ОС(0) — CH3,—
C(0)ОСНз, -С(0)-ОС2Н5; r1 и r2 — Н, СНз; гз и
r4 — Н, С1-С4-алкил, фенил, С6НзС!2, и-СНзС6Н4, CH2-S-СНз, CH2 — О-СНз, СН2 — О-изоСзН7; й(равны или различны) — галоген, N02 °
CN, OR4, -С(0)-OR5; — C(0)-йй6йт, — С(0)-С6Н5, -С - ййо-Ойв, -NR1oR1o, С1-Сг-алкилтио. замещенный карбокси- или С1 — Сзалкоксикарбонилом, С1 — Сз-.алкил, замещенный галогеном, ОН, CN, метокси или фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, и ропаргилоксикарбонилацетилоксигруппой -Р(0)(ОС2Н5)2, Сг-алквнилом- (он м.б. Замещен -С(0)-,-Ой11 при R11-H, Na, C1-CT-алкил, пропаргил); и1-5; R4-Í, хиноксалинил, замещенный хлором, пиридил, тиазолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил,,, Ы, Ä 1746884 А3
-P(S) (ОСНЗ или О-С2Н5)2, $(0)2й12 при й12СНз, метилфенил, -С(0)-йй1зй14 при й1з и й14 — Н или С1-Сг-алкил: С1-С2-алкил, замещенный галогеном или Сй; циклопропил, фенил (он м,б, замещен галогеном, N02, CN, СНз или метокси); ацетилокси, триметилсилил, изоксалил, замещенный СНз: оксадиазолил (он м.б. замещен С1-С5-алкилом), пиразолил, пиридил или -C(0)OR15, -С(0)NR16R17 С(0) — й18; — C(R2o) = N OR19, -QR21, при R15-Í, Na. С1-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз — С5-алкинил, фенил, С1 — С10-алкил, замещенный галогеном; С1-Сз-алкокси-, C2 — C3-алкенилокси, бензилокси, фенил, замещенный метокси, триметилсилилом, ци-: анометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио, Я фенилтио, С1-Сг-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио, фурил, изоксазолил,, замеЩенный метилом; R16 и й1т Н, этокси,, аллилокси, циклогексилкарбамоил, С1-С4- . алкил (он м.б. замещен С1-Сз-алкоксифени- лом), С1 — C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил, фенил; й1В-СНЗ, фенил, морфолино; й19-Н, аллил, ацетил (он м.б. замещен галогеном); R2o — СНз, фенил, с йНг, й21-Н, С1-С2 àëêèë (он м.б, замещен фенилом, метокси, фенокси), С1-С2-алкокси- ф, карбонил, винил, фенил (он м.б. замещен (ф галогеном, N02, метокси, СНЗ, СЕЗ, мвтилвн- р диокси), нафтил, пиридил (он м.б. замещен р
СНз, метилкарбамоилом); 0 — > О, > S (0)m при m-0 или 1-2; R5-Í, Na, Сз-алкилиденамино, С1-Св-алкил (он м.б. замещен цикло- 1 пропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, ме- (h) токси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или (-Π— (СН2)ч)р ОСНЗ при q = 1 3, p - 2 T), Сз-С4-алкенил (он м.б, замещен С1-Сз-алкоксикарбонилом), пропаргил (он м.б. замещен фенилом): й6 и йт-Н, С1-Сз-алкил, пропаргил, этокси; Rs-Н, С1-С2-алкил (он м.б. замещен C1 — Сг-алкоксикарбонилом); й9 Н, СНз; й1о-Н, пропаргил, С1-Сг-алкил1746884
20 карбонил (он м.б. эамещен галогеном, метоксикарбонилом), С1 — C2-алкил (он м.б. эамещен C2 — Сэ-алкоксикарбонилом), которые, как гербициды могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель — создание новых
Изобретение относится к способу получения производных тиадиазола общей формулы: г, (R)n
Гг N N-© е
Г гЯ
r в которой
Rz
Е - О-, -$ -. N-; — С— ! З при этом R1 — СНз. С2Н5, СвН5 0
R2= йз-Н, ОН, ОСОСНз,-С
ОСИ 3 фг.и5 г1 и г2-H, СНз; гз и г4-Н. С1-С4-алкил, СвН5, С6НзС!2, и-С6Н4 СНз, -СН2$СНз, СН2ОСНз, СН2
О-СзН7-i;
R — одинаковые или разные и выбраны из группы. содержащей На! — галоген, МО2, CN ORÀ О Фо .-C=Ni0R8R7 810
"1O или С1-С2-алкилтио, замещенный карбокси или C1 — Сз-алкоксикарбонилом, или C1 — Сз-алкил, замещенный галогеном, окси, циано, метокси, фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилокси или группой 0 Ос г з
ОСгн, С2-алкенилом, который может быть замещен группой COOR11, где В11 — водород или натрий. С1 — С7-алкил или пропаргил, при этом n - 1 — 5 — целое число;
R4 — водород, хиноксалинил, замещенный хлором, пиридил, триаэолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил или группы активных и малотоксичных веществ, Их синтез ведут реакцией соответствующего . тиазоноамина с фенилизоцианатом в присутствии брома при охлаждении. 3 табл.
S !! ОСН (С Н ) р ОСНОВ(С2нь)
SO2R12, где R12 — метил или метилфенил, 11- 13 где В1з и R14 — водород или
С1 — C2-алкил, С1-С12-алкил, замещенный галогеном или циано, циклопропил, галоцик10 лопропил, фенил, который может быть эамещен галогеном, нитро, циано, метилом или метокси, ацетилокси, триметилсилил, изоксазолил, замещенный метилом, оксадиазолил, который может быть замещен С115 Сз-алкилом, пираэолил, пиридил или группы
-С- ОЯ15 ° — C-„,.- !6 о
О 17 — С вЂ” R — C- ОЙ 1g 0 2
18
О . 20
25 где R15 — водоРод, натРий, С1-Сз-алкилиденамино, аллил, C3 — C5-алкинил, фенил или
С1-С1о-алкил, замещенный галогеном, C1—
Сз-алкокси, С2 — Сз-алкенилокси, бензилокси или фенил, замещенный метокси, три30 метилсилилом, циано, метилтио, феноксиаллилтио, бензилтио или фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилтилтио, фурил, изоксазолил, замещенный метилом;
35 Я1в и В1т — водород, этокси, аллилокси, циклогексилкарбамоил, С1-С4-алкил, который может быть эамещен С1-Сз-алкоксифенилом, C1 — C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил или фенил;
40 Я1в — метил, фенил или морфолино;
R1g — водород, аллил или ацетил, который может быть эамещен галогеном;
R2o — метил, фенил или амино;
В21 — водород. С1-С2-алкил, который мо45 жет быть замещен фенилом, метокси или фенокси, С1-С2-алкоксикарбонил, винил, фенил, который может быть замещен гало геном, нитро, метокси, метилом, трифторметилом или метилендиокси, нафтил, пиридил, 1746884 который может быть эамещен метилом или метилкарбамоилом:
0 — кислород или S(0)m. где m-0.1 или 2;
Rs — водород или натрий, Сз-алкилиденамино или С1-Сэ-алкил, который может быть замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или группа (-О-(СН2)я-)яОСНз, где q - 1-3 — целое число. P - 2-7 — целое число; Сз — С4-алкенил, который может быть замещен С>-Сз-влкоксикарбонилом, или пропаргил, который может быть замещен фенилом;
R6 и R7 каждый — водород, Ct Сз-алкил, пропаргил или этокси;
Rs — водород или С1-С -алкил, который может быть эамещен С>-Ср-алкоксикарбо нилом;
Вв — водород или метил, й1о — водород, пропаргил, С -Ср-алкилкарбонил, который может быть замещен галогеном, метоксикарбонилом или
С>-Сз-алкил, который может быть эамещен
С2-Сз-алкоксикарбонилом.
Эти соединения могут найти применеwe в гербицидных композициях в качестве активного компонента.
Цель изобретения —. получение новых производных тиадиаэола, обладающих высокой эффективностью гербицидного действия и высокой степенью безопасности для, млекопитающих животных.
Химическая структура полученного соединения определяется с помощью спектра ядерного магнитного резонанса (ЯМР), масс-спектра и инфракрасного (И К) спектра.
Пример 1. 3-(5-Ацетон илокси-4-хлор2-фторфенилимино)-5,6-ди гидро-6,6-диметил-3Н-тиазол(2,3-C11,2,4)тиадиаэол (соединение N. 228)
Сиз, + scN-ф-c1 — "4, N В
CH3 ®"2 ОСН,ССН, — О
OCHRCi, CH3
1;5 r 2-амино-5,5-диметил-2-тиаэолина растворяют в 15 мл дихлорида метилена. В этот раствор вводят по каплям с одновременным перемешиванием при 0 С раствор
3,0 г 2-фтор-4-хлор-5-ацетонилоксифенилизотиоцианата в 15 мл дихлорида метилена.
После перемешивания в течение 1 ч в реакционный раствор вводят 0,72 г пиридина и в этот раствор при охлаждении льдом вво. дят по каплям раствор 1,7 г брома в 10 мл дихлорида метилена. Реакционный раствор дополнительно перемешивают в течение 30
55 мин, после чего данный раствор промывают
30 мл воды, 30 мл 5%-ного раствора NaOH и 30 мл воды в указанной последовательности. Слой дихлорида метилена высушивают над безводным сульфатом магния. Этот же слой фильтруют и затем концентрируют, Остаточный продукт концентрирования очищают в хроматографической колонке с силикагелем и в результате получают 2,5 r соедйнения. Т.пл. 107-108 С, 5 Пример 2. 3-(4-Хлор-2-фтор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)фенилимино)-5,6-дигидро-б-метил-ЗН-оксазол(2,3-С 1,2,4)тиадиазол (соединение 355).
Г
10, у. +sc О с1
СН О NHq
ОСИ-ЛООС,К, -Нз
С1
ОСН-СООС2Н Н3
20 9,60- г 4-хлор-2-фтор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)-фенилиэотиоцианата растворяют в 100 мл хлороформа. Затем раствор охлаждают до -10 С и вводят в него 3,80 r
5-метил-2-амино-2-оксазолина. Реакцион25 ный раствор перемешивают в течение 5 ч при 0 С и затем в него вводят по каплям раствор 5,06 г брома в 30 мл хлороформа при температуре от -10 до 0 С. После прекращения этого ввода по каплям реакцион30 ный раствор промывают 50 мл водного раствора 1 н. NaOH, затем 50 мл воды и . высушивают над безводным сульфатом магния. После фильтрации сульфата магния флороформ отгоняют в вакууме. Остаточный
35 продукт очищают в хроматографической ка лонке и в оезультате получают 10,04 г продукта (пп - 1,5870).
Пример 3. 3-(4-Хлор-5-(1-цианоэтокси)-2-фторфен илим и но)-6-метил-5,6,7, 40 7а-тетрагидро-3Н-пиррол(2,1-С 1,2,4)тиадиаэол (соединение 583).
+ всы о -с
i) МаОН
НС1 -(-г- 2) ВР2 сн НН оснсй
1 сн, - и-ф- Cl
СН N ОСНСМ
5О Н3
1746884
Степень повреждения
60твнн0й делянке Свежий Вес в ®тв +« делянке х 100
Свежий вес в н ежий вес в н нной делянке
3,25 r хлоргидрата 2-амино-4-метил-1пирролина суспендируют в 20 мл хлороформа. В ходе охлаждения льдом в эту суспензию вводят по каплям раствор 1 r едкого натра в 6 мл воды, После перемешивания в течение 10 мин в реакционную смесь при охлаждении ее льдом дополнительно вводят по каплям раствор 5 6 r 2фтор-4-хлор-5-(1-цианоэтокси)фенилизотиоцианата в 20 мл хлороформа. После перемешивания в течение 3 ч при комнатной температуре в реакционный раствор вводят по каплям раствор 3,15 r брома в 10 мл хлороформа при охлаждении льдом. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч реакционный раствор промывают 30 мл воды. Хлороформный слой высушивают над безводным сульфатом магния и затем фильтруют. Фильтрат концентрируют и остаточный продукт концентрирования очищают в хроматографической колонке с силикагелем, в результате получают 5,0 г продукта. Т.пл, 93-95 С.
Пример 4, Зj4-Хлор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)-2-фторфенилимино)-5,6-дигидро
-7-метил-ЗН-имидаэо(2,1-С 1,2,4)тиадиазол (соединение 671) и
+ аси-ф -с1 МNH2 OCHC02ñ2Í5
СН3 сн, 1) NG0H
1 М . 0CHCO2C285 снз СНз
1,56 г бромгидрата 2-амина-3-метил-1имидаэолина суспендируют в 10 мл хлороформа. В эту суспензию затем вводят по каплям при охлаждении льдом раствор 0,37 г едкого натра в 2 мл воды. После охлаждения до -15 С в реакционный раствор вводят по каплям раствор 2,31 г 2-фтор-.4-хлор-5-(1этоксикарбонилэтокси)фенилизотиоцианата в 10 мл хлороформа. После перемешивания в течение 1 ч при -150C в реакционный раствор снова вводят по каплям раствор 1 2
r брома в 10 мл хлороформа. После перемешивания еще в течение 1 ч реакционный раствор промывают 30 мл воды и хлороформный слой высушивают над безводным, сульфатом магния, после чего его концентрируют. Остаточный продукт концентриро5 вания очищают в хроматографической колонке с силикагелем и в результате получают 1;48 г продукта. Т,пл. 75 — 78ОC.
Предлагаемые соединения, которые могут быть получены аналогичным способом, 10 приведены в табл.1.
Данные соединения обладают наивысшей гербицидной активностью и могут вноситься непосредственно в почву при обработке растений в предвсходовый пери15 од роста или на листву при обработке в послевсходовый период роста, или же они могут быть смешаны непосредственно с почвой. Соединения могут наноситься на почву или на листву растений в количестве 1 г
20 или более на 10 ар.
Испытание 1. Испытание на рисовом поле Падди.
Семена проса петушьего (Echlnochtoa
25 crus-galli), сорняка ряски (Monochorta
vaginatis), камыша озерного (Sctrpus
Hotarui) и мелкоцветной умбреллы (Cyperus
difformis) высаживают в пластмассовых горшках на глубине 0,2-0,5 см (горшки высотой
30 15 см и диаметром 14 см), в которых содержится почва рисового поля Падди, и высаживают два рисовых растения (разновидности Nihortbare) на стадии появления
2 — 3 листьев. Тот час же вводят гранулы каж35 дого иэ предлагаемых соединений, дозами, укаэанными в табл.2, Горшки выдерживаются в теплице.
Через 3 нед после обработки определяют степень повреждения каждого растения
40 и дают оценку этого повреждения в единицах шкалы 0-10, которые имеют следующие значения:
Индекс Степень повреждения, 0 0
45 2 20-29
4 40-49
6 60-69
8 80-89 .
10 100
50 Индексы 1, 3, 5, и 9 означают промежуточную степень повреждения в пределах между 0 и 2, 2 и 4, 4 и 6, 6 и 8, 8 и 10 соответственно, 1746884
Результаты приведены в.табл.2.
Испытание 2. Испытание с обработкой в послевсходовый период роста, Семена лебеды белой (Chenopodlum
album). аксириса (Amaranthus retroflexus), осоки (Cyperum mlcrocria) и сои культурной высаживают в глиняных горшках (высотой
12 см и диаметром 16 см), содержащих сугнилистую почву, и выращивают в теплице.
После того квк растения достигают высоты
3-10 см, на листву этих растений распыляют с помощью микрораспылителя водную суспензию. полученную путем разбавления эмульсионного концентрата водой до определенной концентрации (500 ч./млн), доза распыления составляет 100 1/10. Через 3 нед после обработки определяют степень повреждения каждого растения и оценивают эту степень повреждения в той же шкале, что указана в табл.1. Результаты испытания представлены в табл.3.
Формула изобретения
Способ получения производных тиадиазола общей формулы
Г (R)n
r, и ©
Г Аг$
N где Я1 R
F- -0- -$-Мl
R где R1 — Снз, С2нь, C6H5:
R2 Яз H. OH OCOCH3;-С
r1 и г2-Н, СНз; О Из ОС2Нь1 гз и r4-.Н. С1-С4-алкил, СоНь, СоНзСЬ, п-сон4-СНЗ, -СН2$СНЗ, — СН20СНЭ, -СН2О СЗН7 1;
R — одинаковые или разные и выбраны иэ группы, содержащей Hal — галоген, N02, CN, ОЯ4,(:-О В 5, rrO г б, к
rra 7
-с; — с=мок, С,Н5
r Ri0
-й. или С1-C2-алкилтио, за 10 мещенный карбокси или С1-Сз-алкоксикарбонилом, или С1-Сз-алкил, замещенный галогеном, окси, циано, метокси, фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилокси или группой
О
11 ОСЕНЬ
О
5 С2-алкенилом, который может быть замещен группой СООЯ11, где R11 — водород или натрий, Ñi-С7-алкил или пропаргил, при этом n - 1-5 — целое число;
R4 — водород, хиноксалинил, заме10 щенный хлором, пиридил, триазолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил или группы
1 ОСН (С2Н 51
ОСН (С2Н51. $02Я12, где R12 — метил или метилфенил.
С„ 1З
О и R где Я1з и Я14 водород или С1-С2-алкил, С1-С12-алкил, замещенный галогеном или
25 циано, циклопропил, галоциклопропил, фенил, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, метилом или метокси, ацетилокси, триметилсилил, изоксазолил, замещенный метилом, оксадиазолил, кото30 рый может быть эамещен С1-Cs-алкилом, пиразолил, пиридил или группы
-С-ОЯ„, с
ll
35 (19 QR
l И 20 .
-С-R
16
40 где Я1ь — водород, натрий, С1-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз — Сь-алкинил, фенил или
Ci-C1o-алкил, замещенный галогеном, С1Сз-алкокси, С2 — Сз-алкенилокси, бенэилокси или фенил, замещенный метокси, триметил45 силилом, цианометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио или фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио, фурил, изоксазолил, замещенный метилом;
Я1о и R17 — водород. этокси, аллилокси, 50 циклогексилкарбамоил, Ci-Ñ4-алкил, который может быть замещен С1-Сз-алкоксифенилом, Ci-C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил или фенил;
Ris — метил, фенил или морфолино;
55 . Rig — водород, аллил или ацетил, который может быть замещен галогеном;
R2o — метил. фенил или амино;
R21 — водород. С1 С2 àëêèë, который может быть эамещен фенилом, метокси или фенокси, Ci-C2-алкоксикарбонил, винил, 174 б884
Г
Г (R )
SCN
20 г, (й)л г!ф!! — .!!-4 г 4 !!
Соединение
Температура плавления! С
Г птрукту рная форл4цло
z г >,та, X У г
6;6-(СН 7 !!
5-CF
4-С1, 5-CFt!
2-F, 4-С1, 5-Снас1
2-F 4-С1, 5-снэоснэ
2-F, 4-С1, 5"Снвососнэ
2-Р, 4-С1, 5-01!20Н
2-Р, 4-С1, 5-СН-СНСООС1НР
2-F, 4-Cl, 5-СН»носэн нэ
Ф Х
2-F, -Cl, 5-СООСэн OCH
2«Р, 4-С1, 5-СООС Н, а-С1, S-СООС,Н, 2-Р, 4-01, S-COO;C Н, 2-Р, 4-е1, 5" СООСНаС=.СН
2-Р, 4-Cl ° 5-Сооснасоосанг
2-Р, 4-С1, 5-COOCHэ
2-F, 4-С1, 5-СООН
71-72
103-104
89-90 во-вз и! °
96-97
169-170 и
89-91 и .» «1 ° 6334
113-114
1О
105-107
108-109
74-77
«
76-78
1О2- 1оз и Ь 1 5938
Я!7
106-107
6,6-(СН )
16
239-242
221-223
115-117
89-91
145-147!
4-С1, 5-СООН
4 5-С12
3.5-С1, 3,5-01е т71
21 фенил, который может быть замещен галогеном, нитро, метокси, метилом, трифторметилом или метилендиокси, нафтил, пиридил, который может быть замещен метилом или метил карбамоилом;
0 — кислород или S(O)m, где m = 0,1 или
2;
Rs — водород или натрий, Сз-алкилиденамино или С! — Cs-алкил, который может быть замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или группа (-ОQCH2)q — )РОСНз, где q = 1-3 — целое число, P = 2-7 — целое число, Сз-С4-алкенил, который может быть замещен С1-Сз-алкоксикарбонилом, или пропаргил, который может быть замещен фенилом;
R8 и R7 каждый — водород, С! Сз-алкил, пропаргил или зтокси;
R8 — водород или С!в - Cz-алкил. который может быть замещен С1-С2-алкоксикарбонилом;
Re — водород или метил;
R1o — водород, пропаргил, С1-Сг-алкилкарбонил, который может быть замещен галогеном, метоксикарбонилом, или С1-С2алкил, который может быть замещен Cz — Сзалкоксикарбонилом, отличающийся тем, что соединение общей формулы
1 Л мн, 5 где г! — г4 имекзт указанн е значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где R имеет указанные значения, в присутствии брома при охлаждении, Приоритет по признакам;
15 08.08.84 соединения общей формулы
HQ1
Г1 — р=и О На
Г, -:$ где Hal — галоид;
R4 — C! — C!z-алкил, галоидалкил; г! и г2 — водород или метил;
25 гз и г4 — С1-С4-алкил; я — кислород или сера, 10.01.85 радикалы r1-r4. с и R имеют значения. приведенные в формуле изобретения, Таблица 1
1746884 йродолаенме табл. 1 л
5 . 6
3 4
Н
S-Cl
6B" 70
И
° 1
° В
И
И 25
И
1 °
27
И
IВ
29
30
31
4-CH
У
2. 4-С12
4-NO
4-Вг
32
ЗЗ
34
И
И
И
-Cl, 4-P
103-104,5
118-122
167«170
78-80
S 6-СН
4- Сl
Вt
В! (НЕг соль)
2-Р, 4-Сl
И
6 ° 6- (Снэ )
4-Сl
92-94
118- I 20
l 12-113
4-Br
ВI
4-СР э
4-СЭН
2,4 с1
2-Сl
И
56-57
Н
80-82
И
74-75
116-118
88-90
106-108
ВВ
IВ
4-P
2- СН 4-Сl э °
4-Сl
И
6-СН,6-С Hg
6-СН> 6-Сэн
6.6-(сн )а
70-71
«Н»
49
И
II»
1 62 раал, 70- 7 1
4«ОСР э
2-СН,4-С1
2-F ° 4-Ct
И
82-83
1 00-102
11О-111
137-138
И.
52
53
2,4»F2
2-ОСН 7,4-С1
4-соос и
4-Сl (ИВг соль) И
И
s 6.6-(сн ) 124-125
220-221 (раал.) ! 53 „5»154 ° 5
138-139
56
И
57
И
И
Н
59
И
98-99
178»179 и
И
« It»
136-138
121-122
102-103
91-92
«И»
62
63
64
Н
И
И и
86-87
103-104
87-88
f 3D131
И
67
68
И
И
90-91
И
И 70
77-79
151««153.
77-7 9
156-157
Н
71
72
73
И
«И»
6. 6- (СН э)м
105-107
24Г и 1,6069
И
36
37 зе
39
40.
41
43
44
46
47
4,5" Сl
3,5-С)Р 4-ОС Нг
2 ° 4-Рг, 5-Сl г.з,4,5,6-9
2,5-F>,4-ег
2,4,5-Р
2,5-Р 2,.4-С1
4»С1
4- NO
2 4.6-сlэ
2-Р, 4-ег
4»С1(СН - -SO Н соль)
Э т 2 (СН 50 Н соль) (СООН) соль)
2-С1, - F
2, 6-F>
2,4 ° 6-F5
2,6" P, - Br
-CH э
2-sr, Я-снэ
Z-8г, 4-Р
4-ОСН э
2-Sr, 4-Моа
2»СНЯ14-сl
2,3-Р2 !4-Bг
2-ОСНЭ В 4»F
109-110
n B 1,6301
ngs
103-103,5
f13,5-115
127-!28
111-112
133-134
1! 4-115
102-104
137-139
"I78-179
138-140
1746884
15 (!
Ф!
ФФ
ФФ
° !
II»
° Ф
И
Ф!
° t
Ф!
ФФ
72-76
1 05-1 08
Ф °
4-С1
109,5-110,5
76,5-79
ФВ
8l
И
И
83
2 ° 4" С12
4" С1
ФФ б-Сана
° I
ФФ
127»129
2- -Cl а
2,4- Р2
4-1
ФВ
«ФФ»
98-99
ФФ
103"106
104-1О5
91-92
И
Ф!
4-ег
2-F! 4-cl
2"F, 4-ет
Ф!
66-67
4-С1
84-8$ иа 1 6425
124-125
6-С Н
91
92
В!
Ф °
4-С1
ВВ
ВФ
2-С1, 4-F
° В
4-С1
Н
Ф!
Ф!
Н»
98
2-С1, 4-F
ФВ
100
4-CI
I °
ФВ
ФВ
101
94-97
1и2
86
87
88
II " О а 3
6-(сант
«И»
6-С4НУ
6- (0 (Г
6-Q -с1
Ф!
В- О -СН
l-сн„! © (транс)
6-iC3HF
6,6-(СН ) 2-F. 4-ОСН -СаСН
2-F. 4-ОСН - - -Cl
2-F 4-Оснсоосан
СН 7
3-С1, 4-F
2-F,4-С1,$-Н(Снасесн )2 сн сесн
2,F, -Cl, 5-Н СОСН C l
2-F, 4-cl, 5-N сн с=сн
Продолннамиа табл.1.
n 4 н 1,6269
134"135 и> 1,5774
112-113 и
104»107
126-129
1 I 1-112
107-109
107-110
78-82
114-116 ! 41-141,5
146 ° 5-147.5! 03
141-142 и 1 ° 5981
ВВ
104 па 1,6031 аа
117»117,$
170,5-174
111»114
161 ° 5»162
134-135
105
8 6,6-(СН ) -F, 4-С1 5-НнснаЯСН
2-8, 4-С1, 5-NHCOcgHy
2-F, 4-сй, 5"1ФНСООСНЗ
2-Г, 4-.Cl, $-N02 сн, 2-F 4-cl 5-ОС-COOCH
\ ° а
Сна
2-F, 4-С1, 5»ÎC»СООН
На сн
2"F, 4-Сl, 5-0+COONa
СНт
2-Г, 4-С1, 5-ос,н, 2,4»C12,5»О(СНаНт
2-R, 4- Br, 5-Oic>H т
2-F! 4-Cl, 4-OiCgH
2-УВ 4-С1, $-Осант
2-F, 4»cl 5-Ослну
106 S
107 !
08
Il
109
ФВ
В!
° !
Н
110
ВI
Ф °
° °
50-51
250 С ир
I °
ФВ
112
S 6,6-(ОНа)а
104-107
125-129
ФВ
1! 4
ФВ
ФФ
ФФ
115
° В
1 05-1 07 и 1 1 6084
85-87
° В
116
° В
В °
ВВ
° °
° В
° В
В °
ФВ! I 8
58-60
2-F, 4-С1, $-NH
4 С), 4
4 С) 5 NHCH2COOCH2CHC CHас
1746884
6
И
ЭI
119
120
104-! 06
82-84
«И» лт п 1,5975
И Н
121 п" - 1,5881
° 1
И И
122
123
80-82
Щ
n> ° 1,5932
124
125
95-96 в8 1 5790
n> н 1,6093
f45
II И
127
151-153 1 29
55»S7 в ° 1,6093
28ф
130
И И п9 н 1,6020
tf и 1 6091
° I
Н II
132 и> 1,5798
Фть
2 ° 4-F 5-ОСНСН
° »ФФ сн этЭ 1,6092
134
И Н 135
96-99
2-F, «Cl, I°
II И
136
93-94
II I °
2-Р, 4-011 1 32
152 154
102-104
2 Р, 4 Cl °
2 Р, 4»»С11
139
It II II
110-112
It 11
-F 4-Cl °
140
84-87
2 F 4-011
nЭ 1,5739
It Н
1 41
142
2 Р, 4»Cl, И Н
117»»120
-а- - юь - а
126 ";В-ФФ «II» «и»
128
Н I° ° 1
131 S S 616-(СН7)г
133
Н 11 Н
138
° Э Н И
2, 4-С1е ° 5-ОСРаНСРан
2-F. 4-С1, 5-Снс сн
I Сана
2-Р, 4-С1, 5-СНСН
Сун.т
2-Р, 4-С11 5-ОСНСООС Н сн
2-Р, 4-С1! 5-ОСЯСООСН СЬСН
CfHJ
2-Р, 4-С1 ° 5-ОСНСООН Сн:Сн
1 сн
2-Р,. 4-Cl 5-OCHCOOC Н
1Н, 2-Р, 4-С1. 5-ОСНСООС/Н1
LHfOCfH1
2-Р, 4-Cl! 5- ОСНС НОСН СЯ СЯ
/ 1
СНР СНЬ
2«Р, 4-С1. 5-OCHC NOH
1 3
2-F, 4-01, 5-ОСНС Н
f 3 сн г-Р, 4-сг. s-Оснс:сн
/ сн
2-F, 4-Сi, 5-OCHCHfO Q
CH
2" Р, «Cl, 5-OCHCN
2 ° 4-01 ° 5-OCHCN
2-F 4-Cl ° 5"OCHCN
СН
5-ОСНСОСЯ
СН3 . СНа
5-ОСНСОН
Сна
СН3
S-ОСНСОННС,На !
СНу
S-ОСНСОНН С,Н,-нэо й, 5-ОСНСОННС Н
4, 5-ОСНСОННС Неосрну
CHg
5-оснсоннсн сн сн
СН, йродолаФенне табл.!
1746884
20,2 и
6-Сй
14Э
158-160
1 45-146
52-54
2-Р, 4-сl, 146 с
2-F 4«С1, 90-93
t3 па 1,5912
2-F, 4»С1, п) 1,5870
33aS
2-Р, 4"Cl
II II
1 49
2-Ft 4-С1, 84" 85
И II и
150
2-Р, 4 Cl
1 03-1 04
36„а по I 5545
2,Р, 4«сl
«и» «и»
152
2-F 4" Сl, 84-86
«И
80-83 и а 1,5998
343 аа па 1,5870
nD и 2,5988
156
33 пй 1,5903
«И
»И»
157
l7,3 и 1,5843
158
2-F
159 и 1,5838
Зт
2" Р, 160
2 Р, 43-44 п e 1,5777
33,3 и
1I «II»
161
2-Р, 2-1 °
124-128 и 1,5670
I11-lI3
° t»
«П «It»
163
И
164
2-F, аа
6-СИ
3 б 6-(СН ) ° 3
165
81-83 п и 1,5971
363 пат3 1 5713
166 и и и
167 п и 1 ° 5784
6 ° 6-(СН ) 3. 3
168
144 ""- -"- 6 6-(СН )
32
145 $ $ 6,6-(СН3) 147 «И» «И» И
148 и и «и»
151 $8 . 6,6-(СН3) I f Ý -"- -"- б-СИ
154 -"- -"- 6 б (СН ) 155 «И» И» 11»
162, S $6,6-(СН3)2
2-Р, 4-С1, 5-ОСНСОННСН
$-ОСНСОййос,йф. (.Сна
5-ОСНСОННОСН СН СН3
СН3 ! О(НШО сн
5-ОСНСОО Н
I сна
Чйа
5-OCHCOOC-С СН
3 3
5-ОСНСОО С Н -tper
6 У сн сн
5-OCCOOcqs Н 3!
/ сн
5-осйсоосана
/ сн, -F 4" Sr 5-ОснсоосгйЮ
Сйа
-F 4" Сl, 5-OCHCOOC3Í3
Сй
2,4«С1, 5-ОСНСООСЗН3
СНЭ
4"Cl, 5-OtHCOOC3Í3 сн
4-С11 5-ОСНСООС6Н3 ! сн
4-С1, 5-0CHCOOCHC=.ÑÍ
СНа. Сайа4-С1, 5-ОСНСОО С Н -иэо) (ЩЗ
4- Сl, -OCHOOOCHC Н3
3 3
4-С1, 5-ОСНСООСНСООС Н
Сйа Сйэ (optical isomer)
4"Cl, $-ОСНСООСН C=CH
2 ° -F 5-ОСИСООСНЗСЭСН
1
2-Р, 5-ОСПСООСЗН6ОС,Н3( сн, НродолаОанме табл.!
21
1746884
50" 53
«И» tl
169
2-F, 4-С1, И п 1,5941
2-Р, 4-С1, и и 1,5939
-F 4-С1, п 1,6002
2-Р, 4-С1.. 2-F 4-Сl °
90-92
23
nü 1 ° 5885
163-165
176
Н
6-СН3
6 ° 6-(Сн ) 121-123
203-205
164-170
177 н и!
78
2-F, 4-С1, И II И
44-45
179
2-Р, 4-Cl, 2!! 5 п 1,6065
«И» «Il» «И»
180
2-F, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 73-75
95-97
-Fi 4-сl, п ° 1,5830 гу
181+ п ь 1,5820 п> 1,6248
-F 4-С1, И
2-Р, 4-.С1, 5-ОСНСООС28 0,5-ОСН2 Qr и
2«Р, 4-сl, 2-F, 4-С1, 124-126 гй! 5 и 1,5950
И 152-156
2«F 4"Cl, 188
П
98-99
2-Р, 4-С1, 2-F 4-С1, 2-F 4-С1, И
189
190
Il»
96-97
П
116«1!7
117«118
114-115
103-106
104-! 05
99-100
191
6-СН
G 6-(СН ) Н
»t!»
И
Н
И
106-1 08 и 1,6040 .
124«126
Hð + 1 !6310 и 13 1,6388
126-128
« tl»
«И»
«И» «Н»!
99
201
И
6, 6- (СН3)
6- C2HS
202
170 «И «И» И»!
71 «И» И «И
172 «н и и!
73 S S 6-СН3
6 6 (СНA
И И
1В!
It 1 °
182 -n- "- -и183 " -"- -"- 6-СН
184 -"- -"- 6 6" (CH3)g
185 S S 6>6-(СН3)1
186
И II Н
187 S S 6,6-(СН ) 192
193
194
196 .
197
198
5-ОСНСООС Н ОСН СНСН1
3
5-OCHCOOCH CH Cl, !
CH3
5-ОСНСООСН СН СН г г
5-ОСНСООСН - Д -ОСН
1 3
5-ОСНСООСН у, I
2-F, 4-С1, 5-ОСНСООН
СН3
5-OCHCOONlt
I сн
5- ОСНСО-Я)
1 сн
5-ОСНСО С185
Э
5- ОСН- C ANON с!!ф)
5-осн-()
ClI3
5-ОСН(СООС8Н )1
5 ОСН C NOCH CHKH2
2 .2
5-ОСН1С МОН
I сн
5-ОСН2СРС-СНЭ
-осн c»c-cl
5-ОСН2С СН
2-Р, 4-Hrt 5-ОСН С=СН
2-Pl 4 Сl, 5-ОСН C:-СН
Z-F! 4,5-(ОСН С СН)
СН
2,4-Р, 5-ОСН С СН, 6-Сl
2 ° 6" P 4- С1, 5-ОСН C=CH
2-P 4-ОСН, 5-ОСН С-:СН
2-Р, 4-ОСН" -Cl 5-0СН1С-:СН
4-С1, 5-ОСН С»СН
2-F 4-С1, 5-OCH С "= CH
Продолжение тебл. 1
24
1746884
А. Ь
6. 6" (Снз)г
I26-Iã8
91-92 гоз
204
»
° l
Н
205 .
96-98
9I-9Э и» 1,5841 и 24 1,5929 пг3» 1 5880
nFM» 1 6109 р °
8 1 «82
207
Н.208
Н
6,6- (CHF)8
209
210
«И»
I°
211
212
125-127
132-133
137-139
1Э7-138 ! 19" 121
213
214
И
215
И
216
217
Н
Н»
151-154 пр 1,6141
И
99-102
72-73 гг,х пр 1,6391
50-53
8 6.6- (СН3)
Н «II»
В 6,6- (Сн у)
218
219
221
° 1
Н »
222
223
224
225
«И»
65-67 и 1.5991 га
1 08-1 09 и 1,6257
И
89-90
Н
l °
Н
226
227
228
И
«1l
107-108
113«116
«!»
229
I °
105-106 и 1,5979
230
И
231
Н
232
86-89
233 и
Н
54-55
143,$»144
107«109
130-131,5
110-114
И
I °
234,9И
235
6,6-(СН ) 236
«И»
237
И
238
239
240
46"5 I
° 1. 122" 124 и р 1,6514
УЬ и 1,5871
129-130
Н
241
» I I
И
242
Н
24Э
244
245
131-132
119-121
178-179,5 !
24,5-125
I°
Н
i9
1 °
246 и 4 » 1,5835
It 11
248
130-131
140-142
° 1
249
247
И Н Н
2-F, 4-С1, 5-OCH СС1- "Сяг
2-Р, 4-сl, $-ОснгсРз
2-Р, 4-Сl ° 5-ОСН СН Осяснг
2-Р, 4«Сl, 5-0СЬНЬСН
2-Р, 4-С1, 5-ОС Насоснг
2-Р, 4-С1, 5-ОСЭнасоосгн
2-Р, 4-СI, 5-Осг Н4ОСгя40Снз
«F, 4-С1, 5-Ос я ОСН
-F, 4-С1, 5-ОС Н4
2-Вг! 4-С1, 5-0сгн401-19. 1-аС999» ((QQ")
2-Р, 4-С1, 5-0CFÍ„-О-, -СН»
2-Р, 4-С1, 5-ОС Н,SCH
2-Р, 4"Сl, 5-Осгн4802СН3
-F 4-С1, 5-OCFH BOCH2-Р, 4-01, 5-ÎCH CH»CClг
2-Р, 4 Сl, 5-ОСНгСН Сн
2-Р, 4-8г, $-ОСН СН СН
2,4-Рг ° 5-ОСНгСН СНг
2-Р, «Cl 5-ОСН Сн»снснг
2"F, -Cl. 5-OCH CH COOC H .
2-Р, 4«cl 5-0СН СН»СНС1
2"Р, 4-Вг1 5-Оснгсн
2 Р, 4 Cl! $-ОСНгСН
2 Р, 4-С1, $-ОСН СОСНг
2»Р, 4-cl, 5-ОСН СОО» Н
2-Р, 4-8r, 5-ОСН COOC H
2-Р, 4-С1, 5-ОСН СООСН СНС1СН Сl
2-F. 4-С1, 5-OCH -< Д.2-F, 4-Cl ° 5-ОСнгОС Н
2«Р, 4-С1, 5-ОСН ОСН
2-Р, 4-cl 5-OCH г-F. 415-(осн; -с1)
29.Р. 4»С1, 5-ОСНгВСН
2-Р, 4-Сl ° $"ОСН 80 Снг
2 Р, 4"Сl, 5-ОСН ВОСН
2 Р, -Cl, 5-OCH ВЯ
2 Р 4"С1 5 ОСНгя((Снз)э
214»С1815-ОСН Я г F 4 с1 ° 5-Оснз
2-Р, 4-Вг! 5«ОСН
2-Р, 4,$-(осн )
2.4-Сlг,5-0СН С Сн
CH
2-F, 4-Cl. 5-Ос-Соосгн
4, г-Р. 4-с1, $-ососн3 г-Р, 4-с1, 5-осон(сн ) 25
1746884
Прo 1oлнМ a!So.!
136-138
207-208
250 2-Р 4-Сl 5-OCONHC Н
° 1 2 о
251
Н И И
2"Р, 4-С1, 5-ОН
Il.
2- F 4- C l 5- OP (OC?HS)
If
2-Р, 4-Сl 5 ОР(ОСН?)2 и 1,5878 .28
252 S 8 б,б-(СН3) «If» fI»
253 lOS-108
1-t. В-О!. 1- © -114
254
«tf«
158-161
13D131
130-132
° 1
255
2-F, 4-С1, 256
2-F, 4-С1, 6-СН
3 и
257.
258
2S9
261
2-Р, 4-С1, 2 Р, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 2-P 4-Cl, 2-F,,4-Cl, 2-Р, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 2.F, 4-С1, 2"Р, 4-Сlо
2»F 4-С1, 72-73
ВВ
1 5-116,5
99-1 0?.
n3t и 1 ° $720
24Х
17D171
II И
И и
И
«If»
«И
262
263
264
266
267
268
161-162
163«и!65
142-143 S
12Э-124 и 1,6006
?3
68" 71
127,5-129
I °
S. 6СН
И II
«И
5-СОО
-Cl
Н И
2-F, 4-С1, 2-Р, а-С1, ll II
269
270
2-F, 4-сl, 89-91
271 О
112-114
2-Р, 4-С1, 5иСООСНСООС Н
47 сн
5- COOCH С СН
5-СООСН Снсанз
I с н
5-СООС Н ОСН
В-occofc О ©
272
273
«И II u
132-133,5 пЬ 1 5653
2-Ft 4-Сl
2-F 4-С1, 93,5-94,5
99" 102
274
I °
° I
216
И
277 и
278
2-.Р 4-С1, 2-РВ 4»С1, II Н п2В 1 1 5739
Ь °
109-11 1,5
И 2-P 4-Cl ° 5-COOCHgCOOC2Hg . 2-Р, 4-С1, 5-СООСН
И
117-119
2-Р, 4-сl, 5-СООСНЗ
2-Р, 4-Сl ° 5-СООН .
227«230
206 (раэл.)
9Э-96
279 О $ б-снз
280 и
281
282 -и28Э
I °
4-Сl ° 5-COOH
° I
65-67 °
2-У, 4-Сl
2-F 4-ОСН3
2-ОСН 4-F
2-Р, -OCH С - =CH
2-Р, 4»ОСН -Q -Cl
72-73,5
94-96 п 1,6070
«Н» И
284
Н
285 «11»
° I
286 «fI»
129-130 п 1,5642
287
«Н»
-P -OCHCOOC2H
4-СН;Н2- Q -СНУ
288 И 1би й
124-125
Ч»
12 13 5
5-080уснЗ
s-осн-дД
3
5-СНЛОСОСНЭ
5-Снооснсоос нр.
s-сн нос н
5-СЦ НОСН ООС Н
5-СОН(СНЭ)2
5-CONHCSH35-CONN-C H?-нзо
5-CONHCH С СН
5-CONHOC Н$.
$-СООС2НР сн
5-СООС Н -нзо з
5-COOCHCH CHCODtt3o-C H
3 F
Э
5-СООСНСН СНСООСН !
1746884
27 (T
94-96
° 1
47-50
130-132
89-90
290
291
° В
«It»
4 Cl
«1!»
Н
292
105»115
n t.$819
23
49-50
4 Сl
8 6СЛ
293
° В
2-Р, 4"Cl
2-Р, 4-8г
2,4,6 Ра
294
296
1I I °
« Il
« II»
93-94
1 07-111
14Э-144
IВ и
4-Сl
6-С Н
6-СН
297
2»Р, -Cl, 298
n 1,6347
2b
Ь
46-49
I°
2-Р, 4-01, 2-Р, 4-Cl.
2»F 4»С1, 2-Р, 4-01
2"Р, 4-С!
299
301
302
303
«и»
153-156 и
«и» II
108-110 п 1,5870
221 2
° t
ВВ 11 1 °
146-147
304
СН3 !
5-ОС-СОННСН
СН
2»Р, -Cl, 305
147-145
62-65
2-Р, 4-С1, 6&-71
2-F, 4-Сl, 307 О
2ВВВ5 пр ю
D п 24Fii
Э п2> ВВ
D п22
1 ° 5442
1,5872
1,589!
308
ВВ
2-F 4-Cl »
2-Р, 4-С1, 309
II «11»
«и
Эlо
1 °
311
312 и
2-Р, 4-С1, 2-F, 4-Cl, I,5942
1,6010
2-Р, 4-С1, ВВ пь 1,5740
-F 4-Сl ° и l,5680
2т
В! 41
2-F, 4-нтВ
3l 4.
nЬ 1 5610
315
° В
11 II
11 I°
71-7Э
316
6-С Н
r к
В °
68-70
317 и l,5770
1 (2 ь
289
11» 11» И
5,6-(СН ) (цис)
5,6-(СН ) (транс) ЭО6 O -" 6 6-(СНЗ)2
313 О S 6 СНР
318 6- СН
4-0- -ОСНСООС Н. и У
CH
2 Ct
1, 2 СООС Н,4 О -СР
-N-СОСЯ С! ! S
СН С=.С11
5-ИН
5-МНСН С - =CH
5-NHCOCF
5" NO@
5 ОС2Нбс НОН !
Мсма . а
1-1, 4-1!. 1-С-@Цф
3 !
5-О-С-COOH !
СН
5-ОСНСОН- Н
I 1
СН CONH5-00 2 Н Р
5-Ос с Нт- изо
$-ОСЗHq
5 ОС4Н9
$»ОСНС СН
С2НР
5-OCHQI
С2НР
$-ОСНСМ
I сн.
2-Р, 4-С1, 5" ОСНСООС2Н
С2Н2
2-Р, 4-С1, 5-OCHCOOCH С «СН
I с,н, -F, 4"С!1 $-OCHCOOCH CHmmCH
1 сгну йродолпеиие табл.!
1746884
° °
i (3 )4 (5
1 2
» п 1 5792 еа
319 О
3 6-С,Нк ( еа и, 1,5605
2-F, 4-С1, 5-OCHCN
СЭК„ п 1,5560 п 1,5580 .Ьв
СН ОС Н Э . 1 5591
18
110-112 и п 1,5583
Ж
Р п и 1,5764
/Ь и 1,5601
Еа,е
7f-73
Ш и 1,5860
329 и 1,5921 и» !!
330 ее п 1,$878
331 п 1,5783 .Ьь
° !! !!
Э32
Ьа и и 1 ° $688 и и и
2-Р, 4-С1, 5-СНСМ ! сн
333 п 1,$619
2Ь
2,4-F, 5-CHCN
2 сн и с 1,5886
2-F, 4-8r, 5-CHCN
СН
335 О
Э и ° 1,597 1
336! 58-160
n 1,5663
Ь 4!Ь
320 б"СН
321 О 8 б"СЕНЬ
Э22 6-СН
Ь. 323 -!!- -!- 6-С Н е 5
324 6-СН
«!!» «!!» и
326
«и» и «!!»
327
«!!» !! и
328 б s б-сн, ЭЭ4 и и !!
337 О 8 6-СНЬ
ЭЭВ 0 8 6-СН
2-F, 4-C1 ° 5-OCHCOOCH Снисн< !
Cga
2-F, 4-Сl. 5-ОСНСООС Н !
С3Н7
2-Р, 4-Сl ° 5-ОСНСООС H ,й S
1 — П- СН, 2- F 4-С l 5- ОСН- (.
° ! О и с сне
l7
2-F, 4-Cl, 5-OCH" I
CH
0 — М
2-Р, 4-Сl ° 5-OCII- $ сн
2-Р ° 4-Cl, 5-ОСН-СНОСН Снсне! !
-Э
2-F 4-Сl. -OCH-С НОН !
СН СН2
2-Р, 4-С1, 5-OTIC НЭ
2-F, 4-Сl ° 5-ОСКС 1 CH
2-F, 4-Cl, 5-OCHCH О- Q !
ССНВ1
2-Р, 4-С1, 5- ОСКСН СНСООС Н
СНЭ
2,4-С1, 5-CHCN
Э
2,4-С1, -OCHC
1 сн
2Р, 4-С1, 5-ОСНСОСН
СНЭ и
Нродолпейме табл.1
1746884
«Н» «Н» «11»
339
56-60
149-153
I7,5 и 1,5698
6-С Н
341
2-F ° 4«С1 ° эт и 1,5608
2-F, 4-Сl °
1 34-1 37 ! 09- 113
Н
343
2-F, 4»С1, 344
Il Н
345
2-Р, 4 Сl, 118-121
Н Н
346
2 Р, 4-С1, 50-53
6 снэ
347 0
2"Р, 4-С1, I 35-138
2»Р, 4-С1.
348
155-158
2-F, 4-Cl, 58" 59
Н II п н 1,5669
12
350
2-Р, -Cl
351
-P, 4-С1, 116-11 7
108-10815
92" 93 зй5 п> I,5456 и - 1,5870
Уб
° °
Н It
355 пЬ 1 5696
Со!
357
147-149 и 1,5901 и
Н
358
Н It Н
342 . ""- -"- 6-CH
349 О 8
352
Н Н 11
353 6-С Н
354 6-СН э
356 Î S 6 СНЭ
2-F, 4-CI, 5-О-СНСОИН
I сн
2-Р. -Cl. 5-0.СНСОИНСЭН
CH
5-О"СНСОИНС Н
1 э
5-О-CHCONHCCOOCH3
Сн Сн Hç ! з
5"ОСНСОИНСН С =. СН
2-F, 4-Сl ° 5«OCHCONIICH Сн СН
Э .2
Э
5-ОСНСОИНСН СООС И
l сн
5-ОСНСОННСН а -.:у сн
5-ОСНСОННОС Н
СНЭ
1-ОСНСОНН ©
l сн
5-OCHCOO- Н
1 сн
5-OCHCÎO Н
Снз
3 !
5-ОСНСООС-С СН !
СНэ Снэ
° 5 OCHCOOC489 Ðtt! ! снэ
2-P 4-С1, 5-OCHCOOC Н
10 21
СНЭ
2-Р, 4-С1, 5-ОСНСООСЭН
l сн
2-Р, 4"Ва. 5"OCHCOOC H
2,4«С1, 5-ОСНСООС Нб ! сН
4-Cl ° -OCHCOOCÌH К
Снэ
Продоланамие табл.1
1746884 и
6 и 1.5675
359
-P -Cl и
6,6-(СН,) 5-ОСНСООС Н ! а1э и 1,5682
5-OCHCOOC Нэ-!
СНЭ
2-F 4" Br и 1.5492
275 и
«и» ll
2-F 4-С1, 361
5-ОСНСООС И
2 К
Сиэ
Мф и, 1.,5572 и 1,5569
2-F 4-С11. 5-Оси!.!)ОСЭ Н !
n 1,5399
R-F, 4-С1, 5-ОСНСООС Н ! сн
77-78
4" С1, и 1,5680
4-С1 °
S 6-СН
2-F, 366 О и ° 1,5620
«+s» 1,5635
4-Cl, 2" У, 5-ОСНСООСНС1нэ
1 си си и 1,5579
5-ОСНСООСНСМ! I
7 3
-F, 4-С1, и 1,5554
«и» и» «п»
370
2-. F !
4 Cl, 371 (изомер) 98-100 и 11$960
2-Р! и «и» и
75-77
2«Р, 373 э4$ и 2 115751
374
-F и» 1,5540
37S
2,4«F > 5-ОСНСООСИ С.:-СН
t а13
-F. 4-С11 5-ОСНСООСН С Сн! си, 101 =102 и 1 ° S850 1б
2 Р, 4-С1, и 1,5809 и » 11578$ и 1,5652 п п»
2 Р! 4-Ct и 1,S775
»360 6-С Н
Ф Х
362 О . s ь-с,н, 363 6-СН э
364 0 S 6-СэН
365 «11- -и- 6-СН э
367 6-С Н з s
368 и «и» 6»а» э
369 и «и» и
372 и и «и»
376 «и» «и» «п
377 О 8 6,6- (Снз)э
378 "- -"- 6" Сн ОСН э
379 -и"» -"»"» - 6»С It
t 5
380 О и 6 Сэие
381 5-С Н
Я 5
4-Cl
4-С1, «Cl, Продолжение табл.1
5-OCHCOOCHC = СН ! сн си
5-ОСНСООС Н,- изо з си
5 OCHCOOCHCOOCFHS
l сН3 си э
5-ОСНСООСНВ1
СНН3 C"ß
5-OCHCOOCH - Г э 0 снэ е I4
5-осНСООСН 4.6. 4
l сн, 5-ОСНСООСН С = СН
СНС
5-Оа(соосн с т сн
Си э а 2
Н.
382
1,5648
2! п3 1,5778
ftIÄy
Н ° 1
383
Н Н.384 и, 1,5634
ff1 и, 1,5613
Мф и, 1,5701 и 1 !5613
И
Н 11
387
2o„s и у 1,5841 и 1,5820!! 3-115
104-!06 и 1,5683
24, Н
392 и, 1,5883
24 п 1,5884
2"Р, 4-СI, и, « 1,5773
395 О
22 и 1,5864
2 Р, -Cl и 1,6042
2-Р, 4-С1, 2-Р, 4-СI, и> 1,5778
24 б-Снэ
Э 99.
И!! и> 1,5836 !36-1Э8
6«С Н . б-СН g
И
210" 212
Н»
401
402
403
6,6»(СИ )
6-смнг б-сн, 142-144
215-220 (разл.) «Н
«Н»
78-85
И Н It
Э86 «Н» «Н» Н»
388 О $6-СИ
389 О S 6-СЭНЙ
390 6-Сн
391
Н Н ll
393 6-С К
Э94 б-СН э
396
Н «И 11
397
Н» 11 Н
404 6-С Н
f S
1746884 Зб
Продолжение твбл.1
5 ) 6
«Н«4
2-F, 4-Сl ° 5-OCHCOOC Н40CH СИОН
ССНН3
2-Р, 4«CI 5-ОСНСООСН Сн Сl !
2-F, 4"Cl, 5-ОСНСООС Н OC Н
Снз
2-F, 4-СI, 5-О-CHCOOC Н,,ОСИ
СНЗ
° 4 CI ° 5 OCHCOOC H4SCH CÎOCH3
CCHHf
I-t, 1-11. 1-ССНСНС Н 1СН OQ (3
2-Р, 4"Cl, 5-ОСКСООСН СНИСН2
Снэ
2-F, 4-Cl 1 5-0СИСООСН CHBr СН2ВТ
2-Р, -CI 5-ОСНСООСН COOC Н !
СН, 2-F, 4-С1, S-ОСНСООСН Д
1 снэ
2-F, 4-С1, 5-ОСНСООСН " -ОСН1 ! Э
2-Fн 4-CI, 5-ОСНСООСН SCH СН СН
3 2 2 э
5-ОСНСООСН SCH COOCH !
Э
5 ОСИСООСН28СНЗ ° !
СН
t- *10
3
5-ОСНСООН
2" Р, 4-Сl ° 5-ОСНСООИ
У
2-Р, 4-СI, 5-OCHCOONa
3 эй
1746884
ПРПДОППЕВВВВЕ табЛ. !
3 4
6-СН 2-F, 4-С1. 5-ОСНСО< О / сн г
« II I °
405 49-51 и, 1,6080
2В
406 «И» « I» «И»
2-Р, 4-С1, 5-OQICOSC Н
I э и I.S985
407.
2«Р, 4-Сl, 5-ОСНСОНСН СН СН
СНЭ
«,с
nD, 1,5512. 408
«II» l1 tt
2-F, 4-С), 5-ОСИ-С НОН
409 -1-, -и «и
2-Р, 4-Cl °
1 11- l 2 и пр 1,6091
410 О S 6-Сэн!2-P 4-Cl °
ll w I !6011 вз
6-СН э
411
2-Р, 4-Сl °
И I°
412
2-Р, 4-СI, И
6-С И
2 5
6-СН
413
4!4
2-Р, 4-С11 5-Оснсоосэну
° l»
«И
Й И
2 F 4 СIВ 5 ОСН IIIГ
2-Р, 4-Сl ° 5 ОСНэ ) и !! 1С11э
99-!Ol
«П»
416
138-140 — 7- С,Н7
2"Р, 4-Cl. 5-ОСН - L 0
2 Н и ° 5825
417
И И И»
5-ОСН м—
2 М
2-F 4-СI, 5-ОСН2СН О
418 О S" 6"СН !
90-93
4!9
I I»
«И»
2 Р 4Clt
3 I-34
n I ° 5 8 8l
4Cl В Ос!
Снэ
420
« It»
421 О S 6 Сн э и I,S86!
D г-F, 4-Сl ° 5-OCH Сив ОСН СН СН ! снэ (изпВВеп) ВВ
«И « It»
422
4 С1, 5»ОСН СИОН
СН
175-181
° I
И»
423
2-F, 4-С1, 5-ОСН С = ССН
150-15 1
24 по I. 6135
° t
424
2"F 4-Cl 5-0СН С 3 СС1
° 1
«и»
426
2-Р, 4-С1, 5-0снэс СИ
«It»
139-140
109-1I3
° I
«It»
«И
«И»
427
2"Fl 4,5 -(ОСН С СН)2
2,4-Р2!5"Осн С Б СН
214»F 6-Cl 5 ОСН2С5 СН г-F 4-ОСН,.5-ОСН,Сй СН
2-Р, 4-Br ° 5-ОСИРИС Сн
4-Cl 5-OQI C = CII
Z-8г, 4 Сl, 5-ОСН С:-СН
I°
«И»
«It»
«It»
° .И
« ll»
«И»
«И»
I °
108-1 О
1.10- 11
123-125
° t
«11»
«11» «lt»
428
429
431
432
433
Сн ф
5-ОСН !
СНэ
5- ОСН-Я) !
Снэ
5-ОСНС ! сн .5-ОСН(соосэнэ)
2 и 1,5512 эв!э и 1,5540 и 24 1 ° 5910.
Э!
22,5-123,5 .
nD I S8SS
14 5 и > 1,5742 I 58-160
2)0
1746884
1 2 Э 4 l 05-! 08
122"123
434
II
It
436
И
437 О
438
2»F 4-Cl $-0CH С = СН
°t
И
118-119 п р 1,6015 гг
1,5950
111-! 13
S 6-СН ОСН
4 Cl l и»
° Ф
Р 4-82 5-ОСНгС * СН
4 C115.439
Н е
440
121-122
441 «и»
1 °
113-115
t7 п л н 1,6022 и В 1,6160
83. 5-85
442
«11»
Фt
ВВ
44 Э
444
446
447
2-F, 4"Сl, Ф!
2-Р, 4" Сl, «tt»
ВI
2-F 4-СI, 94-96
И! °
2-Р, 4-С1, И
° I
I°
Фt
«Н»
Н
I°
И
S 6-СН, И
Ф!
2-Br, 4-С1, 5
«И»
456
457
4-С1, 5-ОСгН
2-F, 4-С1, 5-0 Н
2-F 4-Cl, 5-ОС Н40- -Сl
° I
458
И
Ф-В, В-СФ, В-СС,Н*-QQ
ВФ
459
460
2-Р, 4-Cl, 5-ОС Н„ЗСН.COOCH
2-Fý 4"Сl. 5-ОС Н В СН Q
74! fE пр 1 6262 и
И
461
2-F. 4-С1, 5-ОСгН,SCHç
2-F, 4"Cl 5-ОС Н„В
462 и 1 ° 6086 и> 1,6320
1 ° и
463
Ф!
464
4 С1 5 ОСН СН СС1
2"F 4-сl, 5-ОСН„СН СН
2.;4-Рг, 5 ОСН СН СНг
2"Р. 4-8г, 5-ОСНгСН СН
ВФ
466
« I1»
467
4"Сl 5-ОСН -СН СНСООС Н
4-Cl 5" ОСНгСННСНС1
2-F
2-Ft
«II»
78-81 гб п,- 1,5675 и 1,6153
106-108
«tt»
5-ОСН„СН
5-OCH CN
5-OCII СОСН
2"Р, 4-С1, 2-Р, 4-Br!
Н
И
2-F 4-С1, и> 1,5838
«И
474
2-Р, 4-С1, 2-F, а
2-F
475
4-Cl
4-Сl °
476
477
125-128
91" 93
2-F, 4-С1, 2-F 4-С1, 2-Р, 4" Сl, 478
479 го,к
n> 5929
70-72
ВL
В!
5-ОСНгОСгН
5-ОСНг ОСН н
ФВ
449
451
452
453 .
454
455
468
469
471
472
473
6,6-(сн )
5,6-(СН ) (цис)
5,6-(CH ) (транс) 6-СН20; С Нт
6-С2 Н
Н»
6- СгН, 5-С,Н3
6-СН т
Вt
6"С Нг
6-СН
«1t
6-С,Н, 6-СН, 6-C2EI . -:НЗ
2-F, 4-С1, 2-F, 4-СI, 2-F, 4-С1, 2«Р, -Cl °
2-F, 4-С1, 2-F, 4»С1, 2-F, 4"Сl, 2-Г, 4-сl, 5-OCH СВгсВгсН7
5 ОСН2CF3
$-ОСН СН Вг
5-ОСН НбCN
5-ОС-ЕЕ2СООС21Е3
5-ОС!Нб ЯСНг Я
Н„ОСНЗ
5-OC2НФ OCOCH
OCHгСО0 Н
В
5-OCH2ÑOOÑÍ СНС1СН.С)
5-ОЩ СООСНт
5-ОСН г
Продолгсемие табл.!
103-104
n2t 1,5735
231$ пф 1,6238
n3t 1,6275
52-53 пгФ 1,6!57
90-90,5
n 1,5810
128-130
157-158
112-114
120-121
154-155
110-!12
1 05-1 07
85-8 7 и > 1,6035 .27 и ®В 1 5965
Р ° и, 1,6172 и, 1,5905
94-95
172-177 (разл.) 1746884 (+2
2 (В )4
I °
«Н»
50-52
2-Р, и>. 1,5790 п t,6005
° t
481
6-С Н
6-СН 2, 2-Р, 2-Р, Н
4 82
209-2!О (раза.)
2» ар 6308
О S 6-СН
483
2-Р, Н
484
2-Р, 1 °
I I tl
176«t77
485
486!
01-t02
tl Н tl! 56-157
487
488 а 1 If 999 ю ° 5973
« II» «Н» Н ар 1,618!
УРВ
«II» «Н»
491
69" 7t
Ф!
56-f 9
Н
492
«Ф!»
65-67
«Н» «Н»
43 46
166"168 (раэл.) 494
2- Р, 496 а 1,6420
2-P,. ЭЭ « It»
«Н». Ф»р 1,6220
»у
2-F а ° 6270 ар р 1,6371 а 1,6290
Н «II» ° 499
f01 «Н»
«II»
«ВВ
39-42 !27-!28
87-89 !
23-!24
502 «Н»
«11
6-С» Н» б-СН
503
504
« l l
47-49
50$
«Н l!
92-94 а 1,5800
tS5»t$8 б-CttP
6-СуНу! 36-! 37
54-56
164 !66
« II»
509
°t
«11»
511
489
«Н» «Н» «Н»
«Н» и . «Н»
493
Н ВФ
49$ «II» « II» «II»
497 11» I I» Н
498 G З б-сн»
«II» «Il» ll
506 «ЭФ» « II» «II»
507 -"- -"" 6 б (СН ) ° Э 2
508 ° О S
4-С1, 5-ОСН,О- -С!
4-С1, 5-ОСН -Q
4-сl 5-ОСН - -СК
2 4» Р Э
4-С1, 5-ОСН»- -Сн
4-Сl, 5-ОСН - -Cl
2-F 4-Сl ° 5-ОСИ- -НО» -2
2-F 4-С1, 5-ОСН - -Осн»
2-Р, 4,5-(ОСИ - -Сl)» .
2-F 4-С1, 5-ОСИ»ЗСН СН СН
2 Р! 4 Cl 5 ОСИ»ЗОН»СООСНЭ
2 В. 4-С1, 1-ССН ВСН "Q
2-P 4-Сl ° 5-ОСН»ЗСН
2-Р, 4"Cl 5-Осну»оусй
2-Р, 4«С1, 5-ОСН ЗОу2 Р, 4-Сl ° 5-0СН,ЗОСНЭ.
4 Сl 5-0CH SO4-С1, .5-ОСН SСн,.
4-С1 5-ОСН 8-F! 4-С1, 5-ОСН S" СН
2-F 4-С1, 5-ОСН»З- -Cl
2-Р, 4-12.. В-ССН,Э- QQ -ССН, .
2-F. 4-С1, 5"ОСН 81(СНЭ)Э
2-Р, 4,5-(оснэ)у
2-Р, 4 Cl 5-ОСНЭ
2,4-C)21 5-ОСИ»С СН
2-Р, 4 Сl ° :tlC = СН (;) сН, 2-Р, 4«Сl, 5"ОС-СООСЭН».
t.
Э сн
1 г-Р, 4-С1, 5-ОСОС-СООС»Н»
СЭЭЭ
2«Р, 4-Сl, 5 OCOCttу
2 F, 4-С1, 5-ОСОСН
2-P 4-Сl ° $-ÎCO- -Cl
2 F -Cl 5- ОН
Продолнэенме табл.!
1246884
Продол22енме табл. I
1 (2
137-139
6-СэНГ и»
S12 й7,9
n > 1,5869
6-СНэ
2-F, и
513
514
77" 80
° I
-F и тад п 1 ° 5985 и и
515
112-114
113-114
2-Р, 4-С1, 5"CH2CN
517 -Сн е и р 1,5855
А10 паа" 1.5992
2»Р. 4»С1, 2-Р, 4-С1, 519
75-77
147-148,5
147-!49
2"F, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 2-F, 4-Сl, ° 1
f21
522 и
5-СИ СПСООСН С: СИ
5-СП СНСООСНэ
S-СН СНСООИ
2-F, 4»Cl, 6-С,Н, 6-СИЭ
523 -СНа
524
4-С1, 2-F
2-F 4»С1, Н
526 -CH "
527
Н
«и»
О Ос!
97-98
528
134-135 пр 1, 5820
Я2э
133,5-135
7!»72
$33
89-90
Н
534 и 1,6150
4-С1, 5-Соосэнэ
2-Р, 4-Сl ° 5-Соосэнэ
«Il»
В8-9О
S35
77-79
101-102
66-67,5
° I
536
Н
537
538
«II»
«и
539
85-86,5
516 6" С Н э э
518 н» и и»
529 и и н
lI Н и
531
1 ° 11 Н
532 снг- 8 6-CHэ
«
S р
4-С1, 5-ОР(осэнэ э
И
4-С1, 5»OP,(ÎÑÍ ) 5 о" -оснсоос н
I си, 2-1. 1-11. 1-О!О,- QQ-ОН!
5-СН COOCэнэ
5 СН COOCH С = СП
О
5 СП Р(осенэ)
5-Спнснсоосэн
5 СП СНСООСНСЭН
Сэн, 2-Р, -Cl, 5" СИ СНСООНв
2-P 4-Cl, а и 7;э,,,„= -й —
2-Р, 4-С1, 5-СОО- Н
СНЭ
2-.F 4-С1, 5-СООСС =- СН
3 си
2-F, 4-С1, 5-СООССИ, Д .l э сн
2-F 4-С1, 5-COOCCN
I э
СНэ
2 F, 4-Сl, 5-СООСНСООСЗНР
2-F, 4-С1, 5-СОО С НЭ-трет
2-ОСНЭ1 4-С1, 5-СООСЭНт
2-Р, 4-Cl, 5-СООСЗИ
2-F -Cl 5-COOCHC HF
1 си
2»Р, 4-С1, S-СООСНСООС Н
СЭНР
116,5-117 ° 5
161-164
205-207
257-260
161-163
1746884
540
78-80
S8-6О
n> 1,6066
4»,s
542
90-9
1 07» 5-108 5
78-80
543 . «сн544 СН
545
S 6"СН
В 6-СНэ
«н» « »
89, S» 91
87-88
91-93
110-! 11,5 н
548 н
«н»
549 и> 1,5671 а 1 5596
Ь
П 1 н I,SI IS н н
SSO н
«н»
$51 «н»
«н»
5$г н
«н «н»
553
98«10!
«н»
«1l
$54 н
h»»
I °
555
556
В 6-СНЮ
557 -СнJ.
558
118-1! 9,5
«н»
285"286 а 1,6210 ай% m 1 6036
АР», 4-Cl»
2 Р, 4-01, 2»»FI 4 С1, 91-92
2 F» 4»С1»
5бг.nF 1,6001
Э .
S9-6О
«н»
2 Р, 4-С1, 2 Р» 4»С1»
7 7ОS
565
91,5-92 н н н, 76-78
2 Р» 4»С1, 118-120
2F»4Cl
$4! -CH - н «н»
546
1I Н
547 «п» н»
S59 н «н»
$61 н» н н
563 -н- -н-. 6-СН
564
567 II «tl» ll
568 -Сн S 6 Сн
2«Р, 4-С1, 5-СООСИСООС Н
Сгн7
-F, 4"Cl, 5"СООСНСООСэ11 .
I с нэ
2-Г, 4-С1 ° 5-СООСНС = СН
2-Р» 4»Cl, 5-COO -C Í»-иэо
2-Р, 5-СОО С н»-изо
2 Р, 4-С1, 5-СООСнсэнр е } сн
2«Р» 4-Cl, 5-СООСНСН СНСОО С Н -иэо
СИэ
2 Р» 4-Cl t 5-СООСНСН«СНСООСН
} сн
2»Р, 4-С1> 5-COOCH -С 1
2 Р 4 С1 5 СООСН CF
2-Р, 4-Cl„S-COOC,Í40C Н ОС,Н ОСН3
2-Р» 4»сг» 5-Соосэн;„(Ос НЭ) ОСН
2-Р, 4-Ñl, 5-СООС,,Н,(ОСЗН ),ОСНЬ
2-Р, 4«с1, S-Ooocx,8l(ñí,>, 3
2-Р 4-с1, 5-соосн
4-С1, 5-ОООН
2-Р, 4-С1, 5-СООН
2-Р» 4-01» 5-ОООН О-СНэ
СН3
5-COONa
1-6«©
5-ОСНС СН
С1НХ
5-ОСНСИ ! сану
5-ОСНСООС дну
} сн
5 ОСНСОО С Н» иэо
1 сэнк
2 Р» 4 С1 ° 5"OCIICOOCH8C Сн
I саню
У
I сднс
5 ОСНОООН
CgIIg
Продопевнмс табл. 1!
01 102
99-10015
229 (раэл.)
210-213
1746884
77-80
570
75" 78
571
64-67
243 и> 1,6012 !
28-129
572
573
574 пэ
24S
575
124-126
85-86 и 1,5879
6-СН3
I°
n 1,6100
CH и 1,5989
2-Р, 4-С1, n 1,6003
2!7»
580
2-Р, 4-Сl» и 16205
22 и 1,5837
582
583
2-Р, 4-01 °
93-95
584
2-F 4-С1, 108-110
2-Р, 4-Cl, 98,5-99,5 и 1,5751
22,>
2-F 4-сl, 587
1 15-1 16
2-P 4-С>
2-Р, 4-С1, 143,5-144 п2> 1,5450
235
S89
576 -СН3 S
577
578
2> It
579 -СН S 6-СН3
581
II It !4
>2 Н
586 и 22
588 -СН S 6-СН3
2-Р> 4-01 5"OCHC = СН ! сн
2 Fi 4-Cl, 5 ОСНС н Сн !
С489
2-F> 4-Cl 5-ОСНС:- СН ! сН, 2-Р> 4-Сl, 5-0 С Н -изо
2-Р, 4-С1, 5-ОСНС**НОСОСН Cl
Сн NH2
2-Р> 4-С1, 5-ОСНС2Н5 !
2-F, 4-Сl> 5-ОСНС 3 СН
СНз °
2-F>,4-Сl > S-ОСНСН Вг ! сн
2->, 4-С2, 2-ОСНСН О© !
5-ОСНСН Яс Н !
СН
4-ОСНСН ICH ©Q
2-Р> 4 Cl> 5-ОСНСН28- Q
2-F 4-Cl, 5-ОСНСНСНСООсдН!
5-. OCHCN !
ССНН3
»1 — 4
5-ОСКСО- К ! и!
5-ОСНСОО-! сн
5-OCHCOO- H
5-OCHCOO H) 1
СН С -CH
3 сн
5"OCHCOOCC = СН
СН СН
2-Р, 4-Cl. 5-ОСНСООС„Н„ ! сн, Продолжение табл.l
1746884 (j
2 3 4
61>5-62 $
59 l
81-82
6-CgH
6-СН
593
103-104
594
71-72 в 1,5640
596
107-109
116" 116 5 в 1 ° 5S14
92-94
6-СНР
6,6- (СИР)
6 СЛНС
58,5-60,$
6-Снс а 1,5711
601
2-F
Ig,5 ват 1 5946
-F в «115929 йр
2-Р, 4-С1, в, 1,5615
2-Р, 4-С1, 2«Р, 4«Cl
73 75 в «1 ° 59$7 ,91
2-P 4-Cl
103-105
2-F I 4-сl, вЕс «1,S804
2-Р, 4 Сl, 142-143
2 Р» 4»С1, 134,S- 135
2»Р1 401, 81-83 в
61 1
2Р,4С1 °
110»112
590 ..
I! 1!
592
«It» ««»
597.
598 «11»
599 -CHg S
600 «сс»
602 -Сн S 6-СН 1
603
«II» «11»
««» «
606 ««» 1! «!!
607 II» 1!
608 -СИ - S
609
II !!
610 «и» сс
612 ««» «в»
2-Р! 4-С1, 5-ОСНСООС Н !
2 Рс 4 С11 5-ОСНСООС И7 (3
4-С1, 5-OCHCOOCHC = CH (СИЗ СрНС
2-Р 4-Сl 5-ОСНСОО С И иэо
° (ю сн
2-Р, 4-С1, 5-ОСНСООСНС И (I сн сн
2-Р, 4-С1, 5-ОСНСООСН С - СН
Сн
2-Р, 4-Cl, 5-OCHCOOCH С 5 СН (3
2-Р, 4-С1, 5-ОСНСООСИ СН Сl
Сн3
4-С1, 5-ОСНСООС Н OC ÍF (СН2 .4-Cl 5-ОСНСООС И OCH
1 3
5-ОСНСООСН Si (СН2)Р
СНа
5-0СНСООСН2
3
5-ОСНСО ОСКС СН
СН
5-OCHCOOH (СН2
$-ОСНСООИ С-СН (I
CHz СН
1-С«ссо О
СЯ
5 ОСИ СбИН
I и ,«Д
2 Рэ 401с 5 Осна М,у3
Продолиение табл.l
1746884
51 (1
1 °
613
104 1ОЬ15
129-130
149-150
6- CpHg
Н
614
615
И»
2-Р, 4-С1, е,g п1> 1>5740 пЙ 1 5572 п - 1,6132
616 617
618
6-СН
«Н»
2-F 4-С1, 2-Р, 4«Cl, И
2-F 4»Cl
619
82-83
130" 131
620
-СН .8
2-P 4-С1, S 6-СН
И
621
127-128
4-С1, 5-О И>-00
4-С1, 5-ОС2ИЯОС НЯС»4-Cl ° 5-ОС НЯОСН3
4"Cl 5 -ОС НЯОСНИСН1
4«С1, 5-ОС Н,ОСОННСН
4-С1, 5-OC И ОИ
Ф-CI, !"Oooc,,c Q
4-С1, 5-ОСЕНЯЮ
5-ocPH„
Ф-ct, s-oc,í, 0 1 г (4-с1, 5-ос,н о-(Я7С1
С/, Я-С1, 5-OC Н„О-Я ,СН, Я-С1, 5-ОС,Н О- Я
С(Ф-С!. Ф-OCIOIO- 0
1-Ci I-ССФНФОФ©
4-Сl 5-ОС Н О- 1 -Br
21
4-С1, 50С НЯО -.СН
4-сl, 5-ОС,Н„О- Q -Сl
4«С1> 5-OCäH4C- -F
4-Cl 5-ОС Н 0- -N01
622
2-F
102-103
623
Н
2-Р
2-F, Рэ
Рэ
2-Р l
2-Р, 79-80
624
И б 9-70
625
61-62
102-103
65-65,5
96-97
626
«lt
ФФ
627
628
Н
629
121-123
98-.1 00
ЬЭО
4«С1
II»
2»Р) 87-88
632
2-Ft
71-72
Н
633
2-Ft
87-88
96-97
634
СНг
2-FI
635
2-F, 96-97
636
85-86
637
И
2-F
117-.118
638
S 6-СН3
2-P
105-107
Ь39
136-137 > 5
640
2-Р, 74-75
Фt
2"F, 46-47
642
124«125
643
644
Н
2-Р, 112-113
>C4s
»> l,5865
2«Р, 645
ФI
I 13-115
646
I I»
141-143 — -"--"г — -"-т2 Р, 4-С1, 5«OÑÍ С -- СН
5 (ОСЕННЯ) 1 ОСИ
5-(ocgH>t>q ocH s
5«ОС Н,CHSCH, 1
1-ос!нос «ОФ
5-OC Н О
Ф>
2-P 4-С1, 5-ОС НЯ
I-Г, l-с1, Ф-ос,н, Янсон
4-С1 Э 5-OCH,ÑÍ-СС1,, 4-01, 5-0CH,СН-СНСООС,Н
2-Р, 4-С1, 5-001! СОО-Я
2-Р, Я-Сl, 5-ОСН COÎC Н
Продолжение табл.1
1746884
Продолжен!е табл. l
6-Снг -"- (СЦ - -30 Н соль)
) 647 -СН - S г
1 42-1 44 (НС1 соль) Н
150-151 ! 15-117
71-74
2-Р, 4-Сl!
2-Р, 4-Сl>
651
652
653 и
2-Р, 4-Cl>
140-t42
97"99
107-110
104 !5-1О5
2-F
2-Р, 4-С1, 4-С1, «и»
654
3 !
-C S !
-CHг
2-Р, 4-01, 124-126
162-t 63
656
«И»
6«СН
«и»
«!!» «и .
2-Р, 4»С1, 2-ty 4-01»
2 Р, 4"Сl, 2-P 4-С1, 5-ОСН СООН
5-Оснгосгнг
5-ОСН Оснг
5"ОСН 0 Сl г
657 «и»
65Ь
° ! 44«45
66" 69 и«
659
«и»
82."83
5-Ос! Â-Qp !.ос!!!!-Qp
660 и
2-t 4-С1, 101-1 02
l 06-! 08
661 -СНг
2-Р, 4-С1, S 6-C Н
I9it п> и I,5975
137-139
662
663
2-Р, 4-01, 2-Р, 4 Сl, 5-0СН-СНСН,СООС, Нг
5-OCHC 3 CH
2-F 4" Cl i
159-160 665
2-Р, 4-Cl °
2-Р, 4«С1, 2-Р, 4-С1, I 61-163
58" 60
107-109
250 ир
4-Сl и
669 -Ни«
94-97
СгН
670 "Н-! сн
130-1 32
671
2-Р, 4 Сl, 75-78
672 -Н- S
СНэ
673 -CHg
2-Р, 4"Cl!
138-138,5
2-Р, 4 Сl, 2 t, 4»С1, 117»119
173-t76
674 -О675 -СНг
2 Р 4-С1, ЬЭ«84
156-160
648
И И
649
650 и «и»
664 !! !! И
666
И Н
667 и И
668 -Ни и
676 и «и
5.
««
5-ОСНгСОО Сгнт-иго
5-ОСН COOCHCOOC Нг г е з
5-ОСН СООСН С = СН
5-0СН,СООСН1СН-СН и
5-0СН Сооснгснс1снгс1
5-ОСН,СООСН г
5-ОСНСООС Н
5-0Н, 6-Р . з- Qp
2-F 4-С1, 5-ОСН С =.Сн
5-оснсоос н ! сн
5-ОСНСООСН С =- СН
CH эг э
5-сооснсоосн, ! сн, 5 соосНсоос нг ! сн
2-Р! 4-С1, 5-СООСНСООСН ! сн
1746884
Нродолмемпа табл. 1 г
677
142;5-143,5
678
115 5-117
118" 119,5
679 га,т п 1,5429
682 -06-СН
17 3«1 75
347 пгэ 1>5767
684
124 126
2-Р, 4-С1> 5-0»
6S5 -СН1
145-146,5
6S6
687
115-11Ь
52-53
° I
199,5"201
689 СООС2Н!
-Сt
ОН
3 $6>6»(CH ) P 4"С1> 5-OCH COOCH
108,5-109
690 -СН2
691 -О124-125
Фк п 1>6119
692»>.Н2 гt
96-99
693 -СН— г 121,5-122>5
118-120
72- 73
694 -ОП
695
I °
П
696 -СН—
697
72- 7 3 и 1,6135
79-82 и 1,5936
24,s и и 1,5840 пг6 1 5765 р >
Ь98
Ь99.
701 г!
И
702
135-136
703
704
42-43
80-81
705 -СНй
6-СН
45-50
706
680 п и и
681
П И
683
П tt
688 СН э $6-СНЭ и — (-Снэ
>2-Р> 4-С1> 5-О-l
2-F 4-cl 5-COOCHC:- CH
I сн
2-Р ° 4-С1> 5-СООСН(соосгнх)г
2-Р> 4" С1, 5 "ОСН COOCHгСН тс»2-Р, 4-Cl, 5-СООСтН4(ОС Н„)аосн
СНЭ
2-F 4-С1> 5" COOC-CH
I сн
2-Р, 4-Cl 5-СООСНСН СНСООС Н3
I сн
2-P 4-С1, 5-COO С Н -трет
2-Р, 4-Cl 5-СООСН СН СНСООС Н3
2-Р, 4-Cl ° 5-СООС,Н,СООС,Н
71 (2 "F 4-cl 5-0- (й
Н -( инсн
2-F 4-С1 5-ОС Н „ -СН
> 2 4! г, a-ct, аса «Я
И
З), 2-F, 4-cl, 5-о-
2-F 4-С1> 5-ОСНгOCH2С = СН
2-Р> 4-С1> 5-ОСН СНСООС гни
2-F > 4-С1, 5-ОСНРФН3
2-F 4-С1, 5-$СН COOCЗН7-иэо
2,4-F> 3-0СН С ""СН
2-F, 4-С1, 5-ОСНРСН,ОСН
2, 4-Р4> 3-СООС2Н сн, 1
2-P 4-С1, 5-ОСН ОСС:-СН
ССН Н3
2-Р, -Cl ° 5-ОСН OCHэснснэ
2-F 4-С1, 5-СР3
1НЗ
2-Р,4"С1, 5"ОСС = СН
) сн г-г, а-а!. >-оса,ааоа,в «Я
1746884 а 2
Доза применения
Coeдинение
S,U.P
D. Т. W. активнорастение
59 60
Таблиц
Степень повреждения
«О ««««Ь
Рисовое В. С. В. R. го ингредиента, г/l0 ар
««««««
2 3 4 5 6 7
»««««
l3
28 .54
73
104
113
117
121
131
139
148
179
191
193
194
196
199
202
203
208
209
212
216
219
220 223
227
237
247
252
254
259
266
288
305
1
1
0
0
0 а
0
0
1
3
0
0
0
0
1
1
1
0
0
1
0
0
0
0
5
0
9
8
9
6
l0
4
9
8
9
7
9
l0
2
l0
l0
l0
10 .10
l0
10 l0
9
9
7
62!
746884
10 !
О
1О
10 .1 О
10
10
9
10 .:1 О
9
10 10
8
10
10
l0
9
10
I0
4
10 I0
1О
7
6
1О
3!2
;14
324
327
331
337
341
346
357
364
374
377
382
392 . 394
411
414
4I7
426
434
440 .. 454
457
461
479
483
501
507
523
561 .570
576
612
6!4
619
632
659
664
702
707
721
1
О
О
О
О
О
О О
2
1
О
О
О
1
О
О
О
О
2
О
О
О
О
О
О
1
О
О
1 I . О
О
0
О
О
О
О
О
О
2
О
О
8
2
7, 2
10 I0
О
2
t0
8
10 .
1О
Продолжение табл.2
3
10 I0
10 !
О
10 I0
1О
l0
l0
l0
1О I0
1746884 бз
Продолжение табл.2 равнительные соедине" ния
° II
1
I, 2
100 просо петушка; De TiWo ечани е. В.С. — ряска;
П.р и м камыш озерный; S,U,P, В. R.
- мелкоумбрелла цветная
Соединение
2
1
4
3
1
5
3
4
2
3
5
122
123 1 36
137
147
149
152
158
168
172
173
187
239
241
262 . 265
268
273
277
278
316
321
326
349
352
354
Соединение I:
° 8
9
7 I.0
1О
l0
8
9
10.
7
7
8
7
1746884
I
6б
Продолжение табл. 3
10
10
9
l0
356
361
362
372
383
386
387
389
406
416
452
473
476
488
506
5.1 8
528
529
53 1
532
53 3 .
54 1
542
546
55 1
557
558
562
567
568
587
588
589
591
593
594
601
602
603
604
606
607
25 . 25
2
3
3 .4
4
2
1
5
5
6
3
4
3
2
2.
4
tj
7 . 3.
4
4
2, 2
5
4
4 .4
6
1
5!
9
10 .9
-10
7
l0
19
9
10
10 го
9
10.
8
7
5.
10 l0 го
10 .
10 .10
8
10
1746884
Продолжение табл.3
50
25
25 .50
50.
Сравнительные соединения
Т 400
II 400
4
2 лебеда белая;
Ь.g.
Р.M. — аксирис; ечани рим е.
S. D. осока.
Составитель Т.Раевская
Техред M.Ìoðãåíòàë Корректор Н.Ревская
Редактор Н.Яцола
Заказ 2406 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород. ул.Гагарина, 101
608
609
622
268
631
634
637
642
646
649
656
661
678
681
682
683
686
698 . 709
711
712
716
719
721
733
25, 50
2
7
4
7
1
5
2
8
1
2
3
6
l0
10 10
l0
6 .10
l0
l0
